4-nitro-N-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalic acid | 92060-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalic acid
• 英文别名: 4-nitro-9-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalimide；4-nitro-N-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalimide；N-(2-hydroxyethyl)-4-nitro-1,8-naphthalimide；2-(2-hydroxy-ethyl)-6-nitro-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2-Hydroxy-aethyl)-6-nitro-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-(2-hydroxyethyl)-6-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-hydroxyethyl)-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 92060-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: JLNFDELWFKJPLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalic acid 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 116.0h， 生成 (2-(N-pyridinium)-ethyl)-4-amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成和光物理评估，该衍生物在插入后显示出对富含AT的双链DNA的偏好†

  摘要：

  描述了阳离子4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（1）的合成，表征和固态晶体结构。显示1的光物理性质随溶剂极性和H键合能力而变化。1的荧光在其与5'-腺苷-单磷酸的1：1复合物中被增强和蓝移，而在其与5'-鸟苷-单磷酸的复合物中被部分淬灭和红移。线性和圆形二向色性测量结果表明1通过插入与双链DNA结合。使用双链合成多核苷酸poly（dA–dT）2和poly（dG–dC）2进行的紫外可见和荧光比较研究表明，1与AT聚合物更牢固地结合；1还强烈倾向于天然DNA中富含A–T的序列。热变性测量还显示，双链poly（dA–dT）2的稳定性比天然DNA强得多。

  DOI：

  10.1039/c2ob06898b
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 potassium dichromate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-nitro-N-(2-hydroxyethyl)-1,8-naphthalic acid
  参考文献：
  名称：

  不同长度的ω-羟烷基烷基胺侧链对萘二甲酰亚胺的抗癌活性和拓扑异构酶II抑制作用。

  摘要：

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912105851

文献信息

• Antitumor efficacy and apoptotic activity of substituted chloroalkyl 1H-benz[de]isoquinoline-1,3-diones: a new class of potential antineoplastic agents
  作者：Asama Mukherjee、Suva Hazra、Sushanta Dutta、Shanmugavel Muthiah、Dilip Manikrao Mondhe、Parduman Raj Sharma、Shashank Kumar Singh、Ajit Kumar Saxena、Gulam Nabi Qazi、Utpal Sanyal

  DOI：10.1007/s10637-009-9372-z

  日期：2011.6

  A series of ten chloroalkyl 1H-benz[de]isoquinoline-1,3-diones (naphthalimides) were synthesized and evaluated for antitumor activity. Amongst them, new compounds 2d and 2i carrying a 6-NO2 substituent in the aromatic portion of the molecule possessed significant antineoplastic activity. The most active compound 2i had elicited significant cytotoxicity in 15 human tumor cell lines namely Leukemia: MOLT-4, HL-60; Lymphoma: U-937; Colon: 502713, HT-29, SW-620, HCT-15, COLO-205; Liver: Hep-2; Prostate DU-145, PC-3; Breast: MCF-7; Neuroblastoma: IMR-32, SK-N-SH and Ovary: OVCAR-5 out of the 17 cell lines screened. Flow cytometric analysis performed to study the effect of compound 2i on the progression of cell cycle of MOLT-4 cells, revealed rise in sub-G1 fraction and concomitant accumulation of cells in S and G2/M phases, indicating apoptosis, mitotic arrest and/or delay in exit of daughter cells from mitotic cycle respectively. It also induced caspase-mediated apoptosis of MOLT-4 cells in a dose dependant manner. Light and electron microscopic studies revealed characteristic morphology of apoptotic MOLT-4 cells after in vitro treatment with 10 μM concentration of the compound. Apoptosis induction was also observed in HL-60 cells by compounds 2d and 2i to an extent much greater than camptothecin and cis-platin at 10 μM concentration. Both the compounds have shown minimal suppressive effect on human PBMC having high IC50 values of 3,582 and 1,536 μM respectively. These compounds inhibited DNA and RNA synthesis in murine ascites Sarcoma-180 tumor cells in vitro at 8 μM concentration. Above results indicate promising chemotherapeutic potential of the key compound 2i.

