[5-fluoro-3-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 179744-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [5-fluoro-3-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 179744-34-4
• 化学式: C₂₈H₃₅F₄N₃O₉
• 分子量: 633.594
• InChiKey: JBKSSFOSQHFPQB-CBPXPLCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-fluoro-3-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [5-fluoro-3-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196