[3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,6-dimethyl-4,7-dioxoindol-2-yl]methyl acetate | 122070-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,6-dimethyl-4,7-dioxoindol-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122070-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: VODKOFNYJKPMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,6-dimethyl-4,7-dioxoindol-2-yl]methyl acetate 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5-amino-2,3-bis(hydroxymethyl)-1,6-dimethyl-4,7-dioxoindole 2-acetate 3-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的吲哚醌丝裂霉素类似物。

  摘要：

  先前报道的2-（羟甲基）吲哚醌，以其乙酸盐或氨基甲酸酯的形式制备，在细菌培养物中的活性低于2-甲基类似物，尽管对DNA交联具有适当的功能，但它们在小鼠中没有活性。基于这些化合物对DNA选择性烷基化的化学反应性过高的假设，我们制备了具有取代基的新类似物，这些取代基可能会改变醌环的还原电位，从而可能控制其生物活化速率。5-甲氧基吲哚醌对人肿瘤细胞系的毒性比丝裂霉素C强得多，但对小鼠的P388白血病无活性。两种5-氮丙啶基吲哚醌对细胞系的作用也比丝裂霉素C强，其中一种在体内分析后在P388模型中具有活性。相应的5-氨基类似物对细胞系和小鼠P388白血病的效力均低于丝裂霉素C。通过20步合成制备2-（1-羟乙基）氨基甲酸酯。它对两种细胞系的效力约为丝裂霉素C的四分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00128a030
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dimethyl-4,7-dioxo-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyindole-3-carboxaldehyde acetate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 [3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,6-dimethyl-4,7-dioxoindol-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的吲哚醌丝裂霉素类似物。

  摘要：

  先前报道的2-（羟甲基）吲哚醌，以其乙酸盐或氨基甲酸酯的形式制备，在细菌培养物中的活性低于2-甲基类似物，尽管对DNA交联具有适当的功能，但它们在小鼠中没有活性。基于这些化合物对DNA选择性烷基化的化学反应性过高的假设，我们制备了具有取代基的新类似物，这些取代基可能会改变醌环的还原电位，从而可能控制其生物活化速率。5-甲氧基吲哚醌对人肿瘤细胞系的毒性比丝裂霉素C强得多，但对小鼠的P388白血病无活性。两种5-氮丙啶基吲哚醌对细胞系的作用也比丝裂霉素C强，其中一种在体内分析后在P388模型中具有活性。相应的5-氨基类似物对细胞系和小鼠P388白血病的效力均低于丝裂霉素C。通过20步合成制备2-（1-羟乙基）氨基甲酸酯。它对两种细胞系的效力约为丝裂霉素C的四分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00128a030

文献信息

• IYENGAR, BHASHYAM S.;REMERS, WILLIAM A.;CATINO, JOSEPH J., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1866-1872
  作者：IYENGAR, BHASHYAM S.、REMERS, WILLIAM A.、CATINO, JOSEPH J.

  DOI：——

  日期：——