双(三氟甲基)氯膦 | 650-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 双(三氟甲基)氯膦
• 英文名称: bis(trifluoromethyl)chlorophosphine
• 英文别名: bis(trifluoromethyl)phosphinous chloride；Bis(trifluormethyl)-chlorphosphan；chloro-bis-trifluoromethyl-phosphine；Bis-trifluormethyl-phosphinigsaeure-chlorid；Chlor-bis-trifluormethyl-phosphin；bis(trifluoromethyl)-phosphinous chloride；chloro-bis(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 650-52-2
• 化学式: C₂ClF₆P
• mdl: MFCD04116428
• 分子量: 204.439
• InChiKey: SLPNGGHOLGPULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 危险类别码：
  R17,R34
• 危险品运输编号：
  UN 2845
• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三氟甲基)氯膦 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 二氟卡宾
  参考文献：
  名称：

  Cavell, R. G.; Dobbie, R. C.; Tyerman, W. J. R., Canadian Journal of Chemistry, 1967, vol. 45, p. 2849 - 2853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tetrakis(trifluormethyl)disphosphoxan 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 双(三氟甲基)氯膦
  参考文献：
  名称：

  Bis(trifluoromethyl)phosphinoxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a011

文献信息

• Reactions of Trifluoronitrosomethane with bistrifluoromethylphosphorus compounds, (CF3)2PX (where x = H, Cl, CF3)
  作者：H.G. Ang、K.K. So

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80914-8

  日期：1985.4

  phine to give (CF3)2P(O)N(OH)CF3 and a small amount of (CF3)2NOH. On the other hand, the reactions with tris(trifluoromethyl)phosphine and bis(trifluoromethyl)chlorophosphine afford (CF3)2NOP(O)CF3N(CF3)2 and (CF3)2NP(O)(CF3)Cl respectively. Isomerisation of may be involved as found for the isomerisation of the phosphine, (CF3)2NOP(CF3)2, to the phosphoryl compound, (CF3)2NP(O)(CF3)2. Mechanisms for

  三氟亚硝基甲烷与双（三氟甲基）膦反应，生成（CF 3）2 P（O）N（OH）CF 3和少量（CF 3）2 NOH。另一方面，与三（三氟甲基）膦和双（三氟甲基）氯膦的反应得到（CF 3）2 NOP（O）CF 3 N（CF 3）2和（CF 3）2 NP（O）（CF 3）Cl。如膦（CF 3）2 NOP（CF 3）2的异构化所发现的，可能涉及的异构化。（CF 3）2 NP（O）（CF 3）2表示磷酰基化合物。讨论了上述反应的机理。
• Preparation and properties of iodo(trifluoromethyl)phosphine and exchange reactions of some simple trifluoromethylphosphines
  作者：Robert C. Dobbie、Peter D. Gosling、Brian P. Straughan

  DOI：10.1039/dt9750002368

  日期：——

  Iodo(trifluoromethyl)phosphine, F3CP(H)I, can be prepared by the reaction of iodine with F3CPH2, or by exchange between F3CPH2 and F3CPl2 with which it is in equilibrium. Chlorine reacts with F3CPH2 to give F3CP(H)Cl, (F3CPH)2, and HCl. Replacement reactions of iodine in F3CP(H)I with silver(I) and mercury(II) halides lead to the preparation of mixtures containing F3CP(H)Cl and of pure F3CP(H)Br. With

  碘（三氟甲基）膦F 3 CP（H）I可以通过碘与F 3 CPH 2反应或通过在F 3 CPH 2和F 3 CPl 2之间平衡交换来制备。氯与F 3 CPH 2反应生成F 3 CP（H）Cl，（F 3 CPH）2和HCl。F 3 CP（H）I中的碘与银（I）和汞（II）卤化物的置换反应导致制备包含F 3 CP（H）Cl和纯F 3的混合物CP（H）Br。对于Ag [CN]和Hg [CN] 2，F 3 CP（H）I分别给出（F 3 CP）4和F 3 CP（CN）2。在后一种情况下，有证据表明存在汞-磷中间体。可以通过用汞还原F 3 CP（H）I或通过使其与SbF 3，CdF 2或NaF反应来制备二膦（F 3 CPH）2。所有可能的化合物对F 3 CPX 2 –F 3 CPY 2之间的反应（X或Y = F，Cl，Br，I，H或CN）给出混合的物质F 3CP（X）Y的特征是核磁共振波谱，在所有情况下（X
• The reaction of trifluoromethylphosphino-compounds with nitric oxide
  作者：R. C. Dobbie

  DOI：10.1039/j19710002894

  日期：——

  Nitric oxide has been found to act as an oxidising agent towards the trifluoromethylphosphino-compounds, CF3PX2(X = F, Cl, H, and CF3), and (CF3)2PX (X = F, Cl, H, and P[CF3]2), reaction occurring in the temperature range 20–100°. The oxidation of (CF3)2PF and (CF3)2P·P(CF3)2 gave the new compounds (CF3)2P(:O)F and (CF3)2P(:O)·O·P(:O)(CF3)2 respectively.

