2,2,2-三氯乙基辛酸酯 | 84443-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,2,2-三氯乙基辛酸酯
• 英文名称: n-heptanoic acid 2,2,2-trichloroethylester
• 英文别名: Octanoic acid 2,2,2-trichloroethyl ester；2,2,2-Trichloroethyl octanoate；2,2,2-trichloroethyl caprylate；trichloroethyl caprylate
• CAS: 84443-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl₃O₂
• 分子量: 275.603
• InChiKey: HSGDHOUWEKLJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1579;1574;1577;1577;1578;1578;1561

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基辛酸酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1S,4R)-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  Theil, Fritz; Schick, Hans; Lapitskaya, Margarita A., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 S,S-bis<4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl> dithiocarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以86%的产率得到2,2,2-三氯乙基辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  S,S-Bis[4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl] Dithiocarbonate. A New Reactive Coupling Agent for the Direct Esterification of Carboxylic Acids

  摘要：

  S,S-双[4,6-二甲基-2-嘧啶基]二硫代碳酸酯，通过4,6-二甲基-2-嘧啶硫醇盐酸盐和光气在二氯甲烷/甲苯中以三乙胺存在下制备，是一种新型反应性偶联剂，用于羧酸与醇的直接酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31855

文献信息

• Selective Esterification Reaction Involving Hexaalkyl Guanidinium Chloride Catalyst
  作者：P. Gros、P. Le Perchec、P. Gauthier、J. P. Senet

  DOI：10.1080/00397919308011284

  日期：1993.7

  Abstract A new efficient and selective esterification reaction of carboxylic acids with chloroformates is described using silica-supported catalyst (PBGSiCl). The chemioselectivity of the reaction was high particularly for sterically hindered carboxylic acids supported by a single pathway reaction.

  摘要 描述了使用二氧化硅负载的催化剂 (PBGSiCl) 进行羧酸与氯甲酸酯的新型高效选择性酯化反应。该反应的化学选择性很高，特别是对于由单一途径反应支持的位阻羧酸。
• Facile synthesis of racemic 2-hexyl-3-Hydroxy-4-pentanolide(NFX-2) and its optical resolution
  作者：Takuo Nishida、Takuya Nihira、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82315-2

  日期：1991.8

  A facile stereoselective synthesis of a constituent of antimycin A1 and also the new virginiamycin inducing factor, NFX-2((−)-1) has been achieved. (2RS,3RS,4SR)-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide((±)-1) was obtained by stereoselective intramolecular aldol condensation of 2-(2-bromooctanoyloxy)-1-propanal(7) as the key reaction. (±)-1 was kinetically resolved by asymmetric esterification with a lipase

  已经实现了抗霉素A 1的成分以及新的维吉尼亚霉素诱导因子NFX-2（（-）-1）的简便立体选择性合成。（2RS，3RS，4SR）-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide（（±）-1）是通过2-（2-溴辛烷酰氧基）-1-丙醛（7）的立体选择性分子内醇醛缩合反应制得的。关键反应。（±）-1通过脂肪酶的不对称酯化反应动力学拆分，得到光学纯的（-）-1及其对映异构体（+）-1。
• Efficient partial hydrogenation of trichloromethyl to gem-dichloromethyl groups in platinum on carbon-catalyzed system
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Imanishi、Ryosuke Nakatani、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.098

  日期：2014.7
• A simple and mild esterification method for carboxylic acids using mixed carboxylic-carbonic anhydrides
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee、Youn Chul Kim

  DOI：10.1021/jo00205a004

  日期：1985.3
• Di-2-pyridyl carbonate: a new efficient coupling agent for the direct esterification of carboxylic acids
  作者：Kim Sunggak、In Lee Jae、Kwan Ko Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91265-1

  日期：1984.1