4-amino-N-(2-hydroxyethyl)naphthalimide | 58232-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(2-hydroxyethyl)naphthalimide
• 英文别名: 4-amino-N-(β-hydroxyethyl) naphthalimide；4-amino-9-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalimide；N-(2-hydroxyethyl)-4-amino-1,8-naphthalimide；N-(2-hydroxyethyl)-4-amido-1,8-naphthalimide；6-amino-2-(2-hydroxy-ethyl)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Amino-2-(2-hydroxy-aethyl)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；4-Amino-1,8-naphthal-(N-β-hydroxyethyl)imid；6-Amino-2-(2-hydroxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 58232-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: PGKYWCHXZFNPCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  541.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(2-hydroxyethyl)naphthalimide 在 咪唑 、 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-((E)-(((5-((3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)diazenyl)-2-nitrobenzyl)oxy)carbonyl))amino-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  构建 pH 响应且可调节的偶氮苯酚基邻硝基苄基光笼

  摘要：

  pH 敏感的酚基团可以连接到邻硝基苄基 ( oNB ) 基团上，形成具有可调pKa的偶氮酚NPX光笼。本研究中的光笼之一NPdiCl被认为是一种有前景的 pH 响应光笼，用于在酸性肿瘤细胞内释放光物质。

  DOI：

  10.1002/chem.202300884
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,8-萘醛酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-amino-N-(2-hydroxyethyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成和光物理评估，该衍生物在插入后显示出对富含AT的双链DNA的偏好†

  摘要：

  描述了阳离子4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（1）的合成，表征和固态晶体结构。显示1的光物理性质随溶剂极性和H键合能力而变化。1的荧光在其与5'-腺苷-单磷酸的1：1复合物中被增强和蓝移，而在其与5'-鸟苷-单磷酸的复合物中被部分淬灭和红移。线性和圆形二向色性测量结果表明1通过插入与双链DNA结合。使用双链合成多核苷酸poly（dA–dT）2和poly（dG–dC）2进行的紫外可见和荧光比较研究表明，1与AT聚合物更牢固地结合；1还强烈倾向于天然DNA中富含A–T的序列。热变性测量还显示，双链poly（dA–dT）2的稳定性比天然DNA强得多。

  DOI：

  10.1039/c2ob06898b

文献信息

• Anticancer Activity and Topoisomerase II Inhibition of Naphthalimides with ω-Hydroxylalkylamine Side-Chains of Different Lengths
  作者：Mateusz D. Tomczyk、Anna Byczek-Wyrostek、Klaudia Strama、Martyna Wawszków、Przemysław Kasprzycki、Krzysztof Z. Walczak

  DOI：10.2174/1573406414666180912105851

  日期：2019.7.2

  cleavage-relegation equilibrium of Topo II, resulting in formation of broken strands of DNA. OBJECTIVE To investigate the influence of type of substituents and substitution positions in 1,8- naphthalimde skeleton on the inhibition of Topoisomerase II activity. METHODS The starting 1,8-naphthalimide were prepared from acenaphthene by introduction of appropriate substituents followed by condensation with ω-hydroxylakylamines

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo
• Clickable fluorophores for biological labeling—with or without copper
  作者：Péter Kele、Xiaohua Li、Martin Link、Krisztina Nagy、András Herner、Krisztián Lőrincz、Szabolcs Béni、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1039/b907741c

  日期：——

  for fluorescent labeling of biomolecules is presented by examples on model frameworks representing major biopolymer building blocks. The versatility of these dyes is presented in cell labeling experiments as well as by labeling the azide modified surface glycans of CHO-cells either by copper catalyzed or copper-free click reaction. These dyes are expected to have a large variety of applications in (bio)orthogonal

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。
• Selective fluorogenic imaging of hepatocellular H₂S by a galactosyl azidonaphthalimide probe
  作者：De-Tai Shi、Dan Zhou、Yi Zang、Jia Li、Guo-Rong Chen、Tony D. James、Xiao-Peng He、He Tian

  DOI：10.1039/c4cc09771h

  日期：——

  A galatosyl azidonaphthalimide probe is developed for the selective, fluorogenic imaging of hepatocellular H₂S.

  一种甘露糖基偶氮基萘酰胺探针已开发用于选择性、荧光成像肝细胞H₂S。
• 一种4-氨基-1，8-萘酰亚胺衍生物的制备方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN115521256A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明提供一种4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，所述制备方法包括第一阶段反应、再溶解、第二阶段反应；所述第一阶段反应的方法为，在反应容器中加入4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺衍生物、二苯甲酮亚胺、BINAP、醋酸钯、金属碱盐、有机溶剂，在40‑85℃下反应8‑24小时；所述再溶解的方法为，除去有机溶剂，加入适量四氢呋喃进行溶解；所述第二阶段反应的方法为，加入盐酸水溶液搅拌28‑32分钟后，经后处理分离得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物。本发明通过一锅两步法制备得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物，本发明制备方法具有原料简单易得、底物范围广、操作简单安全、生产过程绿色环保，收率高的优点。
• The synthesis and fluorescence of novel <i>N</i> ‐substituted‐1,8‐naphthylimides
  作者：Dongwu Yuan、Robert G Brown、John D Hepworth、Michael S Alexiou、John H. P. Tyman

  DOI：10.1002/jhet.5570450216

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.