N-(2-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl)octanamide | 1422144-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl)octanamide
• 英文别名: N-[2-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino]ethyl]octanamide；N-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]octanamide
• CAS: 1422144-59-9
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 340.487
• InChiKey: DRYQSDTVZFYKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl)octanamide 、 1-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-(4-tosyl-3,4-dihydropyrazin-1(2H)-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰胺与酰胺和氨基甲酸酯的化学选择性炔基化反应-四氢吡嗪的合成。

  摘要：

  使用TMS-EBX作为烷基化剂，N-磺酰胺与酰胺和氨基甲酸酯的化学选择性烷基化可导致由正交保护的二胺形成不对称的四氢吡嗪。

  DOI：

  10.1039/c3cc40529j
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 N-甲苯磺酰基乙二胺 在 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-(2-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  XtalFluor-E, an Efficient Coupling Reagent for Amidation of Carboxylic Acids

  摘要：

  Amides were produced from carboxylic acids and amines by using XtalFluor-E as an activator. Even poorly reactive carboxylic acids can be transformed to amides. In addition, optically active amines and/or carboxylic acids were not epimerized/racemized during the process.

  DOI：

  10.1021/ol400045d

文献信息

• Chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates – Synthesis of tetrahydropyrazines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc40529j

  日期：——

  The chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates using TMS-EBX as an alkynylating agent leads to the formation of non-symmetrical tetrahydropyrazines from orthogonally protected diamines.

  使用TMS-EBX作为烷基化剂，N-磺酰胺与酰胺和氨基甲酸酯的化学选择性烷基化可导致由正交保护的二胺形成不对称的四氢吡嗪。
• XtalFluor-E, an Efficient Coupling Reagent for Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Aurélie Orliac、Domingo Gomez Pardo、Agnès Bombrun、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol400045d

  日期：2013.2.15

  Amides were produced from carboxylic acids and amines by using XtalFluor-E as an activator. Even poorly reactive carboxylic acids can be transformed to amides. In addition, optically active amines and/or carboxylic acids were not epimerized/racemized during the process.