二丙硫醚 | 111-47-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醚类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 二丙硫醚
• 中文别名: 硫化二丙基；二丙基硫醚；二丙基硫；丙硫醚
• 英文名称: propyl sulfide
• 英文别名: dipropyl sulfide；di-n-propyl sulfide；1-propylsulfanylpropane
• CAS: 111-47-7
• 化学式: C₆H₁₄S
• mdl: MFCD00009379
• 分子量: 118.243
• InChiKey: ZERULLAPCVRMCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −103 °C(lit.)
• 沸点：
  142-143 °C(lit.)
• 密度：
  0.838 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  83 °F
• LogP：
  3.015 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  6.45 mmHg
• 亨利常数：
  0.00 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.00e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  887;877;878;879;888;888;883;878;872;890
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂。

  3. 避免接触的条件：受热。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：硫化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S39
• 危险类别码：
  R10,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33568
ＣＡＳ:	111-47-7
中文名称:	二丙硫醚
英文名称:	dipropyl sulfide
别 名:	二丙基硫；正丙硫醚；硫化二正丙基
分子式:	C 6 H 14 S；CH 3 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 CH 3
分子量:	118.24
熔 点:	-102.5℃ 沸点：142.4
密 度:	相对密度(水=1)0.84
蒸汽压:	28℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色或浅黄色液体，有特殊气味
危险标记:	7(高闪点易燃液体)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收，对身体有害。其蒸气对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有刺激作用。 二、毒理学资料及环境行为 危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。受高热分解产生有毒的硫化物烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴防苯耐油手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量水，催吐。就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点为101.9℃，沸点为142.38℃，折射率在1.33kPa时为32.31，相对密度为0.8377（20/4℃），折光率为1.4487，闪点为28℃。它能溶于乙醇和乙醚，而不溶于水，并带有恶臭味。在空气中易被氧化。

用途
用于有机合成，也可用作日用香精。

生产方法
由溴丙烷与硫化钠反应而得。具体步骤是将溴丙烷慢慢加入到用乙醇加热溶解的硫化钠溶液中，加完后回流7小时。在加料反应过程中，搅拌速度不宜过快。冷却至室温后，倒入25%的氯化钠溶液进行盐析，充分混合静置分层。分取油层并用无水硫酸钠干燥，再进行蒸馏，收集142-144℃之间的馏分即为二丙硫。收率约为70%。

类别
易燃液体

可燃性危险特性
易燃；燃烧产物放出有毒硫化物气体

储运特性
需在库房内保持通风、低温干燥的环境，并与氧化剂分开储存和运输

灭火剂
干粉、二氧化碳、水或泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丙硫醚 在 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， -78.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 生成 丙烷-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  烷基硫化物与原子氢的固相反应机理。通过9-S-3自由基中间体还原。

  摘要：

  在与原子氢反应后，苄基烷基硫醚片段化的低选择性表明该反应是通过早期过渡态进行的。一系列取代的苄基烷基硫醚的竞争性还原对芳环上的取代基不敏感（rho = -0.13，r = 0.99）。一系列取代的苄基烷基硫化物的相对裂解率给出了V形的Hammett图。给电子基团和吸电子基团都使过渡态不稳定（rho = + 0.99，r = 0.999； rho = -0.82，r = 0.992）。由于烷基苄基硫醚的相对消失率不依赖于取代基，而断裂的相对率则不依赖，因此优选9-S-3中间体作为产生产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo9615615
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基硫醚 在 phosphotungstic acid 、 [Fe(C₅H₄P(i-Pr)2)2Rh(C₈H₁₂)]BF₄ 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 二丙硫醚
  参考文献：
  名称：

  固定化的均相催化剂，用于官能化醛，烯烃和炔烃的有效和选择性加氢

  摘要：

  带有二膦1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁（DiPFc，1）的固定化阳离子铑（I）催化剂可在温和条件下对一系列官能化醛以及烯烃和炔烃进行有效的化学选择加氢。这种异质催化剂体系易于制备，对空气和湿气在较长时间内稳定，并且易于回收。

  DOI：

  10.1021/jo000867f
• 作为试剂：
  描述：

  羟基磷酸二氢盐 在 二丙硫醚 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 hydrogenphosphate 、 磷酸肌酸
  参考文献：
  名称：

  过氧化单磷酸的氧化研究。三、二烷基硫化物氧化的动力学和机理研究

  摘要：

  在 308 K 和 μ=0.4 mol dm-3 的水介质中，过氧单磷酸酯氧化二烷基硫化物的动力学遵循速率表达式 (i) -d[过氧单磷酸酯]/dt={k1[H2PO5-]+k2[HPO52-] }[硫化物] 在 pH 值 6.8-8.7 范围内，其中 k1 和 k2 值分别为 336.5 和 0.95、69.7 和 0.254，以及 27.5 和 0.126 dm3 mol-1 s-1 对二甲基、二乙基和二丙基硫化物，(ii) - d[过一磷酸]/dt=k2[HPO52−]·[硫化物] 在 pH 值范围 8.5–12.5 中，其中二甲基、二乙基和二丙基的平均 k2 值为 0.86、0.247 和 0.128 dm3 mol−1 s−1 (iii) -d[过氧单磷酸盐]/dt={k2[HPO52-]+k3·[PO53-]}[硫化物] 在 pH 值 12.5–13.7 范围内，k2 和 k3

