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4,4-di(2-tolyl)-1-butanol | 182317-61-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4,4-di(2-tolyl)-1-butanol
英文别名
4,4-di-(2-tolyl)-1-butanol;4,4-bis(2-methylphenyl)butan-1-ol
4,4-di(2-tolyl)-1-butanol化学式
CAS
182317-61-9
化学式
C18H22O
mdl
——
分子量
254.372
InChiKey
BTQORKQFMDTRNZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4,4-di(2-tolyl)-1-butanol吡啶 、 lithium bromide 作用下, 以 二氯甲烷丙酮 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 1,1-bis(2-methylphenyl)-4-bromobutane
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 4,4-bis(2-methylphenyl)-3-butenyl (and butyl) analogs of 4-phenyl-1,4- and 6-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acids and their evaluation as neuronal GABA-uptake inhibitors
    摘要:
    将3-[2-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑啉-2-基)]-4-苯基-1,4-二氢吡啶(13)与NaH-DMSO处理,然后与1,1-双(2-甲基苯基)-4-溴丁烷(12c)反应得到1-[4,4-双(2-甲基苯基)丁基]-3-[2-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑啉-2-基)]-4-苯基-1,4-二氢吡啶(14)。 甲基烟酸酯与2.1当量的12c或1,1-双(2-甲基苯基)-4-溴-1-丁烯(11b)反应,得到4,4-双(2-甲基苯基)丁基1-[4,4-双(2-甲基苯基)丁基]吡啶-3-羧酸酯溴化物(17)或4,4-双(2-甲基苯基)-3-丁烯基1-[4,4-双(2-甲基苯基)-3-丁烯基]吡啶-3-羧酸酯溴化物(18),分别。 在-23°C下使用催化量的CuI,将吡啶盐(17/18)与THF中的PhMgCl进行非区域选择性反应,得到近似1:1的异构的4-苯基-1,4-二氢吡啶(21或22)和6-苯基-1,6-二氢吡啶(27或28)产物的混合物。 所有尝试将21/22或27/28的4,4-双(2-甲基苯基)丁基或3-丁烯基酯基水解为羧基均导致分解产物。 相反,相应的3-(2-氰乙基)酯(23,24,29,30)通过丙烯腈的β-消除反应,使用非亲核碱DBU轻松转化为相应的羧基类似物(25,26,31,32)。 4-苯基-1,4-二氢吡啶(14,25,26)和6-苯基-1,6-二氢吡啶(27/28或31/32)化合物在10^-4 M测试化合物浓度下抑制了体外对GABA的摄取,在21-44%的范围内,相对于参考药物尼佩酸(87%抑制)。 结构-活性相关性显示,二氢吡啶C-3取代基是对GABA摄取的决定因素,其效力顺序为CO2H > 2-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑啉-2-基) > CO2(CH2)3CH-(邻甲苯)2和CO2(CH2)2CH=C-(邻甲苯)2。 具有C-3和(或)N-1 CO2(CH2)3CH-(邻甲苯)2取代基的化合物通常比具有CO2(CH2)2CH=C-(邻甲苯)2取代基的类似物更有效。 一般而言,1,6-二氢吡啶化合物比相应的1,4-二氢吡啶异构体更有效。 关键词:1,4-和1,6-二氢吡啶,GABA摄取抑制剂。
    DOI:
    10.1139/v97-071
  • 作为产物:
    描述:
    2,2-di(2-tolyl)tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 盐酸氢气 作用下, 以 四氢呋喃乙醇 为溶剂, 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下, 反应 8.0h, 生成 4,4-di(2-tolyl)-1-butanol
