tris(N,N',N"-benzyloxycarbamate)guanidine | 216584-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(N,N',N"-benzyloxycarbamate)guanidine
• 英文别名: N,N',N''-tri-Cbz-guanidine；N,N’,N’’-tri(benzyloxycarbonyl)guanidine；tris-Cbz-guanidine；tris(benzyloxycarbonyl)guanidine；N,N',N''-tris(benzyloxycarbonyl)guanidine；N,N',N''-Tri-benzyloxycarbonyl-guanidine；N,N',N''-tris(benzyloxy-carbonyl)guanidine；benzyl N-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]carbamate
• CAS: 216584-23-5
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₆
• 分子量: 461.474
• InChiKey: WZHFVHLDRXBUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(N,N',N"-benzyloxycarbamate)guanidine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到1,1,1-tris(benzyloxycarbonylamino)methane
  参考文献：
  名称：

  通过选择性硼氢化物还原的Orthoamides Ñ，Ñ '，Ñ “-triacyl-和Ñ，Ñ '，Ñ ” -三（烷氧基羰基）-guanidines

  摘要：

  Ñ，Ñ '，Ñ “-Triacylguanidines和Ñ，Ñ '，Ñ ” -三（烷氧基羰基）胍的制备和在四氢呋喃和乙酸的混合物中，用硼氢化盐还原，得到三酰基中的产率和三（烷氧基羰基）orthoamides 40–85％。但是，类似的减少Ñ，Ñ '，Ñ “ -三（吨丁氧基羰基）胍没有给orthoamide但缩醛胺二（吨丁基）亚甲基二。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.060
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 tris(N,N',N"-benzyloxycarbamate)guanidine
  参考文献：
  名称：

  通过选择性硼氢化物还原的Orthoamides Ñ，Ñ '，Ñ “-triacyl-和Ñ，Ñ '，Ñ ” -三（烷氧基羰基）-guanidines

  摘要：

  Ñ，Ñ '，Ñ “-Triacylguanidines和Ñ，Ñ '，Ñ ” -三（烷氧基羰基）胍的制备和在四氢呋喃和乙酸的混合物中，用硼氢化盐还原，得到三酰基中的产率和三（烷氧基羰基）orthoamides 40–85％。但是，类似的减少Ñ，Ñ '，Ñ “ -三（吨丁氧基羰基）胍没有给orthoamide但缩醛胺二（吨丁基）亚甲基二。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.060

文献信息

• [EN] VARIOUSLY SUBSTITUTED DERIVATIVES OF GUANIDINE, AND THEIR USE AS MEDICINES WITH ANTI-DIABETES AND/OR ANTI-OBESITY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE SUBSTITUES DE DIVERSES MANIERES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS A ACTIVITE DE LUTTE CONTRE LE DIABETE ET/OU CONTRE L'OBESITE
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2004054967A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Formula (I) compounds are described where the groups are as identified in the text, and their use as medicines, particularly as anti-diabetes, serum glucose-lowering and anti-obesity agents. Said medicines are useful for the prophylaxis and treatment of diabetes, particularly type 2 diabetes, and its complications, syndrome X, the various forms of insulin resistance, and hyperlipidaemias, as well as for the treatment of obesity.

  描述了公式（I）化合物，其中各个基团如文本中所识别，并且它们的用途作为药物，特别是作为抗糖尿病、降低血清葡萄糖和抗肥胖药剂。所述药物对于糖尿病的预防和治疗特别是2型糖尿病及其并发症，X综合症，各种形式的胰岛素抵抗以及高脂血症是有用的，同时也用于肥胖症的治疗。
• Synthesis of Syn and Anti Isomers of <i>trans</i>-Cyclopropyl Arginine
  作者：Dan Fishlock、J. Guy Guillemette、Gilles A. Lajoie

  DOI：10.1021/jo016242e

  日期：2002.4.1

  starting from the alpha-OBO-protected Cbz-dehydroglutamate. Cyclopropanation is effected by diazomethane addition followed by irradiation of the resulting pyrazoline and gives a 3:1 mixture of syn:anti isomers that can be separated by crystallization. Reduction of the ester to the alcohol followed by guanylation gives the fully protected cyclopropyl arginine analogues. The CBZ protecting groups are

