β-(N,N-Diethylamino)ethyl 2-Phenyl-2-(4-{[(methylamino)carbonyl]oxy}phenyl)propionate | 120665-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(N,N-Diethylamino)ethyl 2-Phenyl-2-(4-{[(methylamino)carbonyl]oxy}phenyl)propionate
• 英文别名: 2-(4-Methylcarbamoyloxy-phenyl)-2-phenyl-propionic acid 2-diethylamino-ethyl ester；2-(diethylamino)ethyl 2-[4-(methylcarbamoyloxy)phenyl]-2-phenylpropanoate
• CAS: 120665-64-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: LMNLCZMPOVGXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 260.5h， 生成 β-(N,N-Diethylamino)ethyl 2-Phenyl-2-(4-{[(methylamino)carbonyl]oxy}phenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  用于有机磷酸酯中毒的二元解毒剂：既是抗毒蕈碱剂又是氨基甲酸酯的杀虫剂相似物

  摘要：

  预防性有机磷中毒可通过用氨基甲酸氨基甲酸毒扁豆碱或吡啶斯的明预处理和抗胆碱能药物aprophen预处理来实现。因此，合成了一系列在苯基环上具有氨基甲酰基取代基的萘丙啶类似物（卡巴芬）。该设计背后的理由是，此类化合物可能会表现出大多数的aprophen治疗特性，以及通过化学掩盖胆碱酯酶来预防性保护的能力。发现化合物4（二甲基羟基卡巴芬），15（二甲基卡巴芬）和16（单甲基卡巴芬）以时间依赖性方式灭活人丁酰胆碱酯酶，其功效类似于毒扁豆碱或吡ido斯的明，而后两者表现出的抗毒蕈碱特性几乎与丙烯基相同。 。与这些化合物对丁酰胆碱酯酶的有效灭活相反，仅在更高的药物浓度下，乙酰胆碱酯酶的活性就被边缘化了。非氨基甲酸酯化的类似物对任一胆碱酯酶的活性均没有影响。因此，咔巴芬化合物是可以与毒蕈碱受体或丁酰胆碱酯酶相互作用的原型药物。此外，这些化合物是前药，因为在胆碱酯酶的氨基甲酸酯化之后，离去基团14（羟基

  DOI：

  10.1021/jm00127a020

文献信息

• LEADER, HAIM;SMEJKAL, RUTHANN M.;PAYNE, CHARLOTTE S.;PADILLA, FELIPE N.;D+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1522-1528
  作者：LEADER, HAIM、SMEJKAL, RUTHANN M.、PAYNE, CHARLOTTE S.、PADILLA, FELIPE N.、D+

  DOI：——

  日期：——