1,3-二甲基胍 | 3324-71-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3-二甲基胍
• 英文名称: N,N'-dimethylguanidine
• 英文别名: 1,3-dimethylguanidine；N,N'-Dimethyl-guanidin；N,N'-bis-methylguanidine；1,2-dimethylguanidine
• CAS: 3324-71-8
• 化学式: C₃H₉N₃
• 分子量: 87.1246
• InChiKey: LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  82.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基胍 、 4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  A Direct Access to N-Arylation of Guanidines by Ligand-Free, Copper Catalysis at Room Temperature

  摘要：

  已经开发了铜(I)催化的芳基卤化物与胍类化合物之间的交叉偶联反应，以生成N-芳基胍。该方法的主要特点是反应条件温和，产率良好，无需配体，容易操作，无需柱层析，且室温下便于处理。

  DOI：

  10.2174/1570178615666171222162430
• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-1,2-dihydro-1-methyl-2-methylimino-pyrimidin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-二甲基胍
  参考文献：
  名称：

  1303. Dimroth重排。第五部分。1-烷基-1,2-二氢-2-亚氨基嘧啶在水溶液中重排的机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650007071
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 正丁醇 在 1,3-二甲基胍 作用下， 生成 乙酸丁酯 、 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  非等温量热法用于快速热动力学反应分析：乙酸酐对正丁醇的无溶剂酯化

  摘要：

  已经为非等温应用构建了增强的小型反应量热仪。其独特的设计将补偿加热器和热流量传感器与固态中间恒温器结合在一起，特别适合于在实验室中进行面向数据的过程开发（确定化学反应参数，即速率常数，反应焓和使用可选的原位设备进行反应监测）。在面向化学和生命科学的行业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/op900298x

文献信息

• Reaction of thiourea dioxides with amines
  作者：S. V. Makarov、E. V. Kudrik、I. N. Terskaya、K. A. Davydov

  DOI：10.1007/s11176-005-0015-6

  日期：2004.9

  The reaction mechanism of thiourea dioxides with ammonia and primary aliphatic amines involves direct nucleophile (ammonia or amine) reactions with thiourea dioxides, followed by dissociation of the resulting adduct to form the sulfoxylate ion.

  硫脲 dioxide 与氨和一级脂肪胺反应的机理涉及直接亲核试剂（氨或胺）与硫脲 dioxide 的反应，随后生成的加合物分解形成磺酸盐离子。
• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Synthesis of Guanidino-1,3,5-triazines Using DMF
  作者：Kokoro Iio、Eiichi Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2735

  日期：1985.9

  2,4,6-Triguanidino-1,3,5-triazine and 2,4,6-tris(3-methylguanidino)-1,3,5-triazine were synthesized in 42 and 52% yields, respectively, by the cyclotrimerization of cyanoguanidine and 1-methyl-3-cyanoguanidine using DMF as a solvent in the presence of hydrogen chloride. 1-Phenyl-3-cyanoguanidine, 1,2-dimethyl-3-cyanoguanidine, and 2-imidazolidinylidenecyanamide, however, were cyclodimerized to the corresponding guanidino-1,3,5-triazines in a similar manner.

  2,4,6-三氟胍基-1,3,5-三嗪和2,4,6-三(3-甲基胍基)-1,3,5-三嗪分别通过在盐酸存在下使用DMF作为溶剂对氰胍和1-甲基-3-氰胍进行环 trimerization合成，产率为42%和52%。然而，1-苯基-3-氰胍、1,2-二甲基-3-氰胍和2-咪唑啉基氰胺则以类似方式环二聚为相应的胍基-1,3,5-三嗪。
• Antihypertensive thiadiazoles. 2. Vasodilator activity of some 2-aryl-5-guanidino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Stephen Turner、Malcolm Myers、Brian Gadie、Stafford A. Hale、Alan Horsley、Anthony J. Nelson、Robin Pape、John F. Saville、John C. Doxey、Timothy L. Berridge

  DOI：10.1021/jm00400a004

  日期：1988.5

  In the unsubstituted guanidines that exhibited low toxicity, optimum activity resulted when the aryl group was a 2-methylphenyl ring (11). Modifications to the guanidine group did not increase antihypertensive activity, but, in the 2-methylphenyl series, the N-n-butyl- and N-(2-methoxyethyl)guanidines (63 and 78) and the related iminoimidazolidine 93 were of comparable activity to that of the unsubstituted

  发现一些2-芳基-5-胍基-（或N-取代的胍基）-1,3,4-噻二唑和密切相关的类似物可降低肾上腺皮质激素（DOCA）高血压的血压。在具有低毒性的未取代胍中，当芳基为2-甲基苯基环时，可获得最佳活性（11）。修饰胍基并没有增加抗高血压活性，但在2-甲基苯基系列中，Nn-丁基和N-（2-甲氧基乙基）胍（63和78）以及相关的亚氨基咪唑烷93具有与之相当的活性。与取代的胍衍生物相比，亚氨基咪唑烷93显示出更长的作用持续时间。对脱髓鞘的大鼠制剂的初步研究表明，这些噻二唑衍生物（11，63，
• Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-<i>endo</i> cationic π-cyclization
  作者：Piyush Kumar Agarwal、Meena Devi Dathi、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.3762/bjoc.8.220

  日期：——

  A mild, efficient and versatile method has been developed for the construction of a functionalized natural product, meridianin, and its post conversion to pyrimido-β-carboline by cationic π- cyclization. The strategy involves the introduction of an amino group at the C-5 of the pyrimidine ring and utilizing the nucleophilictiy of the C-2 in the indole ring to facilitate cationic π-cyclization.

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。