N-Phenyl-N'-thiobenzoyl-hydrazin | 13437-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-N'-thiobenzoyl-hydrazin
• 英文别名: N'-(phenyl)benzothiohydrazide；N'-Phenylbenzenecarbothiohydrazide
• CAS: 13437-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: AWAWNMNDLBQMDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  348.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-N'-thiobenzoyl-hydrazin 在 TEA 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3,6,8-Tetraphenyl-1H,8H-4,5-dithia-1,2,7,8-tetraaza-anthracene 4,4,5,5-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Hydrazides and thiohydrazides as sources of condensed oxadiazines and thiadiazines, including novel azo derivatives based on dithizone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a027
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 硫代乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-Phenyl-N'-thiobenzoyl-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Wolkoff,P.; Hammerum,S., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 831 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic Compounds from Sugars, XIII. 1 Synthesis of 2-Polyhydroxyalkyl-Δ4-1,3, 4-Thiadiazolines from Aldoses
  作者：Gyula Argay、René Csuk、Zoltán Györgydeák、Alajos Kálmán、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00732-n

  日期：1995.11

  The reaction between 2-phenylthiobenzhydrazide and aldoses has been investigated; the products obtained in these reactions have the structure of 2-polyhydroxyalkyl-Δ4-1,3,4-thiadiazolines as shown by spectroscopic evidence and by single crystal X-ray analysis

  已经研究了2-苯基硫代苯甲酰肼与醛糖之间的反应。在这些反应中得到的产品具有的结构2-多羟基-Δ 4所示通过光谱学证据和通过单晶X-射线分析-1,3,4-噻二唑类
• Facile synthesis of model 2,4-diaryl-1,3,4-thiadiazino[5,6-<i>h</i>]fluoroquinolones
  作者：Mohammed M. Abadleh、Tawfiq Arafat、Luay Abu-Qatouseh、Mustafa M. El-Abadelah、Firas F. Awwadi、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2019-0023

  日期：2019.6.26

  A Selected set of 2,4-diaryl-7-oxo-1,2,4-thiadiazino[5,6-h]quinoline-8-carboxylic acids 6a–e has been prepared via reaction of the parent 7-chloro-8-nitro-10-cyclopropyl-6-fluoroquinolone 4 with the appropriate N′-(aryl)benzothiohydrazide 5a–e in presence of triethylamine. Structures of the new heterocyclics 6a–e are supported by spectral data and confirmed by single-crystal X-ray crystallography for 6a.

  一组选择的2,4-二芳基-7-氧代-1,2,4-噻二唑并[5,6-h]喹啉-8-羧酸6a–e已通过将母体7-氯-8-硝基-10-环丙基-6-氟喹啉酮4与适当的N′-(芳基)苯并硫脲5a–e在三乙胺存在下反应而制备。新的杂环化合物6a–e的结构由光谱数据支持，并通过单晶X射线衍射对6a进行确认。
• Thiophene ring-opening reactions. Direct access to the synthesis of 1,3,4-thiadiazoline-(condenced) pyridone hybrids
  作者：Mohammed M. Abadleh、Ahmad H. Abdullah、Firas F. Awwadi、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131957

  日期：2021.3

  ester/acid in the presence of triethylamine furnished, upon addition of iodomethane, the respective 1,3,4-thiadiazoline-(6-methylthio-4-oxopyridine) hybrids. Interestingly, the reaction of thiohydrazides with 4-oxothieno[2,3-b]pyridines incorporating N1-(2’-halogeno-5’-nitrophenyl) entities generated 1,3-thiazoline ring embedded in the resulting [fused]-tricyclic products. Similarly, the N1-(2’-chloropyridin-3’-yl)

  的反应Ñ “ - （芳基）benzothiohydrazides用2-氯-7-环丙基-3-硝基-4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶-5-羧酸酯/酸在三乙胺的布置存在下，在加入碘甲烷，分别是1,3,4-噻二唑啉-（6-甲硫基-4-氧吡啶）杂化物。有趣的是，硫酰肼与结合了N 1-（2'-卤代-5'-硝基苯基）实体的4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶反应生成了嵌入在[稠合]-三环中的1,3-噻唑啉环产品。同样，N 1-（2'-chloropyridin-3'-yl）类似物产生各自的噻唑并[3,2- a：5,6- b']二吡啶-噻二唑啉杂种。单环2-氯-3-硝基噻吩在与苯并噻酰肼的反应中形成显着的噻吩开环产物。此行为已通过量子力学计算得到验证。这些新化合物通过NMR和MS光谱数据表征，并在可行的情况下通过X射线晶体学确认。提出了一种针对这种新反应的机制途径，该机制涉及噻吩开环优先于Smiles重排的优势。
• Acylation of N′-arylbenzothiohydrazides and of their N′-acyl-derivatives; 2-acylalkylidene-3-aryl-5-phenyl-2H-1,3,4-thiadiazolenes and related compounds
  作者：Patrick D. Callaghan、Arthur J. Elliott、Sham S. Gandhi、Martin S. Gibson、Harold Mastalerz、Darko J. Vukov

  DOI：10.1039/p19810002948

  日期：——

  N-acyl-derivatives with carboxylic anhydrides under various sets of conditions are shown to lead to 2-acylalkylidene-3-aryl-5-phenyl-2H-1,3,4-thiadiazolenes. The probable mechanism of formation of these compounds via the corresponding 2-alkylidenethiadiazolene as intermediate is discussed.

  的反应Ñ '-arylbenzothiohydrazides和它们的Ñ酰基衍生物与下各组条件羧酸酐被示为导致2- acylalkylidene -3-芳基-5-苯基-2- ħ -1,3,4- thiadiazolenes。讨论了通过相应的2-烷基亚乙基噻二唑作为中间体形成这些化合物的可能机理。
• Routes to 3-aryl-5-phenyl-2-thioacylmethylene-2H-1,3,4-thiadiazolenes
  作者：Harold Mastalerz、Martin S. Gibson

  DOI：10.1039/p19810002952

  日期：——

  Prospective routes to the above compounds include reaction of an N′-arylbenzothiohydrazide or of its N′-acetyl derivative with thioacetic acid, when the thioacyl and acyl derivatives are formed, as well as by reaction of the 2-acylmethylene-3-aryl-5-phenyl-2H-1,3,4-thiadiazolenes with phosphorus pentasulphide. The 1H n.m.r. and mass spectra of these compounds are discussed.

  上述化合物的预期途径包括当形成硫代酰基和酰基衍生物时，N'-芳基苯并硫酰肼或其N'-乙酰基衍生物与硫代乙酸的反应，以及通过2-酰基亚甲基-3-芳基-的反应。 5-苯基-2 H -1,3,4-噻二唑与五硫化二磷。讨论了这些化合物的1 H nmr和质谱。