丙酸桂酯 | 103-56-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酸桂酯
• 中文别名: 丙酸3-苯基烯丙酯；3-苯基-2-丙烯醇丙酸酯；肉桂醇丙酸酯；3-苯基-2-丙烯-1-醇丙酸酯
• 英文名称: cinnamyl propionate
• 英文别名: 3-Phenyl-2-propenyl propanoate；3-phenylprop-2-enyl propanoate
• CAS: 103-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KGDJMNKPBUNHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289 °C(lit.)
• 密度：
  1.032 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.34 at 25℃
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid, fruity-floral odour
• 溶解度：
  insoluble in water
• 折光率：
  1.532-1.537
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915509000
• RTECS号：
  GE2360000
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

丙酸桂酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Cinnamyl Propionate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第3级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成轻微皮肤刺激
防范说明
[急救措施] 若皮肤刺激：求医/就诊。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙酸桂酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 103-56-0
俗名： Propionic Acid Cinnamyl Ester
分子式： C12H14O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
丙酸桂酯 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 289 °C
闪点： 100°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.04
丙酸桂酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:3400 mg/kg
skn-rbt LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MLD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GE2360000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
丙酸桂酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

香料主要用于配制葡萄、树莓、醋栗和草莓型香精。

含量分析

按酯测定法(OT-18)中的方法一测定。所取试样量为1.2克，计算中的当量因子(e)取95.12。或按GT-10-4中用非极性柱方法测定。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料1.0；冷饮4.3；糖果7.5；焙烤食品8.8；布丁类2.4～4.0；胶

化学性质

无色至淡黄色液体，具有类似葡萄、香脂和香辛料的香气。沸点为289℃，闪点超过100℃。几乎不溶于水、丙二醇和甘油，但可混溶于乙醚、氯仿和大多数非挥发性油中，1毫升能溶解在约2毫升的80%乙醇中。

用途

香料可用于花香、香蕉和樱桃香精的调配。

生产方法

由桂醇与丙酸直接酯化而成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cinnamyl 2-bromopropanoate	40630-85-1	C12H13BrO2	269.138
  肉桂醇	3-Phenylpropenol	104-54-1	C9H10O	134.178

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸桂酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-3-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排合成α-（五氟硫烷基）和α-（三氟甲基）取代的羧酸衍生物

  摘要：

  较早的研究表明，烯丙基酯的[3,3]-σ重排可用于构建含氟羧酸衍生物。本文介绍了通过处理相应的SF 5-或CF 3-乙酸酯合成在2位带有五氟硫基（SF 5）或三氟甲基（CF 3）取代基的3-芳基-戊-4-烯酸衍生物。的p -取代的肉桂基醇与三乙胺，接着三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯酯（TMSOTf）。由于（Z）/（E）异构酯烯酸酯，以及模型化合物的替代Zimmerman-Traxler过渡态，如DFT计算所示。必须避免酸性反应条件，因为以相反的顺序添加试剂（首先是TMSOTf，然后是Et 3 N）会导致肉桂基SF 5-和CF 3-乙酸酯低聚。在后一种条件下处理相应的区域异构的乙酸1-苯基-丙-2-烯-1-基乙酸酯导致[1,3]-σ重排和随后形成的肉桂酸酯的低聚。当首先添加Et 3 N，然后添加TMSOTf时，未检测到形成的酯的进一步反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02805
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl 2-bromopropanoate 在 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以100%的产率得到丙酸桂酯
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement

  摘要：

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.079

文献信息

• Hydroamination versus Allylic Amination in Iridium-Catalyzed Reactions of Allylic Acetates with Amines: 1,3-Aminoalcohols via Ester-Directed Regioselectivity
  作者：Seung Wook Kim、Thomas Wurm、Gilmar A. Brito、Woo-Ok Jung、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b05683

  日期：2018.7.25

  In the presence of a neutral dppf-modified iridium catalyst and Cs2CO3, linear allylic acetates react with primary amines to form products of hydroamination with complete 1,3-regioselectivity. The collective data, including deuterium labeling studies, corroborate a catalytic mechanism involving rapid, reversible acetate-directed aminoiridation with inner-sphere/outer-sphere crossover followed by turnover-limiting

