1-(1-butylaziridin-2-yl)ethan-1-one | 1359843-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(1-butylaziridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-butylaziridin-2-yl)ethanone；2-acetyl-1-n-butylaziridine
• CAS: 1359843-44-9
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: CWROQQBOIGLXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-butylaziridin-2-yl)ethan-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 1-butyl-5-methyl-3-tosyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [5 + 2] 2-乙烯基氮丙啶和磺酰基异氰酸酯的环加成反应。七元环状尿素的合成

  摘要：

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo201959a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴丁酮 、 正丁胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到1-(1-butylaziridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [5 + 2] 2-乙烯基氮丙啶和磺酰基异氰酸酯的环加成反应。七元环状尿素的合成

  摘要：

  2-乙烯基氮丙啶与磺酰基异氰酸酯的[5 + 2]环加成反应在温和条件下平稳进行，并以高收率分离出各种环状脲。观察到对反应的显着溶剂作用，并且当在CH 2 Cl 2中进行反应时，优先形成了七元环。研究了反应的范围和局限性，并讨论了该反应的机理。本研究为合成七元环脲提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo201959a

文献信息

• A Remarkably Efficient Phase-Transfer Catalyzed Amination of α-Bromo-α, β-Unsaturated Ketones in Water
  作者：Alemayehu Mekonnen、Alemu Tesfaye

  DOI：10.1155/2021/6616458

  日期：2021.1.4

  10 mol% of phase-transfer, PT catalysts in water. Some chiral quaternary ammonium salts derived from Cinchona alkaloids were investigated as water-stable PT catalysts. The scope and limitations of the reaction have also been investigated. The catalytic performances were significantly improved in comparison with the corresponding ordinary quaternary ammonium salt catalysts, and excellent yields (81%–96%)

  当在10 mol％的相转移PT催化剂存在下进行反应时，各种胺与α-溴-α，β-不饱和酮的串联共轭加成-烷基化反应可将近定量转化为相应的氮丙啶在水里。金鸡纳衍生的一些手性季铵盐研究了生物碱作为水稳定的PT催化剂。还研究了反应的范围和局限性。与相应的普通季铵盐催化剂相比，其催化性能得到了显着改善，并获得了优异的收率（81％–96％）。尽管已经完成了叠氮化率的提高，但是没有观察到立体选择性。该协议的正值已得到确认。
• One-pot synthesis of α-fluoro-β-amino acid and indole spiro-derivatives via CN bond cleavage/formation
  作者：Chen-Yu Tang、Ge Wang、Xue-Yan Yang、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.130

  日期：2014.11

  In this Letter, the alpha-fluoro-beta-amino acid directives were elegantly generated via a novel strategy of the nucleophilic addition of arynes and aziridines. C-N bonds were successfully constructed with high efficiency. With the utilization of TABF hydrate as the fluorinated reagent, fluorine atom could be assembled into the target molecule selectively. Interestingly, under another condition, unexpected indole spiro-derivatives could be achieved successfully. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.