N-(hydroxyethyl)-cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide | 245092-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(hydroxyethyl)-cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide；(1S,2S,6R,7R)-4-(2-hydroxyethyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 245092-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WUNGPAHZQWNPEL-OJOKCITNSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hydroxyethyl)-cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S,6R,7R)-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]ethyl 2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]purin-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Davies, R. Gareth; Gibson, Vernon C.; Hursthouse, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3365 - 3381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-(hydroxyethyl)-cis-5-norbornene-exo-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  具有双重“包围”效应的基于聚降冰片烯的分子刷的合成和相行为

  摘要：

  在这项研究中，一系列良好定义的液晶分子的刷子具有双“护套”效应，polynorbornene-的克-聚{2,5-双[（4- methoxyhenyl）氧基羰基]苯乙烯}（PNB-克-PMPCS），通过“嫁接”方法由α-降冰片烯封端的PMPCS的开环复分解聚合反应合成。通过发起的刚性PMPCS侧链是由合成的Cu（I） -催化原子转移自由基聚合ñ - [（2-溴-2-甲基丙酰基）乙基] -顺式-5-降冰片烯-外-2,3-二羧酰亚胺。分子刷的化学结构由1确定1 H NMR和凝胶渗透色谱法（GPC），以及热性质通过热重分析（TGA）研究。GPC结果表明，分子刷具有相对较窄的多分散性。TGA结果表明，分子刷具有出色的热稳定性。所有分子刷中的PMPCS侧链均形成柱状向列液晶相，这与线性PMPCS的行为略有不同，这可能是由于刷结构的局限或其他影响而导致顺序降低。©2015 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.27646

文献信息

• Switchable Full-Color Reflective Photonic Ellipsoidal Particles
  作者：Qilin He、Kang Hee Ku、Harikrishnan Vijayamohanan、Bumjoon J. Kim、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.0c02398

  日期：2020.6.10

  reflective photonic ellipsoidal polymer particles, capable of a dynamic color change, are created from dendronized brush block copolymers (den-BBCPs) self-assembled by solvent-evaporation from an emulsion. Surfactants composed of dendritic monomer units allow for the precise modulation of the interfacial properties of den-BBCP particles to transition in shape from spheres to striped ellipsoids. Strong steric

  全色反射光子椭球聚合物颗粒能够动态变色，由树枝状刷状嵌段共聚物 (den-BBCPs) 通过溶剂蒸发从乳液中自组装而成。由树枝状单体单元组成的表面活性剂可以精确调节 den-BBCP 颗粒的界面特性，使其形状从球体转变为条纹椭圆体。楔形单体之间的强空间排斥促进聚合物快速自组装成大域（即，153 nm ≤ D ≤ 298 nm）。值得注意的是，椭球内高度有序的轴向堆叠薄片（即层数> 100）产生近乎完美的光子多层。通过将分子量从 477 改变到 1144 kDa，反射颜色很容易在整个可见光谱范围内进行调节。最后，光子椭球被磁性纳米粒子功能化，磁性纳米粒子在粒子表面组织成条带，通过磁场辅助激活产生实时开/关着色。总的来说，报道的光子椭球粒子代表了一类新的可切换光子材料。
• Highly Ordered Dielectric Mirrors via the Self-Assembly of Dendronized Block Copolymers
  作者：Victoria A. Piunova、Garret M. Miyake、Christopher S. Daeffler、Raymond A. Weitekamp、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja4081502

  日期：2013.10.16

  Dendronized block copolymers were synthesized by ruthenium-mediated ring-opening methathesis polymerization of exo-norbornene functionalized dendrimer monomers, and their self-assembly to dielectric mirrors was investigated. The rigid-rod main-chain conformation of these polymers drastically lowers the energetic barrier for reorganization, enabling their rapid self-assembly to long-range, highly ordered

  通过外降冰片烯官能化树枝状大分子单体的钌介导的开环复分解聚合合成树枝状嵌段共聚物，并研究了它们自组装到介电镜的过程。这些聚合物的刚性棒主链构象大大降低了重组的能量障碍，使其能够快速自组装成远程、高度有序的纳米结构。这些介电镜的高保真度归因于从离散树枝状重复单元的构造中获得的均匀聚合物结构。由于多层结构，这些材料表现出光反射特性，为具有窄带隙的高效介电镜提供了一种有吸引力的自下而上的方法。反射波长与嵌段共聚物分子量成线性关系，从紫外线到可见光，再到近红外线。这允许通过聚合物分子量的合成控制来调节光子特性。这项工作代表了缩小自上而下和自下而上方法获得的精度之间差距的重大进步。
• Synthesis of Fluorine-18 Functionalized Nanoparticles for use as in vivo Molecular Imaging Agents
  作者：John B. Matson、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja802010d

