3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triphenylmethylbenzaldehyde | 182217-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triphenylmethylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-tritylbenzaldehyde
• CAS: 182217-23-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₂
• 分子量: 420.551
• InChiKey: PJQPYFFLHUHLCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  500.428±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三甲基苯胺 、 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triphenylmethylbenzaldehyde 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-tert-butyl-4-triphenylmethyl-6-[(4-triphenylmethylphenylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Preparative microwave-assisted synthesis of N-salicylidene-4-triphenylmethylanilines

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428008060249
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triphenylmethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有立体化学反转的 2,3-二取代环氧化物的羰基化催化脱氧：另一种烯烃异构化方法

  摘要：

  促进烯烃立体化学反转的反应是现代有机合成领域罕见的、广受欢迎的转化。尽管存在许多异构化反应，但大多数方法需要特定的、高度活化的底物来实现可观的转化，而不会形成副产物。在立体转化环氧化物羰基化反应的推动下，我们开发了一个两步环氧化/脱氧过程，导致烯烃立体化学的整体转化。与大多数脱氧系统不同，考虑到生成的二氧化碳副产物的气态性质，一氧化碳被用作终端还原剂，防止了困难的反应后分离。各种烷基取代的顺式和反式环氧化物可以分别还原为反式和顺式烯烃，立体定向性 > 99:1，产率高达 95%，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02653

文献信息

• Asymmetric vanadium- and iron-catalyzed oxidations: new mild (R)-modafinil synthesis and formation of epoxides using aqueous H2O2 as a terminal oxidant
  作者：Kerstin A. Stingl、Katharina M. Weiß、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.052

  日期：2012.10

  phenyl sulfoxide and the epoxidation of several alkenes, including terminal ones, have been realized by using new iron(III) complexes, generated in situ from primary amine-derived non-symmetrical Schiff base ligands and aqueous H2O2 as environmentally benign oxidant. Further investigations on vanadium catalysis and the application of both catalytic systems in the synthesis of enantiomerically-enriched

  通过使用由伯胺衍生的不对称席夫碱配体和H 2水溶液原位生成的新的铁（III）络合物，已实现了硫代茴香醚的对映选择性氧化为甲基苯基亚砜和几种烯烃（包括末端烯烃）的环氧化。O 2作为环境友好的氧化剂。对钒的催化作用以及这两种催化体系在对映体富集的手性药物（R）-莫达非尼的合成中的应用进行了进一步的研究。发现钒基催化体系（VO（acac）2 /配体6）能够提供（R）-莫达非尼的定量收率和可接受的对映体过量在非常短的反应时间内（15分钟）。
• Synthesis of salicylaldehydes bearing bulky substituents in the positions 3 and 5
  作者：A. I. Kochnev、I. I. Oleynik、I. V. Oleynik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0170-5

  日期：2007.6

  4-disubstituted phenols with paraformaldehyde in the presence of SnCl4 and 2,6-lutidine afforded a number of new salicylaldehydes, containing bulky substituents (tert-butyl, 1-phenylethyl, 1-(4-tert-butylphenyl)ethyl, α-cumyl, and trityl) in the positions 3 and 5.

  在 SnCl4 和 2,6-二甲基吡啶的存在下，2,4-二取代酚与多聚甲醛反应得到许多新的水杨醛，其中含有大量取代基（叔丁基、1-苯乙基、1-（4-叔丁基苯基）乙基） 、α-枯基和三苯甲基）在位置 3 和 5。
• Design of Schiff base-like postmetallocene catalytic systems for polymerization of olefins: X. Synthesis of phenoxy imino ligands with bulky substituents
  作者：I. I. Oleinik、A. I. Kochnev、I. V. Oleinik、S. S. Ivanchev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428009010059

  日期：2009.1

  Reactions of primary amines with salicylaldehydes containing bulky substituents (tert-butyl, 2-phenylpropan-2-yl, triphenylmethyl) in positions 3 and 5 gave a number of new Schiff bases as ligands for complex formation with transition metals.
• Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Alkenes with Ammonium and Phosphonium Monopersulfates Catalyzed by Chiral Mn(III)–Salen Complexes
  作者：Pekka Pietikäinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01008-x

  日期：2000.1

  Simple cis-disubstituted and trisubstituted alkenes were enantioselectively epoxidized in mild conditions using various Mn(III)-salen complexes as catalysts and quaternary ammonium and phosphonium monopersulfates (Bu4NHSO5, Ph4PHSO5) as oxidants together with amine N-oxides as additives. The effect of the catalyst structure on the stereochemical outcome of the epoxidation reactions was studied. Generally, the 1,2-diphenylethylenediamine-derived complexes were found to give higher asymmetric induction compared to their 1,2-diaminocyclohexane-derived counterparts. Particularly high yields of epoxides (up to 98%) and good enantiomeric excesses (ee up to 93%) were obtained in the epoxidation of 2,2-dialkylchromenes and trisubstituted alkenes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.