  研究人员合成了一系列十氯烷基 1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮（萘二甲酰亚胺），并对其抗肿瘤活性进行了评估。其中，分子芳香部分带有 6-NO2 取代基的新化合物 2d 和 2i 具有显著的抗肿瘤活性。白血病：MOLT-4、HL-60；淋巴瘤：U-937；结肠癌：MOLT-4、HL-60：U-937；结肠癌502713, HT-29, SW-620, HCT-15, COLO-205; Liver：肝：Hep-2；前列腺癌：DU-145、PC-3；乳腺癌：MCF-7MCF-7；神经母细胞瘤：IMR-32、SK-N-SH 和卵巢：在筛选出的 17 种细胞系中，只有卵巢癌：OVCAR-5。为研究化合物 2i 对 MOLT-4 细胞周期进展的影响而进行的流式细胞仪分析表明，亚 G1 部分的细胞数增加，同时 S 期和 G2/M 期的细胞数增加，这分别表明细胞凋亡、有丝分裂停滞和/或子细胞延迟退出有丝分裂周期。它还以剂量依赖的方式诱导了 Caspase 介导的 MOLT-4 细胞凋亡。光镜和电子显微镜研究显示，体外处理 10 μM 浓度的化合物后，凋亡的 MOLT-4 细胞形态特征明显。在 10 μM 浓度下，化合物 2d 和 2i 对 HL-60 细胞的凋亡诱导程度也远高于喜树碱和顺铂。这两种化合物对人类 PBMC 的抑制作用极小，IC50 值分别高达 3,582 和 1,536 μM。这些化合物在体外以 8 μM 的浓度抑制了小鼠腹水肉瘤-180 肿瘤细胞的 DNA 和 RNA 合成。上述结果表明，关键化合物 2i 具有良好的化疗潜力。
• Structural characterization of 1,8-naphthalimides and in vitro microbiological activity of their Cu(II) and Zn(II) complexes
  作者：Ivo Grabchev、Stanislava Yordanova、Paula Bosch、Evgenia Vasileva-Tonkova、Rositsa Kukeva、Stanimir Stoyanov、Radostina Stoyanova

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.073

  日期：2017.2

  Abstract Two new 1,8-naphthalimide derivatives (NI1 and NI2) have been synthesized and characterized. The photophysical properties of the new compounds have been investigated in organic solvents of different polarity. It has been shown that both compounds are solvent depended. Cu(II) and Zn(II) complexes of NI2 were obtained and characterized by IR-NMR, fluorescence and EPR spectroscopy. The influence

  摘要 合成并表征了两种新的 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（NI1 和 NI2）。已在不同极性的有机溶剂中研究了新化合物的光物理性质。已经表明这两种化合物都依赖于溶剂。获得了 NI2 的 Cu(II) 和 Zn(II) 配合物，并通过 IR-NMR、荧光和 EPR 光谱进行了表征。在乙腈溶液中研究了不同金属阳离子对荧光强度的影响。首次获得抗菌复合PLA-金属络合物材料。两种金属配合物对不同革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌以及两种酵母菌的微生物活性进行了体外研究。已经确定了两种复合物的各种抗菌活性和最小抑菌浓度 (MIC)。还研究了复合材料 PLA-金属复合物在聚合物薄膜中的微生物活性。结果表明，新的金属配合物可以应用于设计新的抗菌制剂以控制感染的传播。
• Constructing pH‐Responsive and Tunable Azo‐Phenol‐Based <i>o</i>‐Nitrobenzyl Photocages
  作者：Tsung‐Shing Andrew Wang、Ya‐Wen Zhang、Huai‐An Chen、Shiou‐Ting Lin、Hsien‐Ming Lee

  DOI：10.1002/chem.202300884

  日期：2023.7.14

  pH-sensitive phenolic groups can be attached to the o-nitrobenzyl (oNB) group to form azo-phenolic NPX photocages with tunable pKa. One of the photocages in this study, NPdiCl, is identified as a promising pH-responsive photocage for photoreleasing cargo inside acidic tumor cells.

  pH 敏感的酚基团可以连接到邻硝基苄基 ( oNB ) 基团上，形成具有可调pKa的偶氮酚NPX光笼。本研究中的光笼之一NPdiCl被认为是一种有前景的 pH 响应光笼，用于在酸性肿瘤细胞内释放光物质。
• The synthesis and fluorescence of novel <i>N</i> ‐substituted‐1,8‐naphthylimides
  作者：Dongwu Yuan、Robert G Brown、John D Hepworth、Michael S Alexiou、John H. P. Tyman

  DOI：10.1002/jhet.5570450216

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThe synthesis and characterisation of a series of novel 4‐acylamino and 4‐alkylamino‐N‐1,8‐naphthalimides is described. The UV‐visible absorption and emission properties of the compounds are reported. Significant solvent effects are noted for 4‐n‐butyl‐9‐n‐butyl‐1,8‐naphthylimide. The incorporation of acetyl and chloroacetyl groups into the 4‐substituent markedly increases the fluorescence quantum yield compared with 4‐alkylamino substituemnts.
• WO2008/84496
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