苯-1,3,5-三基三硼酸(含不定量的酸酐) | 89641-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯-1,3,5-三基三硼酸(含不定量的酸酐)
• 中文别名: 苯-1,3,5-三基三硼酸
• 英文名称: 1,3,5-benzenetriboronic acid
• 英文别名: benzene-1,3,5-triboronic acid；Benzene-1,3,5-triyltriboronic acid；(3,5-diboronophenyl)boronic acid
• CAS: 89641-21-4
• 化学式: C₆H₉B₃O₆
• 分子量: 209.567
• InChiKey: NAIUYXOLMQYLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯-1,3,5-三基三硼酸(含不定量的酸酐) 在 四(三苯基膦)钯 、 2'-dicyclohexyl-2,6-dimethoxy-3-(sulfonic acid)-1,1'-biphenyl sodium 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氮氧自由基均三联芳基苯(三嗪)三羧酸铜 配合物及在制备甲萘醌中的应用

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种含氮氧自由基均三联芳基苯(三嗪)三羧酸铜配合物及在制备甲萘醌中的应用。所述的含氮氧自由基均三联芳基苯(三嗪)三羧酸铜配合物，其结构式如式Ⅰ所示，其中，X为C或N；R1为‑H、‑CH3、‑C2H5或‑OCH3，R1可以在芳环上任一位置；R2和R3为‑H、‑CH3或‑Cl，R2和R3可以相同或不同。该化合物结构新颖，可作为一类稳定、高活性的非均相铜催化剂，高效催化氧化甲基萘，合成甲萘醌，可避免使用铬酸，双氧水等强氧化剂，反应条件温和，产率高，可以回收再使用，反应经济高效，应用前景广阔。

  公开号：

  CN109053541B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯-1,3,5-三基三硼酸(含不定量的酸酐)
  参考文献：
  名称：

  光响应智能共价有机框架

  摘要：

  共价有机框架（COF）中发现的有序π柱状结构使其作为智能材料具有吸引力。然而，外部刺激响应 COF 尚未被探索。在这里，我们报告了以蒽单元作为光响应 π 构建块的光响应 COF 的设计和合成。COF可在光照射下通过堆叠在π柱中的蒽单元的层间[4π+4π]环加成产生凹凸多边形骨架。该环加成反应是热可逆的；加热可重置蒽层并再生 COF。这些外部刺激引起的结构转变伴随着性质的深刻变化，包括气体吸附、π电子功能和发光。结果表明，COF 可用于设计具有可通过外部刺激控制的特性的智能多孔材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201503902

文献信息

• The Highly Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and (Hetero)arylboronic Acids Catalyzed by “Bulky-yet-Flexible” Palladium-PEPPSI Complexes in Air
  作者：Jia-Sheng Ouyang、Yan-Fang Li、Fei-Dong Huang、Dong-Dong Lu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1002/cctc.201701076

  日期：2018.1.23

  Pd–PEPPSI complexes were designed and synthesized. The relationship between catalyst structure and properties was systematically investigated. It was revealed that “bulky‐yet‐flexible” C3 bearing ancenaphthyl backbone was a highly efficient precatalyst and could be successfully employed in Suzuki–Miyaura reactions of (hetero)aryl chlorides with (hetero)arylboronic acids at a low palladium loading in the presence

  设计并合成了一系列Pd-PEPPSI复合物。系统地研究了催化剂结构与性能之间的关系。结果表明，具有“大而灵活”的带有C3的萘基骨架是高效的预催化剂，在存在钯的情况下，可以成功地将Suzuki-Miyaura用于（杂）芳基氯与（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。空气中的弱无机碱。
• Palladium decorated on a new dendritic complex with nitrogen ligation grafted to graphene oxide: fabrication, characterization, and catalytic application
  作者：Mohsen Golestanzadeh、Hossein Naeimi

  DOI：10.1039/c9ra04511b

  日期：——

  Immobilized Pd nanoparticles on a new ligand, namely, tris(pentaethylene-pentamine)triazine supported on graphene oxide (Pdnp-TPEPTA(L)-GO) was introduced as a novel and robust heterogeneous catalyst for use in C–C bond formation reaction. The Pdnp-TPEPTA(L)-GO catalyst was synthesized by complexation of Pd with TPEPTA as a ligand with high N-ligation sites that were supported on graphene oxide through

