[(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(methylsulfanylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate | 149455-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(methylsulfanylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 149455-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₆S
• 分子量: 348.352
• InChiKey: NILKZMOSDRZVEA-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(methylsulfanylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.45h， 生成 2'-deoxy-5-fluoro-5'-O-(methylsulfonylmethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷衍生物的γ辐射分解

  摘要：

  合成了在5'- O位置具有各种类型的含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷（5-FUdR）衍生物，并在水溶液中研究了它们的γ辐射。在5'- O-位具有1,3-二硫醇-2-基和1,3-二硫-2-基取代基的化合物的γ辐射分解有效地产生了5-FUdR，特别是通过羟基自由基的攻击。另一方面，在5'- O-位具有磺酰基甲基取代基的化合物的γ射线分解产生5-FUdR的效率较低，特别是通过水合电子的攻击。讨论了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290517
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(methylsulfanylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷衍生物的γ辐射分解

  摘要：

  合成了在5'- O位置具有各种类型的含硫取代基的2'-脱氧-5-氟尿苷（5-FUdR）衍生物，并在水溶液中研究了它们的γ辐射。在5'- O-位具有1,3-二硫醇-2-基和1,3-二硫-2-基取代基的化合物的γ辐射分解有效地产生了5-FUdR，特别是通过羟基自由基的攻击。另一方面，在5'- O-位具有磺酰基甲基取代基的化合物的γ射线分解产生5-FUdR的效率较低，特别是通过水合电子的攻击。讨论了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290517