  在一氧化氮合酶（NOS）底物和抑制剂的背景下，目前对精氨酸及其结构类似物有相当大的兴趣。特别受关注的是构象受限的精氨酸类似物，用于探测三种NOS同工型的活性位点。描述了一种简单的方法，该方法从α-OBO保护的Cbz-脱氢谷氨酸开始制备顺式和反式环丙基精氨酸。加入重氮甲烷，然后辐射所得吡唑啉，进行环丙烷化反应，生成3：1的syn：anti异构体混合物，可通过结晶分离。将酯还原成醇，然后进行鸟苷酸化，得到完全保护的环丙基精氨酸类似物。
• A Concise Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 1-Aminocyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Tarun K. Pradhan、Antoine Joosten、Jean-Luc Vasse、Philippe Bertus、Philippe Karoyan、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/ejoc.200900656

  日期：2009.10

  stereoselective Ti-mediated coupling of benzyloxy nitrile and homoallylic alcohol. The resulting 2-hydroxyethyl-substituted cyclopropylamine can be transformed shortly into various cyclopropane amino acid analogues on the gram scale, in good overall yields. Several syntheses of 2,3-methanoamino acids, that is, ACCs derived from proteinogenic α-amino acids or analogues, such as glutamic acid, arginine

  描述了一种用于制备 (Z)-2-取代的 1-氨基环丙烷羧酸的简单立体选择性方法。这些反应序列的共同关键步骤涉及立体选择性 Ti 介导的苄氧基腈和高烯丙醇的偶联。所得的 2-羟乙基取代的环丙胺可以很快转化为克级的各种环丙烷氨基酸类似物，总产率良好。介绍了几种 2,3-甲氨基氨基酸的合成，即源自蛋白原 α-氨基酸或类似物的 ACC，例如谷氨酸、精氨酸、高精氨酸和赖氨酸衍生物，以举例说明该方法的实用性。此外，从氰基酯开始，螺环丙烷 γ-氨基酸类似物可以通过这种方式获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Concise synthesis of both diastereomers of 3-hydroxy-l-arginine
  作者：Anke Lemke、Martin Büschleb、Christian Ducho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.102

  日期：2010.1

  of the non-proteinogenic amino acid capreomycidine and possibly also of its epimer epicapreomycidine. The novel concise synthesis of 3-hydroxy-l-arginine presented here allows the efficient preparation of both 3-epimers of this β-hydroxy amino acid. It also offers the potential to obtain suitably isotope-labelled derivatives for the elucidation of epicapreomycidine assembly in the biosynthesis of complex

  羟基化的氨基酸3-羟基-1-精氨酸是非蛋白源氨基酸capreomycidine的生物合成的中间体，并且还可能是其差向异构体Epicapreomycidine的生物合成的中间体。本文呈现的新颖的3-羟基-1-精氨酸的简明合成允许有效制备该β-羟基氨基酸的两个3-表位。它也提供了获得潜在的同位素标记的衍生物，用于阐明复杂天然产物的生物合成中的表环胞苷组装体的潜力。
• Synthesis of Deuterium-Labelled 3-Hydroxy-<scp>L</scp>-arginine: Comparative Studies on Different Protecting-Group Strategies
  作者：Anke Lemke、Christian Ducho

  DOI：10.1002/ejoc.201501109

  日期：2016.1

  strategies for this synthetic route, including a newly developed, more robust pathway to the target amino acid. The versatility of this improved route is demonstrated by the synthesis of the deuterium-labelled derivatives (3R)- and (3S)-3-hydroxy-[5-2H]-L-arginine. These new isotope-labelled arginine derivatives represent important tools for the elucidation of biosynthetic pathways, such as the formation

  β-羟基-α-氨基酸 3-羟基-L-精氨酸是涉及 2-酮戊二酸 (2-OG) 依赖性 FeII 加氧酶的生物合成途径中的重要中间体。它还在核糖体蛋白的翻译后修饰中发挥重要作用。对于精氨酸羟化酶的深入研究，合成参考化合物至关重要。然而，β-羟基-α-氨基酸的合成通常并非易事。特别是，制备密集功能化的化合物（如 3-羟基-L-精氨酸）在保护基策略方面提出了挑战。我们之前已经建立了 3-羟基-L-精氨酸的简明合成方法，适用于制备该 β-羟基-α-氨基酸的两种 3-差向异构体。然而，从那以后，我们观察到在去除可氢解可裂解的保护基团后发生显着的异构化反应，从而限制了我们之前描述的路线的可靠性。在本文中，我们报告了对该合成路线的保护基策略的比较研究，包括新开发的、更稳健的目标氨基酸途径。氘标记衍生物 (3R)- 和 (3S)-3-羟基-[5-2H]-L-精氨酸的合成证明了这种改进路线的多功能性。这些新