2,2'-(1,4-butanediyl)bis(1H-benzimidazole) | 4746-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-(1,4-butanediyl)bis(1H-benzimidazole)
• 英文别名: 2,2-(1,4-butanediyl)bis-1,3-benzimidazole；1,4-di(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)butane；2-[4-(1H-Benzimidazol-2-yl)butyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 4746-56-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• mdl: MFCD00628963
• 分子量: 290.368
• InChiKey: NZFAWSULAKQAPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C (decomp)
• 沸点：
  631.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  43.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,4-butanediyl)bis(1H-benzimidazole) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4-bis-1-[2-(2-Hydroxyethylamino)-trifluoropyrid-4-yl]-1H-benzimidazol-2-ylbutane
  参考文献：
  名称：

  新型氟化苯并咪唑基支架及其体外抗癌活性

  摘要：

  使用简单的合成策略，使用S N Ar反应，制备了一个由十二个结构多样的氟芳基苯并咪唑组成的小型文库。这允许包含连接的和束缚的氟芳基苯并咪唑的杂环结构的快速组装。获得了七个化合物的X射线晶体结构，包括两个包含21和24元环的大环化合物的X射线晶体结构。三种束缚的氟芳基苯并咪唑衍生物对K-562和MCF-7细胞系表现出微摩尔抑制作用。除了1-四氟吡啶-4-基-2-四氟吡啶-4-基硫基-1 H-苯并咪唑以外，这些化合物还表现出对G361和HOS细胞系的微摩尔抑制作用。发现其中两种化合物激活胱天蛋白酶，导致细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.06.009
• 作为产物：
  描述：

  己二腈 在 盐酸 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 2,2'-(1,4-butanediyl)bis(1H-benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  421.一些新的苯并咪唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002197

文献信息

• Synthesis, crystal structure, fluorescent and electrochemical properties of three silver(I) complexes with 2,2’-(1,4-butanediyl)bis-1,3-benzimidazole bridging ligand
  作者：Yao Qu、Kun Zhao、Cong Wang、Yancong Wu、Lixian Xia、Huilu Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127424

  日期：2020.3

  discrete binuclear (1) to 1D chains (2 and 3). The fluorescent properties of 1–3 in the solid state were also investigated. Complexes 1 and 3 showed two emission peaks compared to BBM ligand, where the high energy peak is π-π* transitions of the ligand and the new low energy peak can be attributed to ligand-metal charge transfer (LMCT), while complex 2 showed only one emission peak, belonging to π-π*

  摘要 桥连配体 2,2-(1,4-丁二基)双-1,3-苯并咪唑 (BBM) 的合成和结构表征及其与 AgX（X = 水杨酸盐、苦味酸盐和对甲苯磺酸盐）的配位提供了三个银(I)配合物，[Ag2(BBM)2(水杨酸盐)2]·2CH3CN(1)，[Ag(BBM)](苦味酸盐)·CH3CN}∞(2)和[Ag(BBM)(对甲苯磺酸盐) )]∞ (3) 被报道，揭示了三个 Ag(I) 配合物显示出从 0D 离散双核 (1) 到 1D 链 (2 和 3) 的不同结构和维度。还研究了 1-3 在固态下的荧光特性。与 BBM 配体相比，配合物 1 和 3 显示出两个发射峰，其中高能量​​峰是配体的 π-π* 跃迁，新的低能量峰可归因于配体-金属电荷转移 (LMCT)，而配合物 2 显示只有一个发射峰，属于配体的 π-π* 跃迁，并且上述峰经历了明显的红移。此外，通过循环伏安法研究了 1-3 的电化学性质，
• An efficient and versatile synthesis of 2, 2'-(alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles employing aqueous fluoroboric acid as catalyst: density functional theory calculations and fluorescence studies
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sabari Ghosh、Ray J. Butcher

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.908

  日期：——

  Alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles (simple and mixed) with variable methylene spacers were synthesized in excellent yields with aqueous fluoroboric acid (45%) (0.1 ml) as catalyst under solvent-free conditions. Their optimized structures were obtained using DFT calculations where it was seen that the s-trans orientation of the two imidazole rings was preferred for all types of bis-benzimidazole systems

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。
• A robust 3D zinc(<scp>ii</scp>)–organic framework for efficient dual detection of acetylacetone and Tb³⁺ ions
  作者：Miao-Miao Fu、Lianshe Fu、Guang-Hua Cui