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of 4,4-bis(2-methylphenyl)-3-butenyl (and butyl) analogs of 4-phenyl-1,4- and 6-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acids and their evaluation as neuronal GABA-uptake inhibitors
    摘要:
    将3-[2-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑啉-2-基)]-4-苯基-1,4-二氢吡啶(13)与NaH-DMSO处理,然后与1,1-双(2-甲基苯基)-4-溴丁烷(12c)反应得到1-[4,4-双(2-甲基苯基)丁基]-3-[2-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑啉-2-基)]-4-苯基-1,4-二氢吡啶(14)。 甲基烟酸酯与2.1当量的12c或1,1-双(2-甲基苯基)-4-溴-1-丁烯(11b)反应,得到4,4-双(2-甲基苯基)丁基1-[4,4-双(2-甲基苯基)丁基]吡啶-3-羧酸酯溴化物(17)或4,4-双(2-甲基苯基)-3-丁烯基1-[4,4-双(2-甲基苯基)-3-丁烯基]吡啶-3-羧酸酯溴化物(18),分别。 在-23°C下使用催化量的CuI,将吡啶盐(17/18)与THF中的PhMgCl进行非区域选择性反应,得到近似1:1的异构的4-苯基-1,4-二氢吡啶(21或22)和6-苯基-1,6-二氢吡啶(27或28)产物的混合物。 所有尝试将21/22或27/28的4,4-双(2-甲基苯基)丁基或3-丁烯基酯基水解为羧基均导致分解产物。 相反,相应的3-(2-氰乙基)酯(23,24,29,30)通过丙烯腈的β-消除反应,使用非亲核碱DBU轻松转化为相应的羧基类似物(25,26,31,32)。 4-苯基-1,4-二氢吡啶(14,25,26)和6-苯基-1,6-二氢吡啶(27/28或31/32)化合物在10^-4 M测试化合物浓度下抑制了体外对GABA的摄取,在21-44%的范围内,相对于参考药物尼佩酸(87%抑制)。 结构-活性相关性显示,二氢吡啶C-3取代基是对GABA摄取的决定因素,其效力顺序为CO2H > 2-(4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑啉-2-基) > CO2(CH2)3CH-(邻甲苯)2和CO2(CH2)2CH=C-(邻甲苯)2。 具有C-3和(或)N-1 CO2(CH2)3CH-(邻甲苯)2取代基的化合物通常比具有CO2(CH2)2CH=C-(邻甲苯)2取代基的类似物更有效。 一般而言,1,6-二氢吡啶化合物比相应的1,4-二氢吡啶异构体更有效。 关键词:1,4-和1,6-二氢吡啶,GABA摄取抑制剂。
    DOI:
    10.1139/v97-071
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文献信息

  • 4-aminotetrahydrobenzisoxazole or -isothiazole compounds
    申请人:H. Lundbeck A/S
    公开号:US05998613A1
    公开(公告)日:1999-12-07
    The present invention relates to novel 4-aminotetrahydrobenzisoxazoles or 4-aminotetrahydrobenziothiazoles having gamma-aminobutanoic acid (GABA)-uptake inhibiting activity and thus useful in the treatment of analgesia, psychosis, convulsions, anxiety, epileptic disorders or muscular and movement disorders, such as spastic disorders or symptoms in Huntington's disease or Parkinson disease.
