4,6-dibromo-3-hydroxyanthranilic acid | 160911-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-3-hydroxyanthranilic acid
• 英文别名: 2-amino-4,6-dibromo-3-hydroxybenzoic acid
• CAS: 160911-12-6
• 化学式: C₇H₅Br₂NO₃
• 分子量: 310.93
• InChiKey: SEAVVBUQSYHVKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4,6-dibromo-3-hydroxyanthranilic acid 、 Sodium sulfate-III 、 氰基硼氢化钠 在 Brine 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 Ethyl acetate hexane methylene-chloride 、 溶剂黄146 、 acetonitrile-water 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 64.0h， 以Preparative HPLC (H2O-acetonitrile-conc. HOAc 50:50:1) yielded the title compound as a yellowish solid (17 mg)的产率得到4,6-Dibromo-3-hydroxy-N-(2-thienyl)methylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  New compounds

  摘要：

  本发明涉及3-羟基蒽醌酸（3-HANA）的新型衍生物，其化学式为I式：其中，R1和R2相同或不同，选择自H、烷基、芳基和芳基烷基；X和Y相同或不同，选择自烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、氟烷基、卤素、氰基、OSO2CH3、OSO2CF3、OCF3和SCF3，但化合物I式中R1和R2=H，X=Br和Y=Me的化合物被排除；或其药学上可接受的盐，其制备方法和中间体，新型药物组合物以及用于抑制3-羟基蒽醌酸氧化酶（3-HAO）的酶活性，该酶活性负责产生内源性神经毒素喹诺酸（QUIN）的用途。

  公开号：

  US05523475A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲酸 在 PtS₂ 氢气 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.0h， 生成 4,6-dibromo-3-hydroxyanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR of substituted 3-hydroxyanthranilic acid derivatives as inhibitors of 3-hydroxyanthranilic acid dioxygenase (3-HAO)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00220-2

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF NICOTINIC ACID N-OXIDE, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INHIBITORS OF ENZYME 3-HYDROXYANTHRANILATE-3,4-DIOXYGENASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DU N-OXYDE D'ACIDE NICOTINIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME 3-HYDROXYANTHRANILATE-3,4-DIOXYGÉNASE
  申请人：UNIV PARMA

  公开号：WO2012097869A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A derivative of nicotinic acid N-oxide is described having formula (I): that acts as inhibitor of enzyme 3-hydroxyanthranilate-3,4-dioxygenase (3HAO), and is thus able to reduce QUIN biosynthesis in vivo under excitotoxic or pathological conditions, said compound being at the same time also chemically stable towards auto-oxidation.

  描述了一种烟酸N-氧化物的衍生物，其化学式为(I)：它作为酶3-羟基蒽醌-3,4-双氧酶（3HAO）的抑制剂，因此能够在兴奋毒性或病理条件下减少体内的喹啉（QUIN）生物合成，该化合物同时对自氧化具有化学稳定性。
• DERIVATIVES OF NICOTINIC ACID N-OXIDE, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INHIBITORS OF ENZYME 3-HYDROXYANTHRANILATE-3, 4-DIOXYGENASE
  申请人：Schwarcz Robert

  公开号：US20130289081A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A derivative of nicotinic acid N-oxide is described having formula (I): that acts as inhibitor of enzyme 3-hydroxyanthranilate-3,4-dioxygenase (3HAO), and is thus able to reduce QUIN biosynthesis in vivo under excitotoxic or pathological conditions, said compound being at the same time also chemically stable towards auto-oxidation.

  描述了一种烟酸N-氧化物衍生物，其化学式为(I)，作为酶3-羟基蒽醌酸-3,4-双氧酶（3HAO）的抑制剂，因此能够在兴奋毒性或病理条件下减少体内的喹啉（QUIN）生物合成，该化合物同时也对自氧化具有化学稳定性。
• Hydroxylated anthranilic acid derivatives
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05883129A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid, 3-HANA, of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and selected from H and alkyl; X and Y are the same or different and selected from alkoxy, aryloxy, alkyl, alkylthio, arylthio, fluoroalkyl, halogen, cyano, OCF.sub.3 and SCF.sub.3 with the proviso that the compound of formula I wherein R.sub.1 and R.sup.2 =H, X=Br and Y=Me is excluded; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and intermediates for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the enzyme 3-hydroxyanthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及3-羟基蒽醌酸（3-HANA）的新衍生物，其通式为I：其中R1和R2相同或不同，选择自H和烷基；X和Y相同或不同，选择自烷氧基、芳氧基、烷基、烷基硫醚、芳基硫醚、氟烷基、卤素、氰基、OCF3和SCF3，但式I中R1和R2=H，X=Br和Y=Me的化合物被排除；或其药学上可接受的盐，其制备方法和中间体，新型药物组合物以及用于抑制3-羟基蒽醌酸氧化酶（3-HAO）的酶，3-HAO是产生内源性神经毒素喹诺酸（QUIN）的原因。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：AKTIEBOLAGET ASTRA

  公开号：EP0686145A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• US5523475A
  申请人：——

  公开号：US5523475A

  公开（公告）日：1996-06-04