tert-Butyl (5-(aminooxy)pentyl)carbamate | 1596368-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (5-(aminooxy)pentyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-aminooxypentyl)carbamate
• CAS: 1596368-99-8
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZKWQQLTWDCKSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (5-(aminooxy)pentyl)carbamate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,4aS,E)-methyl 6-bromo-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-9-(5-(thiophene-2-carboxamido)pentyloxyimino)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and BK channel-opening activity of N- acylaminoalkyloxime derivatives of dehydroabietic acid

  摘要：

  A series of N-acylaminoalkyloxime derivatives of dehydroabietic acid were synthesized and evaluated for BK channel-opening activities in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBK alpha channels. The structure-activity relationship study revealed that a non-covalent interaction between the S atom of the 2-thiophene and the carbonyl O atom may contribute to conformation restriction for interaction with the ion channel. This research could guide the design and synthesis of novel abietane-based BK channel opener. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.038
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-Butyl (5-(aminooxy)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of RGD-Conjugated MEK1/2 Kinase Inhibitors for Integrin-Targeted Cancer Therapy

  摘要：

  两种源于MEK1/2激酶抑制剂PD0325901的新型RGD-MEKI偶联物系列已被开发用于整合素受体介导的癌症治疗。第一系列，烷氧基胺类似物RGD-MEKI偶联物9a-g通过与PD0325901相同的机制在黑色素瘤A375细胞中显示出抗增殖活性。PEGylation使9f在A375测定中的IC50值增加了三倍，而多cRGD肽负载则显著提高了9g在整合素高表达的U87细胞中的受体特异性抗增殖活性。在第二系列中，RGD-PD0325901 13相比烷氧基胺类似物，通过抑制ERK通路活性和癌细胞的DNA复制，显示出显著增强的抗肿瘤特性。此外，13在U87测定中比PD0325901显示出更强的抗增殖活性，且呈剂量依赖性。所有这些数据表明，带有酯键连接的RGD-MEKI偶联物提高了对整合素高表达肿瘤细胞的靶向能力，从而增强了抗癌疗效。

  DOI：

  10.3390/molecules181113957