N-(3-氨基丙基)-N-苄基-1,3-丙烷二胺 | 1555-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氨基丙基)-N-苄基-1,3-丙烷二胺
• 英文名称: bis(3-aminopropyl)benzylamine
• 英文别名: N~1~-(3-Aminopropyl)-N~1~-benzylpropane-1,3-diamine；N'-(3-aminopropyl)-N'-benzylpropane-1,3-diamine
• CAS: 1555-71-1
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃
• 分子量: 221.346
• InChiKey: HUWUUMUEMQWJKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨基丙基)-N-苄基-1,3-丙烷二胺 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-benzyl-3-methylene-1,5-ditosyl-1,5,9-triazacyclododecane (CADA)
  参考文献：
  名称：

  双环三胺的合成、构象和碱性

  摘要：

  描述了几种双环三胺的多步合成，所有这些都具有嵌入的 1,5,9-三氮杂环十二烷环。在 1,5,9-三氮杂双环 [7.3.3] 十五烷 12、13、15 和 16 中，两个氮被三个碳桥接。这些三胺的单质子化形式通过涉及桥和两个桥头氮的氢键网络高度稳定，在其单质子化和双质子化形式的酸度中产生超过 8 pK(a) 单位的差异。1,5,9-三氮杂双环[9.1.1]十三烷（23）和7-甲基-1,5,9-三氮杂双环[5.5.0]十二烷（39）中的一碳和零碳桥不会增强它们的单质子化形式的稳定性。12.HI 和 16.HI 的 X 射线晶体结构和计算研究揭示了与 15.HI 相似但稍弱的氢键网络。13.HI (14.4 +/- 0.2 kcal/mol)、16.HI (15.0 +/- 0.1 kcal/mol) 和 16 (8.8 +/- 0.3 kcal/mol) 构象反转的活化自由能通过以下方式测量变温

  DOI：

  10.1021/ja030236d
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 在 氢气 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-氨基丙基)-N-苄基-1,3-丙烷二胺
  参考文献：
  名称：

  不对称环三氮杂二磺酰胺（CADA）化合物作为人类CD4受体下调剂

  摘要：

  环三氮杂二磺酰胺（CADA）通过特异下调细胞表面和细胞内CD4来抑制亚微摩尔水平的HIV。CADA化合物的特定生物分子靶标是未知的，但以前的研究导致了不对称的结合模型。为了测试该模型，开发了有效合成各种不对称CADA化合物的方法。总共合成了13种新的非对称目标化合物以及一种对称类似物。新化合物在CHO·CD4-YFP细胞中显示出广泛的CD4下调潜能。VGD020（IC 50 = 46 nM）是迄今为止发现的最有效的CADA化合物，而VGD029（IC 50= 730 nM）是最有效的荧光类似物。从不同取代基的加性或非加性能量效应的角度分析了结构活性关系。它们似乎与拉链类型的机理是一致的，在拉链类型的机理中，小分子与其蛋白质靶标之间的额外稳定化相互作用降低了熵的成本。

  DOI：

  10.1021/jm2002603

文献信息

• Anti-viral triaza compounds and compositions
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US06342492B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The invention relates to a family of new synthetic triamine compounds which can be used in antiviral pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一族新的合成三胺化合物，可用于抗病毒药物组合物中。
• [EN] TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE ("TCD")-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE À BASE DE TRIAZACYCLODODÉCANSULFONAMIDE ("TCD")
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019178510A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are triazacyclododecansulfonamide ("TCD")-based protein secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了基于三氮杂环十二烷磺酰胺（"TCD"）的蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了符合Formula（I）的化合物及其药用盐和包括它们的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• Convergent Synthesis of Polynitrile and/or Polyamine Dendrimers through Hydroaminomethylation and Michael Addition
  作者：Maryam Beigi、Stefan Ricken、Kai Sven Müller、Fikret Koç、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/ejoc.201001307

  日期：2011.3

  A general concept for a versatile convergent synthesis of polynitrile and/or polyamine dendrimers has been developed by applying Vogtle's procedure in combination with the tandem hydroformylation/reductive amination sequence, known as hydroaminomethylation. In this approach, first Vogtle's procedure is used to generate the desired dendron, which can then be attached to different types of polyfunctionalized

  通过将 Vogtle 程序与串联加氢甲酰化/还原胺化序列（称为加氢氨甲基化）相结合，开发了多腈和/或多胺树枝状聚合物的通用会聚合成的一般概念。在这种方法中，首先使用 Vogtle 的程序来生成所需的树突，然后将其连接到不同类型的多官能化核（例如，聚胺、多卤化物或聚烯烃核）以提供所需的球状结构。该方法可用作合成具有设计的壳和核特性的树枝状聚合物的一般程序，如所提供的实施例所示。
• Cyclosquaramides as Kinase Inhibitors with Anticancer Activity
  作者：Priam Villalonga、Silvia Fernández de Mattos、Guillem Ramis、Antònia Obrador-Hevia、Angel Sampedro、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/cmdc.201200157

  日期：2012.8

  phosphorylation, as compounds 7 and 8 are effective inhibitors of several important kinases such as ABL1, CDK4, CHK1, PKC, c‐MET, and FGFR, among others. The corresponding acyclic oligosquaramides and smaller cyclosquaramides did not show antitumor activity, suggesting that a macrocyclic structure with minimal molecular size plays a key role in the observed antitumor activity.

  我们报告了一系列新的基于低聚四酰胺的大环化合物作为抗癌剂的合成和生物学评估。化合物7被认为是该系列的代表，对NCI-60人类肿瘤细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值为1至10μM。结果表明，对环四酰胺的敏感性明显取决于细胞类型，从而强调了一定程度的生物选择性。作为化合物7和8，观察到的抗增殖作用似乎与蛋白磷酸化的失调有关。是几种重要激酶的有效抑制剂，如ABL1，CDK4，CHK1，PKC，c-MET和FGFR等。相应的无环低聚酰胺和较小的环聚酰胺没有显示抗肿瘤活性，这表明具有最小分子大小的大环结构在观察到的抗肿瘤活性中起关键作用。
• [EN] 3,4,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-D]PYRIMIDINE-2,5-DIONES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] 3,4,6,7-TÉTRAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-D]PYRIMIDINE-2,5-DIONES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009060206A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds in which two substituted 3,4,6,7-tetrahydro-1 H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,5- dione molecules are covalently linked via a linker radical which has contains a betaine or zwitterionic motif are inhibitors of human neutrophil elastase activity, for the treatment of respiratory diseases, especially by inhalation.

  含有两个取代的3,4,6,7-四氢-1H-吡咯[3,4-d]嘧啶-2,5-二酮分子的化合物，通过一个含有甜菜碱或带电离子基团的连接基团共价连接在一起，是人类中性粒细胞弹性蛋白酶活性的抑制剂，用于治疗呼吸道疾病，尤其是通过吸入途径。