  已发现一氧化氮可作为三氟甲基膦化合物CF 3 PX 2（X = F，Cl，H和CF 3）和（CF 3）2 PX（X = F，Cl，H和P [CF 3 ] 2），反应发生在20–100°的温度范围内。（CF 3）2 PF和（CF 3）2 P·P（CF 3）2的氧化得到新化合物（CF 3）2 P（：O）F和（CF 3）2 P（：O）· O·P（：O）（CF 3）2 分别。
• The preparation and hydrolysis of tertiary alkyl(perfluoroalkyl)phosphines
  作者：K. Gosling、D. J. Holman、J. D. Smith、B. N. Ghose

  DOI：10.1039/j19680001909

  日期：——

  The phosphines R(RF)2P (RF= CF3, R = Me, Bun, Bui, Ph; RF= C3F7, R = Bun, Ph) and Bu2n(CF3)P, and the phosphinous chloride Bu(CF3)PCl, have been made from the chlorides (RF)2PCl or RFPCl2 and organolithium compounds in ether–hexane at –78°. The phosphines R2(C3F7)P (R = Et, Ph, CF3) and CF3(C3F7)2P have been made from the compounds R2PCl or CF3PCl2 and heptafluoropropyl-lithium. The phosphine (CF3)2(C3F7)P

  膦R（R F）2 P（R F = CF 3，R = Me，Bu n，Bu i，Ph; R F = C 3 F 7，R = Bu n，Ph）和Bu 2 n（CF 3）P和亚氯氯化物Bu（CF 3）PCl，是由氯化物（R F）2 PCl或R F PCl 2和有机锂化合物在–78°的乙醚-己烷溶液中制得的。膦R 2（C 3 F 7）P（R = Et，Ph，CF 3）和CF 3（C 3 F 7）2 P已经由化合物R 2 PCl或CF 3 PCl 2和七氟丙基-锂制得。将膦（CF 3）2（C 3 F 7）P用二氧化氮氧化为氧化膦（CF 3）2（C 3 F 7）PO，将其用水水解。讨论了红外光谱和核磁共振光谱。化合物R（CF 3）2的水解在水-乙醇中带有碱的P遵循第二级动力学，并且在25°时的速率常数按R = Bu n > Bu i > Ph的顺序降低。CF 3比C 3 F 7更容易从不对称膦（CF 3）2（C
• Preparation and properties of bis(trifluoromethyl)dithiophosphinic acid and some related pentavalent trifluoromethylphosphine sulfides
  作者：R. C. Dobbie、L. F. Doty、R. G. Cavell

  DOI：10.1021/ja01010a017

  日期：1968.4

  with mercury and hydrogen iodide the product is (CF3)2PSH, formed by an anti-Arbuzov rearrangement. Bis(trifluoromethyl)dithiophosphinic acid, (CF3)2P(S)SH, is formed by heating sulfur with either (CF3)2PH or (CF3)2PSH. Addition of sulfur to CF3PFNMe2 and PF2NMe2 also gives the corresponding sulfides. The nmr and mass spectra of the new compounds are discussed. (Author)

  摘要 : 制备氨基膦硫化物 (CF3)2P(S)NR2，其中 R = H 或 CH3，以及卤代膦硫化物 (CF3)2P(S)X，其中 X = F、Cl、Br 和 I通过用硫加热相应的膦。氯和溴化合物最好通过适当的卤化氢在 (CF3)2P(S)-NMe2 上的作用来制备，而氟化物可以通过三氟化锑对 (CF3)2P(S)Br 的作用而方便地获得。当碘化合物与汞一起摇动时，会形成 (CF3)2PSP(CF3)2，而与汞和碘化氢一起摇动时，产物是 (CF3)2PSH，通过反阿尔布佐夫重排形成。双（三氟甲基）二硫代次膦酸，(CF3)2P(S)SH，是通过将硫与 (CF3)2PH 或 (CF3)2PSH 加热形成的。向 CF3PFNMe2 和 PF2NMe2 中加入硫也会得到相应的硫化物。讨论了新化合物的核磁共振和质谱。（作者）