6beta-甲泼尼龙 | 18462-27-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6beta-甲泼尼龙
• 中文别名: 6BETA-甲泼尼龙
• 英文名称: 6β-methylprednisolone
• 英文别名: 6beta-Methylprednisolone；(6R,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-6,10,13-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 18462-27-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: VHRSUDSXCMQTMA-DZDRLISQSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 6beta-甲泼尼龙 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以56.6%的产率得到11β,17α,21-trihydroxy-6β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-succinate
  参考文献：
  名称：

  一种琥珀酸甲泼尼龙杂质的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，涉及一种琥珀酸甲泼尼龙杂质的制备方法，具体来说，涉及11β,17α,21‑三羟基‑6β‑甲基孕甾‑1,4‑二烯‑3,20‑二酮‑21‑琥珀酸酯的制备方法。本发明以11β,17α,21‑三羟基‑6‑亚甲基孕甾‑4‑烯‑3,20‑二酮为原料，通过一系列还原反应、酯化反应、氧化反应、水解反应等得到11β,17α,21‑三羟基‑6β‑甲基孕甾‑1,4‑二烯‑3,20‑二酮‑21‑琥珀酸酯。本发明首次公布了该杂质的制备方法，具有合成路清晰、操作简便、制得的产物纯度较高等优点。

  公开号：

  CN109678919B
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 C₃₂H₂₅Cl₂O₅P 、 吡啶溴化氢盐 、 原乙酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 环己烯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6beta-甲泼尼龙
  参考文献：
  名称：

  6β-甲泼尼龙的制备方法

  摘要：

  本发明提供6β‑甲泼尼龙的制备方法，以氢化可的松为反应起始物，经亚甲反应、还原反应，和脱氢反应制备得到6β甲泼尼龙，包括以下步骤(1)亚甲反应：氢化可的松在有催化剂条件下，与烷基化试剂在0～50℃温度下反应，然后与甲醛和N甲基苯胺反应，调节酸性条件pH值为1～2，反应结束后得亚甲中间体；(2)还原反应：亚甲中间体在钯碳和单亚磷酸酯配体的催化下，与环己烯加热反应，制备得到的还原物；(3)脱氢反应：将还原物与脱氢试剂，加热回流反应，得6β甲泼尼龙。本发明的有益效果是通过在还原反应中加入催化剂，使得6β‑甲泼尼龙能够通过3步化学反应制备。

  公开号：

  CN110655549B

文献信息

• 制备6β-甲基泼尼松龙的方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN107602652A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种制备6β‑甲基泼尼松龙的方法，以6‑甲基环氧物为原料，经过格氏、水解、消除，生成6β‑甲基消除物，再经发酵脱氢、上碘、置换、水解、制备液相纯化得到6β‑甲基泼尼松龙。反应式如下：本发明的6β‑甲基泼尼松龙是甲基泼尼松龙中主要的合成杂质，它的分离纯化对于甲基泼尼松龙的杂质分析具有重要意义。
• METHYLPREDNISOLONE PHARMACEUTICAL SUSPENSION
  申请人：Hyloris Developments SA

  公开号：US20190216823A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are pharmaceutical compositions for oral administration. The compositions are premixed aqueous suspensions of methylprednisolone and/or homogeneous aqueous suspensions of methylprednisolone. The pharmaceutical compositions include either about 2 mg/ml to about 4 mg/ml methylprednisolone or, alternatively, about 3 mg/ml to about 4 mg/ml methylprednisolone. The pharmaceutical compositions are exceptionally stable upon storage and are palatable.
• 一种琥珀酸甲泼尼龙杂质的制备方法
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN109678919B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明属于化学合成技术领域，涉及一种琥珀酸甲泼尼龙杂质的制备方法，具体来说，涉及11β,17α,21‑三羟基‑6β‑甲基孕甾‑1,4‑二烯‑3,20‑二酮‑21‑琥珀酸酯的制备方法。本发明以11β,17α,21‑三羟基‑6‑亚甲基孕甾‑4‑烯‑3,20‑二酮为原料，通过一系列还原反应、酯化反应、氧化反应、水解反应等得到11β,17α,21‑三羟基‑6β‑甲基孕甾‑1,4‑二烯‑3,20‑二酮‑21‑琥珀酸酯。本发明首次公布了该杂质的制备方法，具有合成路清晰、操作简便、制得的产物纯度较高等优点。
• 6β-甲泼尼龙的制备方法
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN110655549B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明提供6β‑甲泼尼龙的制备方法，以氢化可的松为反应起始物，经亚甲反应、还原反应，和脱氢反应制备得到6β甲泼尼龙，包括以下步骤(1)亚甲反应：氢化可的松在有催化剂条件下，与烷基化试剂在0～50℃温度下反应，然后与甲醛和N甲基苯胺反应，调节酸性条件pH值为1～2，反应结束后得亚甲中间体；(2)还原反应：亚甲中间体在钯碳和单亚磷酸酯配体的催化下，与环己烯加热反应，制备得到的还原物；(3)脱氢反应：将还原物与脱氢试剂，加热回流反应，得6β甲泼尼龙。本发明的有益效果是通过在还原反应中加入催化剂，使得6β‑甲泼尼龙能够通过3步化学反应制备。