辛酰叠氮化物 | 36551-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 辛酰叠氮化物
• 英文名称: octanoyl azide
• 英文别名: Octanoylazid
• CAS: 36551-86-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• 分子量: 169.227
• InChiKey: GFYNDLNBQNZXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酰叠氮化物 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Heptyl-carbamic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chimie des sucres sans groupements protecteurs-II reactions selectives d'addition du -glucose, du -galactose et de -glycosylamines a des heterocumulenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85430-2
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 sodium azide 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到辛酰叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠复合羧酸直接合成酰基叠氮化物

  摘要：

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠处理，各种羧酸以极好的收率转化为酰基叠氮化物。该反应适用于制备无重排的二肽。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077979
• 作为试剂：
  描述：

  5'-O-(diphenylphosphityl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 辛酰叠氮化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到2',3'-异丙叉腺苷
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。81。9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤，极具选择性的抗生素农杆菌素84的核心核苷和简化的结构成分类似物的合成† ‡

  摘要：

  设计了9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的替代合成方法（4），农杆菌素84 [及其2'-脱氧苏式异构体5 ]的核心核苷：（1）直接转化9 -将（-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤转化成9-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）腺嘌呤，并用硼氢化钠将其环氧乙烷环区域选择性地打开，得到4和5（〜7.5：1）；（2）用氢化钠和2,4,6-三异丙基苯-磺酰氯处理腺苷，并用三乙基硼氢化锂将所得的2'（3'）-磺酸盐进行还原性[1,2]-氢化物移位重排，得到三乙基硼氢化锂。给4和5（〜2：1）; （3）对9- [2（3），5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤的苯氧基硫代羰基酯进行巴顿脱氧，并脱保护得到4和2 ′-脱氧腺苷（〜5∶1）。方法（2）和（3）给出的产率较低。探索了简化的6- N-和5'- O-腺苷氨基磷酸酯模型化合物的合成，以检查针对农杆菌素84提出的结构中此类特征的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300504

文献信息

• The conversion of carboxylic acids into isonitriles via selenium-phenyl selenocarbamates
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hyok Kwon、Eli M. Wallace

  DOI：10.1039/c39930001760

  日期：——

  Carboxylic acids are converted into isonitriles via Schmidt rearrangement of the derived acyl azides, addition of phenylselenol to the resultant isocyanate, tributylstannane reduction and dehydration.

  羧酸通过其衍生的酰基叠氮的Schmidt重排反应转化为异腈，随后与苯基硒醇加成、利用三丁基锡烷还原及脱水反应生成目标产物。
• Ir(III)-Catalyzed Mild C–H Amidation of Arenes and Alkenes: An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source
  作者：Jaeyune Ryu、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja406383h

  日期：2013.8.28

  development of the Ir(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes and alkenes using acyl azides as the nitrogen source. This procedure utilizes an in situ generated cationic half-sandwich iridium complex as a catalyst. The reaction takes place under very mild conditions, and a broad range of sp(2) C-H bonds of chelate group-containing arenes and olefins are smoothly amidated with acyl azides without the intervention

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。
• Radical substitution with azide: TMSN₃–PhI(OAc)₂as a substitute of IN₃
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lavinia Georgeta Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b500037h

  日期：——

  TMSN3 and PhI(OAc)2 were found to promote high-yield azide substitution of ethers, aldehydes and benzal acetals. The reaction is fast and occurs at zero to ambient temperature in acetonitrile. However, it is essential for the reaction that TMSN3 is added subsequent to the mixture of PhI(OAc)2 and the substrate. A primary deuterium kinetic isotope effect was found for the azidonation of benzyl ethers

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。
• A mild and efficient method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using triphosgene
  作者：V.K. Gumaste、B.M. Bhawal、A.R.A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02377-2

  日期：2002.2

  An efficient use of triphosgene for the preparation of various acyl azides from carboxylic acids and sodium azide is described.

  描述了三光气从羧酸和叠氮化钠制备各种酰基叠氮化物的有效用途。
• Synthesis of acyl azides from carboxylic acids using cyanuric chloride
  作者：B.P. Bandgar、S.S. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00508-7

  日期：2002.4

  A mild, efficient and general method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids and sodium azide using cyanuric chloride is described.

  描述了使用氰尿酰氯从羧酸和叠氮化钠制备酰基叠氮化物的温和，有效和通用的方法。