  在中性 dppf 改性的铱催化剂和 Cs2CO3 存在下，线性烯丙基乙酸酯与伯胺反应形成具有完全 1,3-区域选择性的加氢胺化产物。包括氘标记研究在内的集体数据证实了一种催化机制，该机制涉及快速、可逆的醋酸盐导向氨基环化，内球/外球交叉，然后是由胺介导的限制营业额的原脱金属。
• Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen as the Oxidant in the Presence of Nano-Al2O3
  作者：Chaorong Qi、Jianqiang Hu、Xuan Zhou、Qiong Wang、Wenfang Xiong、Lu Wang、Rongkai Ye、Ge Xiang

  DOI：10.1055/s-0040-1707264

  日期：2020.11

  The nano-Al2O3-promoted epoxidation of alkenes with molecular oxygen as the oxidant has been developed, providing an efficient route to a variety of epoxides in moderate to excellent yields. The environmentally friendly and efficient nano-Al2O3 catalyst could be easily recovered and reused five times without significant loss of activity.

  已经开发出以分子氧为氧化剂的纳米 Al2O3 促进的烯烃环氧化反应，以中等至优异的产率提供了多种环氧化物的有效途径。环保高效的纳米Al2O3催化剂可以很容易地回收和重复使用5次，而不会显着降低活性。
• An Examination of the Scope and Stereochemistry of the Ireland-Claisen Rearrangement of Boron Ketene Acetals
  作者：Curtis A. Seizert、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/chem.201304384

  日期：2014.4.7

  The Ireland–Claisen rearrangement of boron ketene acetals is described. The boron ketene acetal intermediates are formed through a soft enolization that obviates the use of strong bases and the intermediacy of alkali metal enolates. Yields and diastereoselectivities of these rearrangements are very sensitive to the choice of boron reagent, even among those that have been shown to effect quantitative

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。
• Lithium Hexamethyldisilazide-Mediated Enolizations: Influence of Triethylamine on <i>E</i>/<i>Z</i> Selectivities and Enolate Reactivities
  作者：Peter F. Godenschwager、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja800250q

  日期：2008.7.1

  Lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) in triethylamine (Et 3N)/toluene is shown to enolize acyclic ketones and esters rapidly and with high E/ Z selectivity. Mechanistic studies reveal a dimer-based mechanism consistent with previous studies of LiHMDS/Et 3N. E/ Z equilibration occurs when <2.0 equiv of LiHMDS are used. Studies of the aldol condensation and Ireland-Claisen rearrangement of the resulting

  研究表明，三乙胺 (Et 3N)/甲苯中的六甲基二硅叠氮化锂 (LiHMDS) 可以快速烯醇化无环酮和酯，并具有高 E/Z 选择性。机理研究揭示了一种基于二聚体的机制，与之前对 LiHMDS/Et 3N 的研究一致。当使用 <2.0 当量的 LiHMDS 时，会发生 E/Z 平衡。与 THF 中的类似反应相比，对所得 Et 3N 溶剂化烯醇化物的羟醛缩合和爱尔兰-克莱森重排的研究显示出更高且通常互补的非对映选择性。Et 3N 溶剂化的烯醇化物还显示出爱尔兰-克莱森重排的显着（20 倍）加速，并具有自催化作用。讨论了胺溶剂化烯醇化物的可能重要性。
• 肉桂醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN109678714A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明涉及一种衍生物及其衍生物的应用和制备方法，特别是一种肉桂醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。作为经皮吸收促透剂应用，制备经皮给药制剂，提高药物的经皮吸收，增加药物的累积透过量。肉桂醇脂肪酸酯衍生物制备脂肪酰氯，脂肪酰氯与肉桂醇进行反应后制得到肉桂醇脂肪酸酯衍生物。本发明所述的化合物可应用于经皮给药制剂中，增强药物的透过能力，也可作为香料，掩盖制剂的不良气味，有广泛的潜在应用前景。

表征谱图