3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine | 98495-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-fluoro-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 98495-57-9
• 化学式: C₂₁H₃₇FN₂O₆Si₂
• 分子量: 488.704
• InChiKey: SRCHFRVMJJROJV-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.157±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到5-氟-2'-脱氧脲核苷
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化糖基 (Z)-Ynenoates 的 N-糖基化合成核苷和脱氧核苷

  摘要：

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03964
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98 %的产率得到3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化糖基 (Z)-Ynenoates 的 N-糖基化合成核苷和脱氧核苷

  摘要：

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03964

文献信息

• Lithiation of 3',5'--(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine: synthesis of 6-substituted 2'-deoxyuridines
  作者：Hiromichi Tanaka、Hiroyuki Hayakawa、Shuji Iijima、Kazuhiro Haraguchi、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96402-6

  日期：1985.1

  Synthesis of 6-substituted 2'-deoxyuridines can be effected by lithiation of 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine with LDA followed by the reaction of its lithio derivative with electrophiles. This method provides a general, regiospecific and simple route to various types of 6-substituted 2'-deoxyuridines which have, so far, been known to be difficult to prepare.

  6-取代的2'-脱氧尿苷的合成可以通过将3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷与LDA锂化，然后使其硫代衍生物与亲电试剂反应来进行。该方法提供了一般的，区域特异性的和简单的途径来制备迄今已知难以制备的各种类型的6-取代的2'-脱氧尿苷。
• Developing model systems for the NMR study of substituent effects on the N?H���N hydrogen bond in duplex DNA
  作者：Rei Ishikawa、Chojiro Kojima、Akira Ono、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1002/mrc.941

  日期：2001.12

  and [ul‐15N]‐2′‐deoxyadenosine, were synthesized and incorporated into the DNA dodecamer, d(CGCGA* ATX* CGCG)2, where X* and A* were a [3‐15N]‐2′‐deoxyuridine derivative and [ul‐15N]‐2′‐deoxyadenosine, respectively. The imino proton chemical shift and the spin coupling constant between the imino proton and nitrogen [1J(N,H)] were measured for the Watson–Crick‐type A*–X* base pair of all five duplexes

  研究了对含有 5-取代-2'-脱氧尿苷衍生物的 DNA 十二聚体的各种参数的取代效应，这些参数可能影响 Watson-Crick 型碱基对的氢键强度。在此过程中，一系列[3-15N]-2'-脱氧尿苷衍生物，包括胸苷、2'-脱氧尿苷、5-溴-2'-脱氧尿苷、5-氟-2'-脱氧尿苷和5-氰基-2 '-脱氧尿苷和[ul-15N]-2'-脱氧腺苷被合成并整合到DNA十二聚体d(CGCGA* ATX* CGCG)2中，其中X*和A*是[3-15N]-2 '-脱氧尿苷衍生物和[ul-15N]-2'-脱氧腺苷，分别。测量了所有五个双链体的 Watson-Crick 型 A*-X* 碱基对的亚氨基质子化学位移和亚氨基质子与氮 [1J(N,H)] 之间的自旋耦合常数。吸电子基团的取代导致亚氨基质子的低场位移和伴随的 1J(N,H) 值的减小，并且在这两种效应之间发现了良好的线性相关性。这些对 NMR 参数的取代效应与