N,N-双(苄氧基羰基)胍 | 10065-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-双(苄氧基羰基)胍
• 英文名称: N,N'-di-Cbz-guanidine
• 英文别名: N,N'-Di(benzyloxycarbonyl)quanidine；benzyl N-(N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
• CAS: 10065-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄
• 分子量: 327.34
• InChiKey: WUPOXNUSSFCSGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(苄氧基羰基)胍 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-(N'-phenyl-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diprotected Triflylguanidines:  A New Class of Guanidinylation Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980425s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(苄氧羰基)-2-甲基异硫脲 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到N,N-双(苄氧基羰基)胍
  参考文献：
  名称：

  High yielding selective access to spirocyclopropanated 5-oxopiperazine-2-carboxylates and 1,4-diazepane-2,5-diones from methyl 2-chloro-2-cyclopropylideneacetate

  摘要：

  2-螺环丙烷基甲基5-氧代哌嗪-2-羧酸酯3和3-螺环丙烷基6-氯-1,4-二氮杂环庚烷-2,5-二酮4都可以从甲基2-氯-2-环丙亚基乙酸酯（1）中制备，选择顺序为3-苄氧基丙胺的迈克尔加成、与N-Boc-甘氨酸的肽偶联、Boc基团的去除和环化，产率分别为93%和88%。通过苄氧基丙基侧链的转化、与N-Boc-(S)-天冬酰胺的肽偶联、脱保护和重复环化，得到八氢[2H]吡嗪并[1,2-a]吡嗪三酮骨架10，其中包含具有DGR基序的三肽的刚性模拟物。10脱保护后的11（共13步，8个不同的操作）的总产率为30%。

  DOI：

  10.1039/b809174a

文献信息

• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation
  作者：Takashi Ohshima、Vijay Gnanadesikan、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Tetsuhiro Nemoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037290e

  日期：2003.9.1

  We developed a versatile synthetic process for aeruginosin 298-A as well as several attractive analogues, in which all stereocenters were controlled by a catalytic asymmetric phase-transfer reaction and epoxidation. Furthermore, drastic counteranion effects in phase-transfer catalysis were observed for the first time, making it possible to three-dimensionally fine-tune the catalyst (ketal part, aromatic

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。
• Catalytic asymmetric phase-transfer reactions using tartrate-derived asymmetric two-center organocatalysts
  作者：Takashi Ohshima、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.120

  日期：2004.8

  was used in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford various optically active α-amino acid equivalents in up to 93% yield. Moreover, dramatic counter anion effects were observed in phase-transfer catalysis (PTC) for the first time, making it possible to further improve reactivity and selectivity. These findings validate the usefulness of three-dimensional fine-tuning of the catalyst

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。
• Orthoamides by selective borohydride reduction of N,N′,N″-triacyl- and N,N′,N″-tri(alkoxycarbonyl)-guanidines
  作者：Matthew C. Davis、Thomas J. Groshens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.060

  日期：2019.1

  N,N′,N″-Triacylguanidines and N,N′,N″-tri(alkoxycarbonyl)guanidines were prepared and reduced with borohydride salts in a mixture of tetrahydrofuran and acetic acid to give triacyl and tri(alkoxycarbonyl) orthoamides in yields of 40–85%. However, similar reduction of N,N′,N″-tri(t-butoxycarbonyl)guanidine did not give orthoamide but the aminal di(t-butyl) methylenedicarbamate.

  Ñ，Ñ '，Ñ “-Triacylguanidines和Ñ，Ñ '，Ñ ” -三（烷氧基羰基）胍的制备和在四氢呋喃和乙酸的混合物中，用硼氢化盐还原，得到三酰基中的产率和三（烷氧基羰基）orthoamides 40–85％。但是，类似的减少Ñ，Ñ '，Ñ “ -三（吨丁氧基羰基）胍没有给orthoamide但缩醛胺二（吨丁基）亚甲基二。
• Acylguanidines as Bioisosteres of Guanidines: <i>N</i>^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines, a New Class of Histamine H₂ Receptor Agonists
  作者：Prasanta Ghorai、Anja Kraus、Max Keller、Carsten Götte、Patrick Igel、Erich Schneider、David Schnell、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Manfred Zabel、Sigurd Elz、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm800841w

  日期：2008.11.27

  demonstrated by HPLC-MS, the acylguanidines (bioisosteres of the alkylguanidines) were absorbed from the gut of mice and detected in brain. In GTPase assays using recombinant receptors, acylguanidines were more potent at the guinea pig than at the human H2R. At the hH1R and hH3R, the compounds were weak to moderate antagonists or partial agonists. Moreover, potent partial hH4R agonists were identified. Receptor

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。