3-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)-1H-吲哚-2-醇 | 75038-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)-1H-吲哚-2-醇
• 英文名称: leuco-indirubin
• 英文别名: 1H,1'H-[2,3'-Biindole]-2',3-diol；3-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)-1H-indol-2-ol
• CAS: 75038-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: WYAKLBLXVKPIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)-1H-吲哚-2-醇 在 air 作用下， 生成 靛玉红
  参考文献：
  名称：

  固体靛玉红及其磺化形式的光谱电化学

  摘要：

  固体靛玉红及其磺化形式的电化学过程在水性缓冲液中通过循环伏安法和长程长度薄层紫外可见光谱电化学方法进行了比较研究，使用碳糊工作电极连接或不附着靛玉红颗粒。两种形式的靛玉红具有相似的伏安特征以及主要反应产物。与酸性pH相比，电解质的碱性pH通常对两个反应系统都有负面影响。两种靛玉红的电还原均产生无色形式，可被氧气氧化回初始反应物。在碱性缓冲液中，无色-靛玉红（未磺化）可能会形成溶解度和电化学反应性差的聚集体。两种靛玉红的电氧化均导致不可逆地形成伊斯丁（是否被磺化）。提出了EC和ECE机制分别以两种形式还原和氧化靛玉红。固态和溶液相光谱电化学的结合显示出为反应机理确定提供多维信息的优势。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.10.008
• 作为产物：
  描述：

  靛玉红 生成 3-(3-羟基-1H-吲哚-2-基)-1H-吲哚-2-醇
  参考文献：
  名称：

  固体靛玉红及其磺化形式的光谱电化学

  摘要：

  固体靛玉红及其磺化形式的电化学过程在水性缓冲液中通过循环伏安法和长程长度薄层紫外可见光谱电化学方法进行了比较研究，使用碳糊工作电极连接或不附着靛玉红颗粒。两种形式的靛玉红具有相似的伏安特征以及主要反应产物。与酸性pH相比，电解质的碱性pH通常对两个反应系统都有负面影响。两种靛玉红的电还原均产生无色形式，可被氧气氧化回初始反应物。在碱性缓冲液中，无色-靛玉红（未磺化）可能会形成溶解度和电化学反应性差的聚集体。两种靛玉红的电氧化均导致不可逆地形成伊斯丁（是否被磺化）。提出了EC和ECE机制分别以两种形式还原和氧化靛玉红。固态和溶液相光谱电化学的结合显示出为反应机理确定提供多维信息的优势。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.10.008

文献信息

• Spectroelectrochemistry of solid indirubin and its sulfonated form
  作者：Xiao-Wei Hu、Jian-Bo He、Ya-Hua You、Ying-Meng Zhang、Shi-Liang Zhang

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.10.008

  日期：2011.1

  produced their leuco forms, which can be oxidized back to the initial reactants by oxygen. In the alkaline buffers the leuco-indirubin (not sulfonated) may form aggregates with poor solubility and poor electrochemical reactivity. Electro-oxidation of both indirubins led to the irreversible formation of isatin (sulfonated or not). An EC and ECE mechanisms are proposed for the reduction and the oxidation

  固体靛玉红及其磺化形式的电化学过程在水性缓冲液中通过循环伏安法和长程长度薄层紫外可见光谱电化学方法进行了比较研究，使用碳糊工作电极连接或不附着靛玉红颗粒。两种形式的靛玉红具有相似的伏安特征以及主要反应产物。与酸性pH相比，电解质的碱性pH通常对两个反应系统都有负面影响。两种靛玉红的电还原均产生无色形式，可被氧气氧化回初始反应物。在碱性缓冲液中，无色-靛玉红（未磺化）可能会形成溶解度和电化学反应性差的聚集体。两种靛玉红的电氧化均导致不可逆地形成伊斯丁（是否被磺化）。提出了EC和ECE机制分别以两种形式还原和氧化靛玉红。固态和溶液相光谱电化学的结合显示出为反应机理确定提供多维信息的优势。