N-cinnamylacetamide | 6158-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylacetamide
• 英文别名: N-(3-Phenylprop-2-en-1-yl)acetamide；N-(3-phenylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 6158-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IQIJIAHSHBJYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 N-cinnamylacetamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到N-[3-phenyl-1-(p-tolylthio)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺引导的铑催化内烯烃的链行走氢硫醇化

  摘要：

  我们开发了一种用于内部烯烃的铑催化链行走氢硫醇化工艺，该工艺为 C(sp 3 )–H 键断裂提供了一种新颖且有效的替代方案，同时专注于硫醇的掺入。该方法专门提供N , S-缩醛，产率为 36-90%。区域收敛氢硫醇化显着提高了这种转化的有效性。初步的机理研究表明，酰胺导向基团对于区域选择性合成至关重要，强调了其在此过程中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00804
• 作为产物：
  描述：

  2-cinnamylisoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-cinnamylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺引导的铑催化内烯烃的链行走氢硫醇化

  摘要：

  我们开发了一种用于内部烯烃的铑催化链行走氢硫醇化工艺，该工艺为 C(sp 3 )–H 键断裂提供了一种新颖且有效的替代方案，同时专注于硫醇的掺入。该方法专门提供N , S-缩醛，产率为 36-90%。区域收敛氢硫醇化显着提高了这种转化的有效性。初步的机理研究表明，酰胺导向基团对于区域选择性合成至关重要，强调了其在此过程中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00804

文献信息

• Magnetic CoFe2O4 nanoparticle immobilized N-propyl diethylenetriamine sulfamic acid as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of amides via the Ritter reaction
  作者：Xiao-Na Zhao、Hai-Chuan Hu、Fu-Jun Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.06.006

  日期：2014.7

  A magnetic CoFe2O4 nanoparticle immobilized diamine-N-sulfamic acid (CoFe2O4@SiO2–DASA) was synthesized and used as efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of amides via the Ritter reaction under solvent-free conditions. The magnetic nanocatalyst could be readily recovered by applying an external magnet and recycled several times without considerable loss of its catalytic activity.

  合成了磁性CoFe 2 O 4纳米颗粒固定化的二胺-N-氨基磺酸（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -DASA），并用作无溶剂条件下通过Ritter反应合成酰胺的有效多相催化剂。通过施加外部磁体可以容易地回收磁性纳米催化剂，并循环几次，而不会显着降低其催化活性。
• The Heck reaction of polymer-supported allylamine with aryl iodides
  作者：Tuomo Leikoski、Pauli Wrigstedt、Jussi Helminen、Jorma Matikainen、Jussi Sipilä、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.092

  日期：2013.1

  The Heck reaction of Wang resin-bound allylamine with aryl iodides produces various, substituted cinnamylamines. The catalyst and additive system consisting of palladium(II) acetate, n-Bu4NOAc and potassium chloride, in addition to potassium carbonate in N,N-dimethylformamide, accomplishes a regioselective γ-arylation. By utilising the easily formed and stable carbamate linker on Wang resin, the incompatibility

  Wang树脂结合的烯丙胺与芳基碘化物的Heck反应产生各种取代的肉桂胺。催化剂和选自由钯（II）的添加剂体系，乙酸Ñ -Bu 4 NOAC和氯化钾，除了碳酸钾在Ñ，Ñ-二甲基甲酰胺，完成区域选择性的γ-芳基化。通过在Wang树脂上利用易于形成且稳定的氨基甲酸酯连接基，避免了游离胺与钯催化剂的不相容性。在温和的条件下，用三氟乙酸将肉桂胺产物从树脂上裂解下来，并转化为色谱上可分离的乙酰胺。我们的固相方法为合成肉桂胺衍生物提供了一种新的替代方法，它是具有生物学意义的化合物和有用的合成中间体。
• Organocatalytic synthesis of amides from nitriles via the Ritter reaction
  作者：Samad Khaksar、Eskandar Fattahi、Esmail Fattahi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.121

  日期：2011.11

  environmentally friendly, and efficient route for the synthesis of a wide variety of amides in high yields via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. Pentafluorophenyl ammonium triflate (PFPAT) is used as an organocatalyst and is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  已经证明了通过醇与腈的Ritter反应以高产率合成多种酰胺的简单，廉价，环境友好和有效的途径。五氟苯基三氟甲磺酸铵（PFPAT）用作有机催化剂，对空气稳定，成本效益高，易于处理并且易于从反应混合物中除去。
• The Ritter reaction under incredibly green protocol: Nano magnetically silica-supported Brønsted acid catalyst
  作者：Leila Ma’mani、Akbar Heydari、Mehdi Sheykhan

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.06.014

  日期：2010.8

  [γ-Fe2O3@SiO2-HClO4] (2.5 mol%) has been found to be a capable biocompatible and recyclable catalyst for highly efficient conversion of a variety of alcohols to corresponding amides via modified Ritter reaction in good to excellent yields. Since this heterogeneous catalyst can be simply removed by using an external magnetic device then recovered, it also enhances product purity and promises economic.

  的HClO 4 -官能化二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒[γ-的Fe 2 ö 3 @SiO 2 -HClO 4 ]（2.5摩尔％）已被发现是用于各种醇对应高效转化能生物相容的和可回收的催化剂通过改进的Ritter反应获得酰胺，收率良好。由于可以通过使用外部磁性装置简单地除去这种多相催化剂，然后进行回收，因此，它还可以提高产品纯度，并有望带来经济效益。
• Palladium-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Oxidative Heck Arylation of Allylamines with Arylboronic Acids
  作者：Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Chenjun Ding、Jing Chen、Weijun Tang、Huanrong Li、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300225

  日期：2013.5.17

  A general and convenient palladium‐catalyzed oxidative Heck arylation of both N‐protected and N,N‐diprotected allylic amines with arylboronic acids under mild conditions has been developed. The catalyst system, consisting of Pd(OAc)2 (palladium acetate), AgOAc (silver acetate) and KHF2 (potassium hydrogen fluoride), could efficiently catalyze the coupling reaction in acetone without the aid of any

  在温和的条件下，已开发出一种普通且方便的钯催化的N保护的N和N，N保护的烯丙基胺与芳基硼酸的氧化Heck芳基化反应。催化剂体系由Pd（OAc）2（醋酸钯），AgOAc（醋酸银）和KHF 2组成（氟化氢钾）可以有效地催化丙酮中的偶合反应，而无需任何配体的帮助，从而仅导致γ-芳基化烯丙基胺产物的产生，而且产率高至优异。该方法具有出色的区域和立体声控制能力，以及出色的功能基团耐受性。烯丙基胺底物中的氨基甲酸酯部分对催化性能至关重要，据信羰基O（氧）和Pd（钯）原子之间的螯合是观察到的高区域选择性和立体选择性的原因。