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2366

文献信息

• [EN] ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DE ASH1L ET MÉTHODES DE TRAITEMENT AU MOYEN DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017197240A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are small molecule inhibitors of ASH1L activity and small molecules that facilitate ASH1L degradation and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了ASH1L活性的小分子抑制剂，促进ASH1L降解的小分子以及它们的使用方法，用于治疗疾病，包括急性白血病、实体肿瘤和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• Synthesis and characterization of tribenzyl ammonium-tribromide supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2790-6

  日期：2017.5

  and its catalytic activity in the oxidative coupling of thiols and oxidation of sulfides was investigated. It is the first report on the use of the immobilized bromine source on Fe3O4 nanoparticles as a nanomagnetic recyclable catalyst for the oxidative coupling of thiols. The nanosolid catalyst could be easily recovered by a simple magnetic separation and reused for several cycles without significant

  摘要 考虑到绿色化学原理，磁性纳米粒子，特别是Fe 3 O 4纳米粒子，为现代有机合成开辟了新篇章，以建立一种引人入胜，惊人而有效的催化策略，以促进各种化学反应中催化剂的回收。受此主题的启发，成功地合成了固定在磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 -TBA-Br 3）上作为溴源的三苄基三溴化铵，并研究了其在硫醇氧化偶联和硫化物氧化中的催化活性。这是关于在Fe 3 O 4上使用固定溴源的第一份报告。纳米颗粒作为用于硫醇氧化偶联的纳米磁性可回收催化剂。可以通过简单的磁分离容易地回收纳米固体催化剂，并将其重复使用数个循环而不会显着降低催化活性。 图形概要
• Fe₃ O₄ @S-ABENZ@VO: Magnetically separable nanocatalyst for the efficient, selective and mild oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Somaieh Rezaei、Arash Ghorbani-Choghamarani、Rashid Badri、Ahmad Nikseresht

  DOI：10.1002/aoc.3948

  日期：2018.1

  Oxovanadium(IV) immobilized on Fe3O4@S‐ABEN is reported as a highly efficient nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols (using H2O2 as green oxidant), the products of which are obtained in high to excellent yields. The products can be separated by a simple extraction with organic solvent and the catalyst is highly efficient, especially in terms of selectivity of desired product

  据报道，固定在Fe 3 O 4 @ S-ABEN上的氧钒（IV）是一种高效的纳米催化剂，可用于硫化物的氧化和硫醇的氧化偶联（使用H 2 O 2作为绿色氧化剂），其产物可在高浓度下获得。高产。可以通过用有机溶剂的简单萃取来分离产物，并且该催化剂是高效的，特别是在所需产物的选择性方面。催化体系可以循环使用，而不会明显降低催化活性。
• Synthesis and characterization of oxo-vanadium complex anchored onto SBA-15 as a green, novel and reusable nanocatalyst for the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mohammad Ghadermazi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Somayeh Molaei

  DOI：10.1007/s11164-018-3367-3

  日期：2018.7

  Abstract The present work describes the synthesis of a new oxo-vanadium complex immobilized on SBA-15 nanostructure as an efficient catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols. Characterization of the resultant AMPD@SBA-15 nanostructure was performed by various physico-chemical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, transmission and scanning electron microscopies

  摘要 本工作描述了固定在SBA-15纳米结构上的新型氧-钒配合物的合成，该配合物是硫化物氧化和硫醇氧化偶联的有效催化剂。所得的AMPD @ SBA-15纳米结构的表征是通过各种物理化学技术进行的，例如傅立叶变换红外光谱，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射，热重分析和N 2吸附和解吸。所开发方法的结果带来了一些好处，例如使用可商购的，生态上无害的，操作简便的，廉价的和化学惰性的试剂。它显示出良好的反应时间，实用性和高效率，并且易于通过简单过滤从反应混合物中回收，并可以连续几个循环重复使用，而其催化活性没有明显变化。更重要的是，高效率，简单且廉价的方法，可商购的材料，易于分离以及环保的方法是当前采用的多相催化系统的几个优点。 图形概要
• Nickel Schiff-base complexes immobilized on boehmite nanoparticles and their application in the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols as novel and reusable nano organometal catalysts
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Arghand、Sara Faryadi

  DOI：10.1039/c5ra14974f

  日期：——

  Ni-complex-boehmite was prepared in water at room temperature using commercially available materials and applied as an efficient nanocatalyst in the oxidation of sulfides and thiols.

  Ni-复合物氢氧化铝在室温下使用商业可获得的材料制备，并应用为高效的纳米催化剂在硫醚和硫醇的氧化反应中。

表征谱图