  DOI：10.1039/d1dt01112j

  日期：——

  There has been broad attention to the recognition and detection of ions and organic small molecules due to their essential roles in environmental systems. However, dual-functional probes have seldom been developed for sensing organic constituents and lanthanide ions. A new 3D pillared Zn(II)−organic framework [Zn3(L)(DCTP)3]n (1) (L = 1,4-di(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)butane and H2DCTP = 2,5-dichloroterephthalic

  由于离子和有机小分子在环境系统中的重要作用，它们的识别和检测受到广泛关注。然而，很少开发出用于检测有机成分和镧系元素离子的双功能探针。一种新的 3D 柱撑 Zn( II )-有机骨架 [Zn 3 (L)(DCTP) 3 ] n ( 1 ) (L = 1,4-di(1 H - benzo [ d ]imidazol-2-yl)butane 和H 2 DCTP = 2,5-二氯对苯二甲酸）是水热合成和结构表征的，具有独特的 3D 4,4,4,6 连接框架，包含约 9.99 × 9.78 Å 2立方通道。1显示出优异的热稳定性和 pH 稳定性，可以作为一种新型的“开启”荧光探针，通过“天线效应”高度选择性地敏化 Tb 3+离子。此外，1是一种双响应荧光传感器，用于监测乙酰丙酮和 Tb 3+离子，具有快速响应时间（1 分钟内）、低检测限 (LOD) (5.02 × 10 -6 /1.15 × 10
• Two Cd(<scp>ii</scp>)-based metal–organic frameworks for the highly effective detection of Fe³⁺ ions and levofloxacin in aqueous media
  作者：Miao-Miao Fu、Ce Liu、Gui-Ying Dong

  DOI：10.1039/d1ce01128f

  日期：——

  network, whereas 2 exhibits a 3D framework with fsh topology. The two Cd(II)-MOFs exhibit superior thermal and chemical stability (pH = 3–12). 1 and 2 can selectively identify LVX with ultra-high sensitivity (0.01 μM and 0.02 μM), rapid response (in 30 s) and excellent selectivity in water. Meanwhile, 1 and 2 also can be efficient probes for detection of Fe3+ ions with detection limits of 1.08 μM and 1.74

  左氧氟沙星（LVX）作为一种广谱抗生素，由于其应用广泛、水溶性好，在水环境中普遍存在，对生态环境构成一定威胁。因此，有必要设计一种具有有效检测能力的荧光传感器。在这项工作中，两种新的基于Cd( II ) 的金属有机骨架 (MOF) [Cd(L) 0.5 (tdc)·H 2 O] n ( 1 ) 和 [Cd(L) 0.5 (btec) 0.5 ] n ( 2 ) (L = 1,4-二(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)丁烷，H 2 tdc = 2,5-噻吩二甲酸，H 4btec = 1,2,4,5-苯四甲酸）进行水热合成和表征。1提出了一种2D分级层用3，4L83网络，而2个表现出与3D框架FSH拓扑。两种 Cd( II )-MOFs 表现出优异的热稳定性和化学稳定性（pH = 3-12）。1和2可以选择性地识别 LVX，具有超高灵敏度（0.01 μM 和 0.02 μM）、快速响应（30
• A 2-D Zn(II) coordination polymer based on 4,5-imidazoledicarboxylate and bis(benzimidazole) ligands: synthesis, crystal structure and fluorescence properties
  作者：Xinzhao Xia、Lixian Xia、Geng Zhang、Yuxuan Jiang、Fugang Sun、Huilu Wu

  DOI：10.1515/znb-2021-0003

  日期：2021.5.26

  zinc(II) coordination polymer [Zn(HIDC)(BBM) 0.5 ]·H 2 O} n (Zn-CP) was synthesized using 4,5-imidazoledicarboxylic acid (H 3 IDC) and 2,2-(1,4-butanediyl)bis-1,3-benzimidazole (BBM) under hydrothermal conditions. Its structure has been characterized by infrared spectroscopy, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction analysis. The Zn(II) ion is linked by the HIDC 2− ligand to form a zigzag

  在这项工作中，使用4,5-咪唑二羧酸（H 3 IDC）合成了新型的锌（II）配位聚合物[Zn（HIDC）（BBM）0.5]·H 2 O} n（Zn-CP）和在水热条件下的2,2-（1,4-丁二基）双-1,3-苯并咪唑（BBM）。其结构已经通过红外光谱，元素分析和单晶X射线衍射分析来表征。Zn（II）离子通过HIDC 2-配体连接，通过螯合和桥接形成锯齿形链，然后通过BBM连接形成分层的网络结构。相邻层通过氢键相互作用进一步连接以形成3-D超分子框架。Zn-CP的固态荧光性能表明，与游离的H 3 IDC配体相比，其荧光强度显着增强。

表征谱图