5β-androstane-3,11,17-trione | 1429-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-androstane-3,11,17-trione
• 英文别名: 5β-Androstan-3,11,17-trion；5B-Androstane-3,11,17-trione；(5R,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-trione
• CAS: 1429-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: VRHVOUYZPKSINF-KKAFLPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-androstane-3,11,17-trione 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 铂 、 苯 作用下， 生成 11 -酮睾酮
  参考文献：
  名称：

  11-Oxygenated Steroids. I. Partial Syntheses of 11-Ketotestosterone and of Adrenosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a004
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 重铬酸吡啶 、 3-甲基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5β-androstane-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  类固醇的共轭烯烃的直接有机催化立体选择性转移氢化† ‡

  摘要：

  通过动力学控制和有机催化的顺-选择性转移氢化已成功地证明了各种类固醇的烯酮官能团的还原。在此，已经报道了通过有机催化的许多5β-类固醇的非对映选择性合成，其具有广泛的医学和药学应用。机理研究和产物的选择性清楚地表明，催化剂1b · D -CSA足够温和，可以在以汉茨sch酸酯2a为氢源的有机催化转移加氢过程中通过亚胺离子的形成来活化各种手性环状烯酮。此外，有明确的证据表明可以选择性地形成中间亚胺鎓类物质[ I] +通过NMR和ESI-HRMS分析对受控实验进行在线监测来表征。

  DOI：

  10.1039/c3ra41519h

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Zur Lokalisierung funktioneller Gruppen in Steroiden mit Hilfe der Massenspektrometrie, I Ketosteroide
  作者：Hugo Obermann、Margot Spiteller‐Friedmann、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1002/cber.19701030521

  日期：1970.5

  Die Lokalisierung von Hydroxylgruppen am Steroidskelett gelingt in fast allen Fällen über eine Oxydation zu den entsprechenden Ketonen, da deren Massenspektren sehr charakteristisch sind. Sie erlauben meist auch Aussagen über die Verknüpfung des A/B-Ringsystems.

  在快速的AllenFällenübereine Oxydation zu Ste entsprechenden Ketonen中的Steroidskelett gelingt上的羟基化合物发生了反应。Sie erlauben可以用于A / B环系统。
• Stereochemistry of the Palladium-catalyzed Hydrogenation of 3-Oxo-4-ene Steroids. V. A Kinetic Study in Basic and Acidic Media
  作者：Shigeo Nishimura、Yasuhiro Momma、Hideo Kawamura、Michio Shiota

  DOI：10.1246/bcsj.56.780

  日期：1983.3

  Effects of the β-methyl group at C-10 and some oxygen functions (=O, OH, OAc) at C-11, C-17, and C-20 on the rates of hydrogenation of 3-oxo-4-ene steroids have been studied with palladium catalyst in pyridine or THF/HBr as solvent. In contrast to the hydrogenation in pyridine, the rate in THF/HBr was greatly depressed by the presence of 10β-methyl group. The reactivity of the steroids was enhanced

  C-10 处的 β-甲基和 C-11、C-17 和 C-20 处的一些氧官能团（=O、OH、OAc）对 3-oxo-4-ene 类固醇加氢速率的影响已经在吡啶或 THF/HBr 作为溶剂中用钯催化剂进行了研究。与吡啶中的氢化相反，10β-甲基的存在大大降低了 THF/HBr 中的氢化率。类固醇的反应性通过氧官能团增强，特别是通过 11, 17-二氧代基团。基于获得的结果，从机理考虑讨论了取代基的影响。
• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。
• Lieberman et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 172, p. 263,281
  作者：Lieberman et al.

  DOI：——

  日期：——