methyl 2-iodo-3-nitro-propionate | 99170-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-iodo-3-nitro-propionate
• 英文别名: methyl 2-iodo-3-nitropropanoate；2-iodo-3-nitro-propionic acid methyl ester；2-Jod-3-nitro-propionsaeure-methylester
• CAS: 99170-90-8
• 化学式: C₄H₆INO₄
• 分子量: 259.0
• InChiKey: RVQHNUYQTGPCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-iodo-3-nitro-propionate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl (E)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  3-硝基丙烯酸烷基酯：环己烷-1,3-二酮和Meldrum酸的合成及反应

  摘要：

  提出了一种改进的方法，用于通过丙烯酸烷基酯的硝基碘化和随后用三乙胺对碘代硝基丙酸酯的碘化氢来合成3-硝基丙烯酸烷基酯。3-硝基丙烯酸烷基酯在无水甲醇中在N，N，N-三甲基苯胺氢氧化物（Rodionov的催化剂）存在下与环己烷-1,3-二酮，二酮和Meldrum酸反应，生成相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1134/s107042801712003x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 碘 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以87%的产率得到methyl 2-iodo-3-nitro-propionate
  参考文献：
  名称：

  3-硝基丙烯酸烷基酯：环己烷-1,3-二酮和Meldrum酸的合成及反应

  摘要：

  提出了一种改进的方法，用于通过丙烯酸烷基酯的硝基碘化和随后用三乙胺对碘代硝基丙酸酯的碘化氢来合成3-硝基丙烯酸烷基酯。3-硝基丙烯酸烷基酯在无水甲醇中在N，N，N-三甲基苯胺氢氧化物（Rodionov的催化剂）存在下与环己烷-1,3-二酮，二酮和Meldrum酸反应，生成相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1134/s107042801712003x

文献信息

• Concerted and stepwise mechanisms in the Diels–Alder and Michael reactions of furans with methyl 3-nitroacrylate — Experimental and theoretical studies
  作者：Kuniaki Itoh、Kazue Kitoh、Shigehisa Kishimoto

  DOI：10.1139/v06-013

  日期：2006.3.1

  The Diels–Alder reactions of the furans (1a–1c) and methyl 3-nitroacrylate (2) produce the cycloadducts via a concerted mechanism. Then, the products subsequently undergo retro-Diels–Alder reactions to give the Michael adducts via a stepwise mechanism. We have used both experimental and theoretical methods to investigate the mechanism for, and the regio- and stereo-selectivity in, the Diels–Alder and

  呋喃 (1a??1c) 和 3-硝基丙烯酸甲酯 (2) 的 Diels??Alder 反应通过协同机制产生环加合物。然后，产物随后进行逆狄尔斯??阿尔德反应，通过逐步机制得到迈克尔加合物。我们已经使用实验和理论方法来研究 Diels??Alder 和 Michael 反应的机理以及区域和立体选择性。为了说明在这些添加中观察到的选择性，我们检查了所涉及的前沿分子轨道，并为了定位过渡态 (TS)，我们采用了 B3LYP/6-31G* 能级密度函数计算。我们能够通过比较计算的活化能来解释实验中观察到的四种可能的 Diels??Alder 加合物的区域和立体选择性，范围从 11 到 18 kcal/mol（1 cal = 4.184 J）。发现亲二烯体 (2) 的 s-cis 形式比 s-trans 形式更稳定，无论是在基态还是在过渡中......
• The Reaction of Dinitrogen Tetroxide and Iodine with Olefins and Acetylenes¹
  作者：Travis E. Stevens、William D. Emmons

  DOI：10.1021/ja01535a021

  日期：1958.1