    本发明涉及具有γ-氨基丁酸(GABA)摄取抑制活性的新型4-氨基四氢苯并异噁唑或4-氨基四氢苯并噻唑,因此在治疗疼痛、精神病、抽搐、焦虑、癫痫性疾病或肌肉和运动障碍方面具有用处,如在亨廷顿病或帕金森病中的痉挛障碍或症状。
  • [EN] 4-AMINOTETRAHYDROBENZISOXAZOLE OR -ISOTHIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES 4-AMINOTETRAHYDROBENZISOXAZOLE OU -ISOTHIAZOLE
    申请人:H. LUNDBECK A/S
    公开号:WO1996026929A1
    公开(公告)日:1996-09-06
    (EN) 4-aminotetrahydrobenzisoxazole or -isothiazole compounds having general formulae (Ia) and (Ib), wherein R1-R6, X and P are further defined in the description. The disclosed compounds have GABA (4-aminobutanoic acid) inhibiting activity and are useful in the treatment of analgesia, psychosis, convulsions, anxiety or muscular and movement disorders, especially epilepsy.(FR) Cette invention concerne des composés 4-aminotétrahydrobenzisoxazole ou -isothiazole représentés par les formules générales (Ia) et (Ib) dans lesquelles R1-R6, X et P sont définis par ailleurs dans le descriptif de l'invention. Ces composés présentent une activité inhibante vis-à-vis du GABA (acide 4-aminobutanoïque) et s'avèrent utiles pour le traitement de l'analgésie, de la psychose, des convulsions, de l'anxiété ou des troubles musculaires et des dyskinésies, et tout particulièrement de l'épilepsie.
    (中文) 公开的化合物为具有一般式(Ia)和(Ib)的4-氨基四氢苯并异噁唑或异噻唑化合物,其中R1-R6,X和P在描述中有进一步定义。这些化合物具有GABA(4-氨基丁酸)抑制活性,可用于治疗疼痛、精神病、抽搐、焦虑或肌肉和运动障碍,特别是癫痫。
  • Selective inhibitors of GABA uptake: synthesis and molecular pharmacology of 4-N-methylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazol-3-ol analogues
    作者:Rasmus P. Clausen、Ejner K. Moltzen、Jens Perregaard、Sibylle M. Lenz、Connie Sanchez、Erik Falch、Bente Frølund、Tina Bolvig、Alan Sarup、Orla M. Larsson、Arne Schousboe、Povl Krogsgaard-Larsen
    DOI:10.1016/j.bmc.2004.10.029
    日期:2005.2
    A series of lipophilic diaromatic derivatives of the glia-selective GABA uptake inhibitor (R)-4-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazol-3-ol [(R)-exo-THPO, 4] were synthesized via reductive amination of 3-ethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazol-4-one (9) or via N-alkylation of O-alkylatedracemic 4. The effects of the target compounds on GABA uptake mechanisms in vitro were measured using a rat brain synaptosomal preparation or primary cultures of mouse cortical neurons and glia cells (astrocytes), as well as HEK cells transfected with cloned mouse GABA transporter subtypes (GAT1-4). The activity against isoniazid-induced convulsions in mice after subcutaneous administration of the compounds was determined. All of the compounds were potent inhibitors of synaptosomal uptake the most potent compound being (RS)-4-[N-(1,1-diphenylbut-1-4-en-yl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazol-3-ol (17a, IC50 = 0.14 muM). The majority of the compounds showed a weak preference for glial, as compared to neuronal, GABA uptake. The highest degree of selectivity was 10-fold corresponding to the glia selectivity of (R)-N-methyl-exo-THPO (5). All derivatives showed a preference for the GAT1 transporter, as compared with GAT2-4, with the exception of (RS)-4-[N-[1,1-bis(3-methyl-2-thienyl)but-1-en-4-yl]-N-methylamino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazol-3-ol (28d), which quite surprisingly turned out to be more potent than GABA at both GAT1 and GAT2 subtypes. The GAT1 activity was shown to reside in (R)-28d whereas (R)-28d and (S)-28d contributed equally to GAT2 activity. This makes (S)-28d a GAT2 selective compound, and (R)-28d equally effective in inhibition of GAT1 and GAT2 mediated GABA transport. All compounds tested were effective as anticonvulsant reflecting that these compounds have blood-brain barrier permeating ability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • 4-AMINOTETRAHYDROBENZISOXAZOLE OR -ISOTHIAZOLE COMPOUNDS
    申请人:H. LUNDBECK A/S
    公开号:EP0812318A1
    公开(公告)日:1997-12-17
  • US5998613A
    申请人:——
    公开号:US5998613A
    公开(公告)日:1999-12-07
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