1-nitro-2-butanol | 3156-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-2-butanol
• 英文别名: 1-nitrobutan-2-ol；1-Nitro-butanol-(2)；2-hydroxy-1-nitro-butane
• CAS: 3156-74-9
• 化学式: C₄H₉NO₃
• mdl: MFCD00052670
• 分子量: 119.12
• InChiKey: FMEFHKJRIGHSLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.25°C (estimate)
• 沸点：
  247.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1353

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-butanol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-氨基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  手性Organotin催化的氨基氨基醇的动力学拆分。

  摘要：

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201909700
• 作为产物：
  描述：

  1-nitrobut-1-ene 在 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-nitro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Burmistrov,V.I. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1970, vol. 43, p. 720 - 723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Enals to Nitroalkenes: Controlling Stereochemistry via the Homoenolate Reactivity Pathway To Access δ-Lactams
  作者：Nicholas A. White、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja403847e

  日期：2013.6.12

  An asymmetric intermolecular reaction between enals and nitroalkenes to yield δ-nitroesters has been developed, catalyzed by a novel chiral N-heterocyclic carbene. Key to this work was the development of a catalyst that favors the δ-nitroester pathway over the established Stetter pathway. The reaction proceeds in high stereoselectivity and affords the previously unreported syn diastereomer. We also

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。
• Bulk, Dense, Nanocrystalline Yttrium Aluminum Garnet by Consolidation of Amorphous Powders at Low Temperatures and High Pressures
  作者：Samrat Choudhury、Ashutosh S. Gandhi、Vikram Jayaram

  DOI：10.1111/j.1151-2916.2003.tb00007.x

  日期：2003.2

  5\%\hspace2mm}Y_2O_3$ powders, prepared using spray pyrolysis followed by partial or complete thermal decomposition, were hot-pressed at $315^o–640^o\hspace2mm}C$ and 500 or 750 MPa uniaxial pressure. Hot pressing of fully decomposed amorphous powder at $450^o-640^o\hspace2mm}C$ at pressures up to 750 MPa led to densification (up to 96%) as well as nanocrystallization of yttrium aluminum garnet (YAG). When the

  无定形 $Al_2O_3-37.5\%\hspace2mm}Y_2O_3$ 粉末，使用喷雾热解然后部分或完全热分解制备，在 $315^o–640^o\hspace2mm}C$ 和 500 或750 MPa 单轴压力。在高达 750 MPa 的压力下以 $450^o-640^o\hspace2mm}C$ 热压完全分解的无定形粉末，导致钇铝石榴石 (YAG) 的致密化（高达 96%）以及纳米化。当在加热过程中施加压力时，而不是在达到最终温度之后，会产生更高的相对密度。完全结晶的起始粉末没有致密。无定形相的低真密度 (3.1 g·$cm^-3}$) 被认为是通过增强的离子迁移率导致致密化的原因。
• Tin(II)chloride Mediated Addition Reaction of Bromonitromethane to Aldehydes
  作者：Ali S. Mahasneh

  DOI：10.1515/znb-2005-0411

  日期：2005.4.1

  Bromonitromethane adds to aliphatic aldehydes in the presence of tin(II) chloride to yield β -nitro alcohols via a Reformatsky-type reaction in high yields, while aromatic aldehydes give low yields. The products were characterized by IR, NMR, and mass spectroscopy and by elemental analysis

  溴硝基甲烷在氯化亚锡的存在下与脂肪醛反应，通过类似Reformatsky反应的途径，以高收率生成β-硝基醇，而芳香醛的收率较低。这些产品通过红外光谱、核磁共振、质谱以及元素分析进行了表征。

• [EN] BICYCLIC KETONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019012063A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): (I) wherein R1, the A ring and the B ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物：（I）其中R1，A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。