4-(4'-aminobenzylidene)-2-methyl-4-oxazolone | 85986-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4'-aminobenzylidene)-2-methyl-4-oxazolone
• 英文别名: 4-(4-aminobenzylidene)-2-methyloxazol-5(4-H)-one；4-[(4-Aminophenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；4-[(4-aminophenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 85986-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KNMJZGRTDLTJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-aminobenzylidene)-2-methyl-4-oxazolone 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-methyl-4-(2-(4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5-H)-ylidene)methyl)phenyl)hydrazono)-1-phenyl-1-H-pyrazol-5(4-H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代恶唑衍生物的设计、计算机研究、合成、表征和生物活性

  摘要：

  摘要 通过制备一系列新型杂环取代恶唑类似物，建立了一种强效镇痛抗炎药。通过光谱和元素分析证实了整个制备的类似物的化学结构。在计算机研究中预测了标题化合物的分子特性、ADME 特性以及药物相似性评分和毒性。此外，使用 Auto Dock 4.2 将标题化合物与两种蛋白质（即 3KK6 和 3LN1）对接。分别采用甩尾法和角叉菜胶诱导足爪水肿技术评价制备的类似物的体外镇痛和抗炎活性。此外，还确定了有效类似物的致溃疡性。大多数制备的类似物表现出轻度至良好的镇痛和抗炎作用，并且溃疡指数低至合理。在测试的系列中，发现最有效的化合物是 1-(3-氯苯基)-3-甲基-4-(2-(4-((2-甲基-5-氧代恶唑-4(5 H)) -亚基)甲基)苯基)亚肼基)-1H-吡唑-5(4H ) -酮( OHPA3 )。

  DOI：

  10.1134/s106816202306016x
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以79 %的产率得到4-(4'-aminobenzylidene)-2-methyl-4-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  新型取代恶唑衍生物的设计、计算机研究、合成、表征和生物活性

  摘要：

  摘要 通过制备一系列新型杂环取代恶唑类似物，建立了一种强效镇痛抗炎药。通过光谱和元素分析证实了整个制备的类似物的化学结构。在计算机研究中预测了标题化合物的分子特性、ADME 特性以及药物相似性评分和毒性。此外，使用 Auto Dock 4.2 将标题化合物与两种蛋白质（即 3KK6 和 3LN1）对接。分别采用甩尾法和角叉菜胶诱导足爪水肿技术评价制备的类似物的体外镇痛和抗炎活性。此外，还确定了有效类似物的致溃疡性。大多数制备的类似物表现出轻度至良好的镇痛和抗炎作用，并且溃疡指数低至合理。在测试的系列中，发现最有效的化合物是 1-(3-氯苯基)-3-甲基-4-(2-(4-((2-甲基-5-氧代恶唑-4(5 H)) -亚基)甲基)苯基)亚肼基)-1H-吡唑-5(4H ) -酮( OHPA3 )。

  DOI：

  10.1134/s106816202306016x

文献信息

• Sen; Shanker, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 8, p. 465 - 467
  作者：Sen、Shanker

  DOI：——

  日期：——
• Upadhyay; Joshi; Baxi, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 6, p. 364 - 365
  作者：Upadhyay、Joshi、Baxi、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• Design, In Silico Studies, Synthesis, Characterization, and Biological Activities of Novel Substituted Oxazole Derivatives
  作者：Singagari Srilakshmi、Raja Sundararajan

  DOI：10.1134/s106816202306016x

  日期：2023.11

  Abstract A powerful analgesic and anti-inflammatory agent were established by preparing a series of new heterocyclic substituted oxazole analogs. The chemical structures of the entire prepared analogs were confirmed by spectroscopic and elemental analyses. Molecular properties, ADME properties, and drug-likeness scores and toxicities of title compounds were predicted using in silico studies. In addition

  摘要 通过制备一系列新型杂环取代恶唑类似物，建立了一种强效镇痛抗炎药。通过光谱和元素分析证实了整个制备的类似物的化学结构。在计算机研究中预测了标题化合物的分子特性、ADME 特性以及药物相似性评分和毒性。此外，使用 Auto Dock 4.2 将标题化合物与两种蛋白质（即 3KK6 和 3LN1）对接。分别采用甩尾法和角叉菜胶诱导足爪水肿技术评价制备的类似物的体外镇痛和抗炎活性。此外，还确定了有效类似物的致溃疡性。大多数制备的类似物表现出轻度至良好的镇痛和抗炎作用，并且溃疡指数低至合理。在测试的系列中，发现最有效的化合物是 1-(3-氯苯基)-3-甲基-4-(2-(4-((2-甲基-5-氧代恶唑-4(5 H)) -亚基)甲基)苯基)亚肼基)-1H-吡唑-5(4H ) -酮( OHPA3 )。