N-octanoyl-2-pyrrolidinone | 60437-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-octanoyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-Octoyl-2-pyrrolidinon；Caprylyl pyrrolidone；1-octanoylpyrrolidin-2-one
• CAS: 60437-60-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: CRWPSVYQTNMIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octanoyl-2-pyrrolidinone 、 仲辛酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到Octanoic acid (5-hydroxy-5-methyl-4-oxo-undecyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基内酰胺与酮或醛之间新的二碘化sa介导的偶联反应

  摘要：

  报道了N-酰基内酰胺与酮或醛之间的新的SmI 2介导的偶联反应。这些酰亚胺与二碘化sa的开环产生酰基sa，其被酮或醛捕获，从而生成酰胺基α-酮醇。在乙醇存在下，当SmI 2过量时，最终产物为酰胺酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01137-0
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 辛酸 在 zirconyl chloride octahydrate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到N-octanoyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  使用未活化的羧酸锆催化内酰胺的N酰化

  摘要：

  包括表面活性剂，促智药物和杀虫剂在内的许多化学品在其分子结构中均包含N-酰化内酰胺部分。在这项工作中，报道了许多内酰胺与各种未活化的羧酸直接催化N-酰化。评价了几种路易斯酸催化剂在焦谷氨酸甲酯与棕榈酸的N-酰化反应中的活性。锆基催化剂的活性最高。在回流温度下，使用10％摩尔％的均三甲苯中的Zr（丙氧化物）4可获得高达97％的产率，但ZrOCl 2 ·8H 2O被确定为最稳定的催化剂。研究了底物的范围，并成功地将许多内酰胺-羧酸组合物以57-97％的产率转化为所需的产品。该方法为药物阿尼西坦提供了另一种合成途径，可以以84％的产率生产。基于动力学实验，提出了合理的催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.047

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Analogues of the Active Fungal Metabolites <i>N</i>-(2-Methyl-3-oxodecanoyl)-2-pyrroline and <i>N</i>-(2-Methyl-3-oxodec-8-enoyl)-2-pyrroline
  作者：Pilar Moya、Ángel Cantín、Miguel A. Miranda、Jaime Primo、Eduardo Primo-Yúfera

  DOI：10.1021/jf990115q

  日期：1999.9.1

  To evaluate the effect of simplifying the beta-ketoamide system present in active isolated metabolites from Penicillium brevicompactum (2 and 3) on the activity, new analogues with a monocarbonylic amide functionality have been obtained. In this way, the insecticidal and fungicidal activities have been improved in relation to the natural products taken as lead molecules. Thus, two of the synthetic

  为了评估简化来自短青霉菌（2和3）的活性分离代谢物中存在的β-酮酰胺系统对活性的影响，已获得了具有单羰基酰胺官能团的新类似物。这样，相对于作为铅分子的天然产物，其杀虫和杀真菌活性得到了改善。因此，两个合成类似物（5a和5b）对达拉斯盘尾蝗的第三龄若虫表现出非常重要的杀虫活性，其急性LD（50）值分别为3.0和1.5 microg / cm（2）。此外，某些类似物对多种重要的商业和分类学上的真菌显示出良好的杀真菌活性。值得注意的是
• FORMULATION FOR ENHANCED TRANSDERMAL ABSORPTION OF DRUG
  申请人：UNIST(ULSAN NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY)

  公开号：US20190091168A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Provided is a transdermal formulation including a transdermal absorption enhancer including an aliphatic hydrocarbon derivative and a pyrrolidone derivative; and a benzene diamine derivative for preventing or treating dementia, Alzheimer's disease, and hair loss.

  提供的是一种透皮制剂，包括一种透皮吸收增强剂，其中包括一种脂肪族碳氢化合物衍生物和一种吡咯烷酮衍生物；以及一种苯二胺衍生物，用于预防或治疗痴呆症、阿尔茨海默病和脱发。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0739880A2

  公开（公告）日：1996-10-30

  Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren umfassend die Verfahrensschritte: Ringöffnung des N-Acyllactams zu der entsprechenden Amidocarbonsäure und nachfolgend Oxidation der erhaltenen Amidocarbonsäure zur entsprechenden Amidoperoxicarbonsäure.

  制备脒基过氧羧酸的工艺，包括以下步骤：N-酰基内酰胺开环生成相应的脒基羧酸，然后将生成的脒基羧酸氧化成相应的脒基过氧羧酸。
• Farberhaltung
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1321131A2

  公开（公告）日：2003-06-25

  Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von farbstabilisierendem Wirkstoff oder Wirkstoffgemischen zur Verbesserung der Waschechtheit von Färbungen keratinischer Fasern, umfassend als Wirkstoff wenigstens ein N-haltiges Silikon und/oder Polystyrolsulfonat und/oder Pyrrolidon, wobei sich die Waschechtheit gefärbter Fasern, insbesondere keratinischer Fasern, gegebenenfalls durch Verwendung eines zusätzlichen Polymers noch verbessern läßt.

  本发明的目的涉及使用颜色稳定活性物质或活性物质混合物来改善角质纤维染色的耐洗牢度，活性物质包括至少一种含 N 的硅氧烷和/或聚苯乙烯磺酸盐和/或吡咯烷酮，其中染色纤维，特别是角质纤维的耐洗牢度可选择通过使用额外的聚合物来进一步改善。