三苯甲基头孢地尼侧链酸 | 68786-47-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三苯甲基头孢地尼侧链酸
• 中文别名: (Z)-2-(2-三苯甲游基氨基噻唑-4-基)-2-三苯甲游基氧基亚氨基乙酸
• 英文名称: (Z)-2-(trityloxyimino)-2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-(2-N-triphenylmethylaminothiazol-4-yl)-2-(triphenylmethoxyimino)acetic acid；2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetic acid；2-(syn-trityloxyimino)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid；2-trityloxyimino-2-(2-tritylamino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid；(Z)-2-trityloxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)acetic acid；2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-trityloxyiminoacetic acid；(Z)-2-(2-Tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoaceticacid；(2Z)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]-2-trityloxyiminoacetic acid
• CAS: 68786-47-0
• 化学式: C₄₃H₃₃N₃O₃S
• 分子量: 671.819
• InChiKey: NSWHTWVHOBWFDQ-QMIKVBFTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲基头孢地尼侧链酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 4-methoxyphenylmethyl 7-<(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetamido>-3-<(Z)-3-hydroxy-1-propenyl>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。二。新的[（E）或（Z）3-取代的氨基甲酰氧基] -1-丙烯基头孢菌素的合成及构效关系。

  摘要：

  为了寻找一种具有良好平衡的抗菌谱，良好的口服吸收性和长血浆半衰期的新型口服头孢菌素，一系列氧亚氨基氨基噻唑基3-[（E）-或（Z）-N-取代的氨基甲酰氧基]丙烯基头孢烯合成并评估其抗菌活性和口服吸收性。氨基甲酰氧基的取代基在C-4位口服新戊酰氧基甲基酯后会影响其体外活性和生物利用度。在C-3位上具有N，N-二甲基氨基甲酰氧基部分的化合物显示出良好的口服吸收和均衡的抗菌活性。在该报告中，描述了3-（N-取代的氨基甲酰氧基）-丙烯基头孢烯的结构-活性关系和结构-口服吸收性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1526
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-基]-2-(三苯甲基氧基亚氨基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三苯甲基头孢地尼侧链酸
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素一CHAINES氨基-2-噻唑基-4- acetyles：影响德拉存在等德拉配置D'未GROUPE氧亚氨基1河畔L'激活Google antibacterienne

  摘要：

  描述了具有反（E）和顺（Z）构型的2-（2-氨基-4-噻唑基）2-（羟基或烷氧基）-亚氨基乙酸衍生物的合成。通过这些化合物，已经实现了7β-氨基头孢烷酸（7-ACA）的氨基的酰化。这两个由此带来的一系列的头孢derivatives-防和顺式相对于它们的抗菌活性-are明显不同。一些合成化合物具有迄今为止所观察到的最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89034-6

文献信息

• 3-(Optionally substituted-but-1-en-3-ynyl) cephalosporins
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04666899A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Compounds of general formula I ##STR1## (wherein R represents NH.sub.2 -- or an acylated or silylated amino group; R.sup.2 represents a hydrogen, halogen, alkyl, aryl, carboxyl or lower alkoxycarbonyl group; R.sup.3 is hydrogen or a carboxyl blocking group; B is >Sor>S.fwdarw.O (.alpha.- or .beta.-); and the dotted line represents .DELTA..sup.2 or .DELTA..sup.3 unsaturation) and salts, solvates and esters thereof are described. Compounds where R.sup.3 is hydrogen, the dotted line represents .DELTA..sup.3 unsaturation and R is a group of formula ##STR2## (where R.sup.a is an optionally substituted heterocyclic aryl group having one or more hetero atoms selected from S, N and O in the ring, R.sup.b is an optionally substituted aryl group, R.sup.c is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, R.sup.d is as defined for R.sup.a or is an optionally substituted group and X is amino, hydroxyl, acylated hydroxyl, carboxyl or esterified carboxyl) and especially the compounds in which B is >S, have valuable antibiotic activities. Compounds in which the --CH.dbd.CH--C.tbd.C--R.sup.2 group is in the trans configuration have been found to have good oral absorption. The remaining compounds of formula (I) are valuable as intermediates in processes for the preparation of the above active antibiotics, which processes are also described.

  通式I的化合物##STR1##（其中R代表NH.sub.2-或酰化或硅烷化氨基团；R.sup.2代表氢、卤素、烷基、芳基、羧基或较低的烷氧羰基团；R.sup.3是氢或羧基阻断基团；B是>S或>S.fwdarw.O（α-或β-）；虚线代表.DELTA..sup.2或.DELTA..sup.3不饱和度）及其盐、溶剂合物和酯已被描述。其中R.sup.3为氢，虚线代表.DELTA..sup.3不饱和度，R为通式##STR2##的一个基团（其中R.sup.a是一个可选择的取代的杂环芳基团，在环中有一个或多个来自S、N和O的杂原子，R.sup.b是一个可选择的取代的芳基团，R.sup.c是氢、酰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，R.sup.d如R.sup.a定义或是一个可选择的取代基团，X是氨基、羟基、酰化羟基、羧基或酯化羧基）以及特别是其中B是>S的化合物具有有价值的抗生素活性。已发现具有--CH.dbd.CH--C.tbd.C--R.sup.2基团的反式构型的化合物具有良好的口服吸收。通式（I）的其余化合物作为制备上述活性抗生素的过程中的中间体具有价值，这些过程也已被描述。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05332731A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  A new class of cephalosporin derivatives is provided, which is useful as antibacterial agent to be particularly suitable for oral administrations in mammals including man, and which is represented by general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 is a hydrogen atom or an ester-forming group capable of being cleaved easily with an esterase existing in the digestive tracts; n is an integer of zero or 1; Z is a saturated heterocyclic group containing one or two oxygen atoms as the hetero-atoms with or without one or more lower alkyl substituents, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了一类新的头孢菌素衍生物，其作为抗菌剂特别适用于包括人类在内的哺乳动物的口服给药，其由通式（I）表示：##STR1##其中R1是一个氢原子或低级烷基组；R2是一个氢原子或能够被消化道中存在的酯酶轻易裂解的酯形成组；n是零或1的整数；Z是一个含有作为杂原子的一个或两个氧原子的饱和杂环组，带有或不带有一个或多个低级烷基取代基，或其药学上可接受的盐。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。