N-亚磺酰对甲苯胺 | 15795-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚磺酰对甲苯胺
• 中文别名: 对-甲苯基苯亚磺酰基胺
• 英文名称: N-sulfinyl-4-methylaniline
• 英文别名: N-sulfinyl-p-toluidine；Benzenamine, 4-methyl-N-sulfinyl-；1-methyl-4-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 15795-42-3
• 化学式: C₇H₇NOS
• mdl: MFCD00045700
• 分子量: 153.205
• InChiKey: KLHMRBYLBVCGDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.1847 g/cm3(Temp: 20.0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚磺酰对甲苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到p-N-Sulfinylamino-benzylbromid
  参考文献：
  名称：

  Beckert, R.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 3, p. 511 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfinic acid 4-methyl-anilide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-亚磺酰对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 329 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE ABSOLUTE IMPLIED: COLERIDGE ON WORDSWORTH AND THE BIBLE
  作者：C. I. Armstrong

  DOI：10.1093/litthe/14.4.363

  日期：2000.12.1

  Coleridge's famous literary criticism of Wordsworth is approached from the vantage point of Coleridge's the logical writings. By comparing Coleridge's pronouncements on poetry and Wordsworth in the Biographia Literana with his statements on the status and truth-value of the Bible, a number of similarities are uncovered Coleridge's interpretation of the Scripture—in the Biographia, The Statesman's Manual and Confessions of an Inquiring Spirit—starts off from an absolute position, but doubts and caveats lead him to make considerable modifications, and he ends up with a reading of the Bible that is perilously close to his view on Wordsworth.

  从柯勒律治的逻辑著作的角度来看，他对华兹华斯的著名文学批评发现了一些相似之处。通过比较柯勒律治在« Biographia Literana »中对诗歌和华兹华斯的言论与他关于圣经的地位和真理价值的陈述，我们在柯勒律治对圣经的解释中发现了许多相似之处。在« Biographia, The Statesman's Manual, Confessions of an Inquiring Spirit »等作品中，柯勒律治对圣经的解读起始于一个绝对立场，但是由于怀疑和警告，使他做出了相当大的修改，最终对圣经的解读与他对华兹华斯的观点极其接近。
• Frustrated Lewis Pair Activation of an<i>N</i>-Sulfinylamine: A Source of Sulfur Monoxide
  作者：Lauren E. Longobardi、Vanessa Wolter、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201409969

  日期：2015.1.12

  Inter‐ and intramolecular P/B frustrated Lewis pairs are shown to react with an N‐sulfinylamine to form PNSOB linakages. These species can be regarded as phosphinimine–borane‐stabilized sulfur monoxide complexes, and indeed these species act as sources of SO, effecting the oxidation of PPh3 and delivering SO to [RhCl(PPh3)3] and an N‐heterocyclic carbene.

  分子间和分子内P / B受阻的Lewis对显示与N-亚磺酰胺反应形成PNSOB线性键。这些物质可被视为膦亚胺-硼烷稳定的一氧化硫配合物，实际上这些物质可作为SO的来源，影响PPh 3的氧化并将SO传递至[RhCl（PPh 3）3 ]和N杂环卡宾。
• N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Ketenes and N-Sulfinylanilines
  作者：Teng-Yue Jian、Lin He、Cen Tang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201102488

  日期：2011.9.19

  Sultam of swing: Both enantiomers of 1,2‐thiazetidin‐3‐one oxides were obtained in very good yields with excellent enantioselectivities when using N‐heterocyclic carbene catalysts (see scheme; M.S.=molecular sieves, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The products were easily converted into 3‐oxo‐β‐sultams, α‐mercapto amides, and β‐mercapto amines through oxidation or reduction.

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。
• Oxo/imido heterometathesis of N-sulfinylamines and carbonyl compounds catalyzed by silica-supported vanadium oxochloride
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Boris N. Shelimov、Leonid M. Kustov、Olga P. Tkachenko、Gayane A. Kirakosyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.011

  日期：2011.10

  with a higher vanadium content are contaminated with a significant amount of d1 vanadium species. The silica-supported vanadium complexes act as heterogeneous catalysts for oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and carbonyl compounds affording imines and SO2. Grafting VOCl3 onto silica leads to a dramatic enhancement of its catalytic activity. A novel water-free express method for preparation

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。
• An imido-transfer reaction of aldehydes with N-sulfinylamines using vanadium and molybdenum oxochlorides as catalysts
  作者：Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.131

  日期：2008.1

  Vanadium and molybdenum oxochlorides were found to be efficient catalysts for imido-transfer between aldehydes and N-sulfinylamines.

  发现钒和钼的氯化氯是在醛和N-亚磺酰基胺之间进行亚氨基转移的有效催化剂。

表征谱图