  将 Pd 纳米颗粒固定在新的配体上，即氧化石墨烯负载的三（五乙烯-五胺）三嗪（Pd np -TPEPTA (L) -GO），作为一种新颖且稳定的非均相催化剂，用于 C-C 键形成反应。 Pd np -TPEPTA (L) -GO 催化剂是通过 Pd 与 TPEPTA 作为配体络合合成的，该配体具有高 N-连接位点，并通过 3-氯丙基三甲氧基硅烷负载在氧化石墨烯上。使用一些显微和光谱技术对制备的催化剂进行了表征。 TPEPTA (L) -GO底物是一种二维多相催化剂，具有高比表面积和大量的N-连接位点。用于芳基或杂芳基与苯基硼酸衍生物之间 C-C 键形成反应的 Pd np -TPEPTA (L) -GO 催化剂可用于以高分离产率合成联芳基单元。值得注意的是，进行了一系列竞争性实验来确定所提出方法的选择性趋势。此外，该催化剂体系可重复使用至少六次，其催化活性不会显着下降。
• 一种有机化合物及其在有机电子器件的应用
  申请人：广州追光科技有限公司

  公开号：CN111269250B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种有机化合物，及其在有机电子器件的应用，特别是在有机电致发光二极管中的应用。本发明还公开了包含有按照本发明的有机化合物的有机电子器件，特别是有机电致发光二极管，及其在显示及照明技术中的应用。本发明还进一步公开了使用按照本发明的组合物制备的有机电子器件，及制备方法。通过器件结构优化，可达到较佳的器件性能，特别是可实现高性能的OLED器件，对全彩显示和照明应用提供了较好的材料和制备技术选项。
• Vibrational Properties of Boroxine Anhydride and Boronate Ester Materials: Model Systems for the Diagnostic Characterization of Covalent Organic Frameworks
  作者：Merry K. Smith、Brian H. Northrop

  DOI：10.1021/cm5013679

  日期：2014.6.24

  with the aim of better understanding and distinguishing the vibrational characteristics of covalent organic frameworks (COFs) built from boronic acids. In several cases, vibrational assignments differ from those previously reported in the literature on boronic acid-based COFs. Vibrations commonly regarded as diagnostic for one functionality are found in regions of the IR spectrum where other functionalities

  结合实验红外（IR）光谱和计算模型，系统地研究了28种不同的硼酸，环硼酸酐和硼酸酯的振动特性。已结合密度泛函理论（B3LYP / 6-31G（d））对每种含硼官能团的特征IR波段进行了分类和分配，目的是更好地理解和区分所构建的共价有机骨架（COF）的振动特性。来自硼酸。在某些情况下，振动分配不同于先前基于硼酸的COF文献中报道的振动分配。在其他功能也显示特征峰的IR光谱区域中，发现了通常被视为一种功能的诊断振动。集体的实验和计算结果表明，IR区域中的多个替代谱带可用于在诊断上更进一步区分硼酸，环硼酸酐和硼酸酯。本文介绍的结果提供了使用IR光谱法直接表征环硼酸酐和硼酸酯种类的工具。该结果可用于大型COF样组件的其他理论研究，以及其他基于硼酸的材料的分析。本文介绍的结果提供了使用IR光谱法直接表征环硼酸酐和硼酸酯种类的工具。该结果可用于大型COF样组件的其他理论研究，以及其他基于硼酸的材料的分
• Preparation of Oligodiazo Compounds by Using the Suzuki Coupling Reaction and Characterization of Their Photoproducts
  作者：Tetsuji Itoh、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ja038450p

  日期：2004.2.1

  conditions and underwent mono-, di-, and trisubstitution with benzene mono-, di-, and triboronic acids to afford benzene derivatives having one, two, and three diazo units, respectively. The products from irradiation of those diazo compounds were characterized by ESR and SQUID measurements, which revealed that triplet, quintet, and septet ground states were formed from mono-, bis-, and tris(diazo) compounds

  [9-[10-(4-叔丁基-2,6-二甲基)苯基]蒽基](4-溴-2,6-二甲基苯基)重氮甲烷被发现足够稳定，可以在 Suzuki 偶联条件下存活并经历单-、二-和三取代苯单-、二-和三硼酸，分别得到具有一个、两个和三个重氮单元的苯衍生物。这些重氮化合物的辐照产物通过 ESR 和 SQUID 测量进行表征，这表明三重、五重和七重基态分别由单、双和三（重氮）化合物形成。这些高自旋物质的稳定性是通过依赖于温度的 ESR 和 UV/vis 测量以及激光闪光光解来估计的，这表明所有三种物质在高达 160 K 时都是稳定的，并且具有几秒钟的半衰期。室温下的溶液。