  日期：2008.5.1

  dimerization of the cinnamoyl groups yielded stable nanoparticles. Incorporation of fluorine-18 was achieved by nucleophilic displacement of the mesylates by the radioactive fluoride ion with 31% incorporation of radioactivity. The resulting positron-emitting nanoparticles are to be used as in vivo molecular imaging agents for use in tumor imaging.

  含有氟 18 的纳米颗粒由通过开环易位聚合 (ROMP) 制成的嵌段共聚物制备。使用快速引发钌复分解催化剂 (H2IMes)(pyr)2(Cl)2Ru=CHPh，由含肉桂酰基的疏水性降冰片烯单体和含甲磺酰基封端的含 PEG 的亲水性降冰片烯单体制备低多分散性两亲嵌段共聚物。自组装成胶束并随后通过肉桂酰基的光活化二聚作用使胶束核交联产生稳定的纳米颗粒。氟 18 的掺入是通过甲磺酸盐被放射性氟离子的亲核置换实现的，放射性掺入率为 31%。由此产生的正电子发射纳米粒子将用作体内分子成像剂，用于肿瘤成像。
• Effect of Anomeric Configuration on Stereocontrolled α-Glycosylation of l-Fucose
  作者：Chao Cai、Lihao Wang、Fei Fan、Haotian Wu、Lei Gao、Ping Zhang、Tiantian Sun、Chendong Yang、Guangli Yu

  DOI：10.1055/s-0037-1611311

  日期：2018.12

  fucose donor is crucial to stereoselectivity of the glycosylated products. The α/β-mixed products were generated by using β-anomeric donor while the glycosyl donor in α configuration yielded products in high α-selectivity possibly due to the distinct pathway to forming the key intermediates. This phenomenon supplies the basis for the synthesis of complicated natural carbohydrates containing fucose

  在这封信中，我们报告了一种对 l-岩藻糖进行立体选择性 α-糖基化的方法，以异头构型的影响为例。相邻基团的参与与 l-岩藻糖的 α-糖基化不相容，因此采用 4-O-Bz 的远程参与来控制 1,2-顺式糖苷键的形成。此外，我们发现岩藻糖供体的异头构型对糖基化产物的立体选择性至关重要。α/β-混合产物是通过使用 β-异头供体产生的，而 α 构型的糖基供体产生的产物具有高 α-选择性，这可能是由于形成关键中间体的不同途径。这种现象为合成含有岩藻糖α-糖苷的复杂天然碳水化合物，如岩藻依聚糖、岩藻糖基化 N-聚糖、
• A Cyclic Ruthenium Benzylidene Initiator Platform Enhances Reactivity for Ring-Expansion Metathesis Polymerization
  作者：Teng-Wei Wang、Pin-Ruei Huang、Jayme L. Chow、Werner Kaminsky、Matthew R. Golder

  DOI：10.1021/jacs.1c03491

  日期：2021.5.19

  Ring-expansion metathesis polymerization (REMP) has shown potential as an efficient strategy to access cyclic macromolecules. Current approaches that utilize cyclic olefin feedstocks suffer from poor functional group tolerance, low initiator stability, and slow reaction kinetics. Improvements to current initiators will address these issues in order to develop more versatile and user-friendly technologies

  扩环复分解聚合 (REMP) 已显示出作为获取环状大分子的有效策略的潜力。目前使用环烯烃原料的方法存在官能团耐受性差、引发剂稳定性低和反应动力学慢的问题。对当前启动器的改进将解决这些问题，以开发更通用和用户友好的技术。在此，我们报告了一种重新焕发活力的束缚钌-亚苄基引发剂CB6，它利用了普遍存在的 Grubbs 型引发剂的设计特征，这些引发剂经常应用于线性聚合。我们报告了官能化环状聚（降冰片烯）的受控合成，并证明明智的配体修饰不仅大大改善了动力学，而且还提高了引发剂的稳定性。总体而言，CB6是通过 REMP 研究和应用环状大分子的适应性平台。