3-氯-6-甲基-2-苯并噻吩甲酸 | 34576-96-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氯-6-甲基-2-苯并噻吩甲酸
• 中文别名: 3-氯-6-甲基苯并[b]噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-chloro-6-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-chloro-6-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 34576-96-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂S
• mdl: MFCD00687576
• 分子量: 226.683
• InChiKey: KWGVHWHFCFSQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-275 °C(lit.)
• 沸点：
  405.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-甲基-2-苯并噻吩甲酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-[(6-methylbenzo[b]thiophene-2-carbonyl)amino]cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ibodutant (MEN15596) and related intermediates

  摘要：

  这项发明涉及一种用于合成下图所示的产品ibodutant的新型工艺，包括少量高产率步骤，涉及具有低环境影响的试剂和溶剂，其特点是将两部分化合物（3）和（4）耦合在一起，其中一个（3）是通过将6-甲基-2-苯并[b]噻吩羧酸（1）与1-氨基-α-α-环戊烷羧酸偶联并随后与噁唑酮环化合成的，而另一个化合物（4）则是通过对4-氨甲基哌啶（2）进行适当高选择性的官能化获得的。

  公开号：

  US08431684B2

文献信息

• RETRACTED ARTICLE: Design, synthesis of novel oxazolidino-amides/sulfonamides conjugates and their impact on antibacterial activity
  作者：Yarlagadda Bharath、Gopi Reddy Alugubelli、Reddymasu Sreenivasulu、Mandava. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1007/s11696-017-0298-1

  日期：2018.2

  AbstractIn view of generating new compounds for future drug development, we have synthesized oxazolidinones library of aryl amides and aryl sulfonamide derivatives. These compounds were screened in vitro against panel of susceptible and resistant Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis), Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa), fungi (Candida albicans) strains, and Mycobacterium

  摘要考虑到产生用于未来药物开发的新化合物，我们已经合成了芳基酰胺和芳基磺酰胺衍生物的恶唑烷酮文库。这些化合物在体外针对敏感和耐药的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌），真菌（白色念珠菌）和结核分枝杆菌（Mtb）进行了筛选。其中，对10d和11a化合物已针对12种真菌菌株进行了评估，并显示出显着的抗真菌活性，其效力比氟康唑高约37倍。 图形概要
• Discovery of Novel Small-Molecule Inhibitors of NF-κB Signaling with Antiinflammatory and Anticancer Properties
  作者：Lei Zhang、Lei Shi、Shafer Myers Soars、Joshua Kamps、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01557

  日期：2018.7.26

  activation contributes to the pathogenesis of numerous diseases. Small-molecule inhibitors of NF-κB signaling have significant therapeutic potential especially in treating inflammatory diseases and cancers. In this study, we performed a cell-based high-throughput screening to discover novel agents capable of inhibiting NF-κB signaling. On the basis of two hit scaffolds from the screening, we synthesized

  NF-κB过度活化导致多种疾病的发病机理。NF-κB信号的小分子抑制剂具有显着的治疗潜力，尤其是在治疗炎症性疾病和癌症方面。在这项研究中，我们进行了基于细胞的高通量筛选，以发现能够抑制NF-κB信号传导的新型药物。在筛选的两个命中支架的基础上，我们合成了69种衍生物，以优化抑制NF-κB活化的能力，从而成功发现了最有效的化合物Z9j，其抑制活性增强了170倍以上。初步的力学研究表明Z9j通过抑制Src / Syk，PI3K / Akt和IKK /IκB途径来抑制NF-κB信号传导。该新型化合物还显示出抗炎和抗癌活性，使其作为治疗炎性疾病和癌症的潜在多功能剂得以进一步发展。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IBODUTANT (MEN15596) AND RELATED INTERMEDIATES
  申请人：Bonaccorsi Fabrizio

  公开号：US20120065370A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  This invention relates to a novel process for synthesising the product ibodutant shown in the figure below, consisting of a small number of high-yield steps involving reagents and solvents with low environmental impact, characterised by the coupling of two portions, compounds (3) and (4), one of which (3) is synthesised by coupling of 6-methyl-2-benzo[b]thiophenecarboxylic acid (1) with 1-amino-alpha-alpha-cyclopentan carboxylic acid and subsequent cyclization with oxazolone, while the other, compound (4), is obtained from suitable highly selective functionalisations of 4-aminomethylpiperidine (2)

  这项发明涉及一种新颖的合成ibodutant产品的过程，如下图所示，包括少量高产率步骤，涉及具有低环境影响的试剂和溶剂，其特征在于耦合两个部分，化合物（3）和（4），其中一个（3）是通过6-甲基-2-苯并[b]噻吩羧酸（1）与1-氨基-α-α-环戊烷羧酸的偶联以及随后与噁唑酮环化合成的，而另一个化合物（4）则是通过对4-氨甲基哌啶（2）进行适当高选择性的官能化得到的。
• An efficient route to regioselective functionalization of benzo[b]thiophenes via palladium-catalyzed decarboxylative Heck coupling reactions: insights from experiment and computation
  作者：Daoshan Yang、Yuxia Liu、Pengfei Sun、Ning Zhang、Wei Wei、Mingyang Sun、Guang Chen、Siwei Bi、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ob01905b

  日期：——

  This study reports the Pd-catalyzed decarboxylative Heck-type coupling of 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acids with styrenes.

  这项研究报道了Pd催化的3-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸与苯乙烯的脱羧Heck型偶联反应。
• 一种具有抗耐药性功能的抗肿瘤四价铂配合 物及制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN111205331B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明提供一种具有抗耐药性功能的抗肿瘤四价铂配合物及制备方法，结构式如式I或式II：为下述结构中的一种：本发明对肿瘤细胞有优异的细胞毒活性，尤其是对顺铂耐药的肿瘤细胞，并且在活体上表现出优异的抑瘤效果和较低的毒性。