三苯甲基坎地沙坦西来替昔酯 | 170791-09-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三苯甲基坎地沙坦西来替昔酯
• 中文别名: 三苯甲基坎地沙坦酯；坎地沙坦酯中间体C10；三苯基坎地沙坦酯C10；2-乙氧基-1-[[2'-(三苯甲基-1H-四氮唑-5-基)[1,1'-联苯基]-4-基]甲基]-1H-苯并咪唑-7-甲酸-1-[[(环己氧基)羰基]氧基]乙酯；三苯基坎地沙坦酯；2-乙氧基-1-[[2'-(三苯甲基-1H-四氮唑-5-基)[1,1'-联苯基] -4-基]甲基]-1H-苯并咪唑-7-甲酸-1-[[(环己氧基)羰基]氧基]乙酯
• 英文名称: cilexetil trityl candesartan
• 英文别名: 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate；(1RS)-1-[[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy]ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-[1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylate；1-[[(cyclohexyloxy)carbonyl]oxy]ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-[1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazole-5-yl]biphenyl-4-yl]methyl]-1H-benzimidazole-7-carboxylate；1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-3-((2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-3H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate；trphenyl candesartan cilexetil；trityl candesartan cilexetil；1-cyclohexyloxycarbonyloxyethyl 2-ethoxy-3-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 170791-09-0
• 化学式: C₅₂H₄₈N₆O₆
• 分子量: 852.99
• InChiKey: MOHQWFWIPOOTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178°C (dec.)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于热DMSO、热甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，使用惰性气体保护。

制备方法与用途

制备方法

坎地沙坦中间体。

用途简介

暂无内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲基坎地沙坦西来替昔酯 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以63.9%的产率得到坎地沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  Identification, synthesis and structural determination of some impurities of candesartan cilexetil

  摘要：

  所有主要的坎地沙坦西乐沙胺杂质和/或降解产物均已合成并鉴定。通过1D和2D核磁共振实验区分了N-1和N-2乙基化坎地沙坦西乐沙胺衍生物。磁场对核磁共振实验的分辨率和灵敏度的影响得到展示。随后对这些化合物进行选择性水解，得到了相应的乙氧基水解产物。

  DOI：

  10.1135/cccc2008072
• 作为产物：
  描述：

  坎地沙坦 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 三苯甲基坎地沙坦西来替昔酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CANDESARTAN CILEXETIL, POLYMORPHIC FORMS OF N-TRITYL CANDESARTAN AND THEIR USES THEREOF
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE CANDESARTAN CILEXETIL, FORMES POLYMORPHES DE N-TRITYL CANDESARTAN ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了一种改进的卡地沙坦西乐沙替制备工艺，包括使用N-三苄基卡地沙坦的多形式A和多形式B。此外，本文提供了新的N-三苄基卡地沙坦多形式A和多形式B以及它们的制备工艺。

  公开号：

  WO2011092666A1

文献信息

• [EN] METHOD OF REMOVING THE TRIPHENYLMETHANE PROTECTION GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLIMINATION DU GROUPE PROTECTEUR TRIPHÉNYLMÉTHANE
  申请人：PHARMACOSTECH CO LTD

  公开号：WO2010067913A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to a method of removing triphenylmethane protection group. The method for preparing biphenyl benzoic acid derivatives of the present invention is economically advantageous and very excellent in the aspect of improving process in that: process safety is secured by using acidic ion exchange resin in the presence of organic solvent instead of using highly corrosive acid; the reaction takes much less time than do the conventional reactions which use only anhydrous methanol and few sub-reaction does occur; and the ion-exchange resin of the present invention is excellent for mass-processing because the resin can be collected and recycled only by filtration after being used.

  本发明涉及一种去除三苯甲烷保护基的方法。本发明的制备联苯苯甲酸衍生物的方法在经济上具有优势，并且在改进工艺方面非常出色，具体表现在：通过在有机溶剂存在的情况下使用酸性离子交换树脂来确保工艺安全，而不是使用高腐蚀性酸；与仅使用无水甲醇的传统反应相比，该反应所需时间大大缩短，几乎不会发生次级反应；本发明的离子交换树脂非常适合大规模加工，因为使用后可以通过过滤收集和回收树脂。
• Unusual Detritylation of Tritylated Tetrazole in Sartan Molecules
  作者：Sankareswaran Srimurugan、Paulsamy Suresh、Balaji Babu、Salmara Ganeshbhat Hiriyanna、Hari Narayan Pati

  DOI：10.1248/cpb.56.383

  日期：——

  Tritylated tetrazole of 2a underwent unusual detritylation under basic reaction condition during the synthesis of methyl ether of olmesartan medoxomil 1. The unusual detritylation was found to be a common feature in the case of all tetrazole containing Sartan molecules (3-7).

  在合成奥美沙坦medoxomil 1的甲基醚期间，在碱性反应条件下，2a的三唑四唑经历了异常的去三苯甲基化反应。在所有含四唑的Sartan分子（3-7）的情况下，发现异常的三苯甲基化反应是一个共同特征。
• 一种通过脱除三苯甲基保护基制备沙坦类药 物的方法
  申请人：浙江美诺华药物化学有限公司

  公开号：CN104788429B

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明公开了一种通过脱除三苯甲基保护基制备沙坦类药物的方法，包括：在不溶性弱酸的催化下，沙坦类药物前体与甲醇发生脱保护反应，反应完全后经过后处理得到所述的沙坦类药物。该方法成本较低，副产物少，得到的产物质量高，并且后处理较为简单，同时，可以采用蒙脱土作为不溶性弱酸，成本很低，便于工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF TETRAZOLYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE TETRAZOLYLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005051928A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to processes for the production of tetrazolyl compounds including removing protective groups from an N-protected tetrazolyl compound with organic acids, giving a high yield of the tetrazolyl compound. The compounds produced in accordance with the processes provided can be useful as therapeutic aspects for hypertension, circulatory diseases, such as heart failure, strokes, cerebral apoplexy, nephropathy and nephritis.

  本发明涉及生产四唑基化合物的过程，包括使用有机酸去除N-保护四唑基化合物中的保护基，从而高产得四唑基化合物。根据所提供的过程生产的化合物可用作治疗高血压、循环系统疾病，如心力衰竭、中风、脑卒中、肾病和肾炎等方面的治疗手段。
• Process for the production of tetrazolyl compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05578733A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  Disclosed is a method for removing a protective group of an N-protected tetrazolyl compound which comprises reacting said N-protected tetrazolyl compound with a mineral acid under substantially anhydrous conditions in the presence of an alcohol, insuring a high reaction yield of the object tetrazolyl compound.

  公开了一种去除N-保护基的四唑化合物的方法，包括在醇的存在下，在基本无水条件下，将所述N-保护的四唑化合物与矿酸反应，确保目标四唑化合物的高反应产率。