2-(2-Hydroxyphenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine | 99698-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyphenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine
• 英文别名: 5-(2-hydroxyphenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine；2-(7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepin-5-yl)phenol
• CAS: 99698-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: XTVQKKUYVXQHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyphenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 96.0h， 生成 5-(2-Methoxyphenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent 5-(2-Hydroxyaryl)-7-substituted-2,3-dihydro-1H-1, 4-diazepines and Related Fluorescent 1,5-Benzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31206
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰(2-羟基苯酰)甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Hydroxyphenyl)-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Activity of Diaryldiazepines

  摘要：

  恰加斯病被称为“被忽视的疾病”，在拉丁美洲是地方性流行病。尼夫替莫司和苯达莫司是对该病急性期治疗效果显著的药物，但会产生许多显著的副作用。此外，在慢性期它们的疗效下降，且治疗效果依赖于T. cruzi菌株的类型。因此，本研究旨在推动基础研究，发现新的化学实体来治疗恰加斯病。通过将取代的黄酮与乙二胺进行环缩合，合成了不同取代的5,7-二芳基-2,3-二氢-1,4-二氮杂平，并作为抗克氏锥虫候选药物进行测试。本研究使用了来自T. cruzi Y株的滋养体，并在新宝尔计数室中测定了寄生虫的数量。表现出抑制滋养体增殖的最强效二芳基二氮杂平，其IC50值为0.25 μM，显著高于苯达莫司。

  DOI：

  10.3390/molecules20010043

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of pyrazoles derivatives from flavones and isoflavones leads to the discovery of promising reversal agents of fluconazole resistance in Candida albicans
  作者：Chang-Yi Cui、Jun Liu、Hong-Bo Zheng、Xue-Yang Jin、Xiao-Yu Zhao、Wen-Qiang Chang、Bin Sun、Hong-Xiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.066

  日期：2018.5

  Diversity-oriented synthesis of derivatives of natural products is an important approach for the discovery of novel drugs. In this paper, a series of novel 3,4-diaryl-1H-pyrazoles and 3,5-diaryl-1H-pyrazoles derivatives were synthesized through the one-pot reaction of flavones and isoflavones with the hydrazine hydrate and substituted hydrazine hydrate. Some of these novel compounds exhibited antifungal

  天然产物衍生物的多样性导向合成是发现新药的重要途径。本文通过黄酮和异黄酮与水合肼和取代水合肼的一锅反应合成了一系列新型3,4-二芳基-1 H-吡唑和3,5-二芳基-1 H-吡唑衍生物。这些新颖的化合物中的一些对白色念珠菌SC5314表现出抗真菌作用，对外排泵不足菌株DSY654表现出更强的抑制活性。另外，化合物25，28和32A显示对临床唑电阻的出色逆转活性吡咯类抗白色念珠菌与氟康唑（FLC）组合，FICI值在0.012至0.141之间。还讨论了这些化合物的初步结构-活性关系（SAR）。总之，这项研究提供了几种新颖的药物，它们单独或与氟康唑一起显示有效的抗真菌活性，这为抗真菌药物的开发取得了进展。
• SOUTHWICK, PH. L.;CHOU, CHIH, HSIN;FINK, T. E.;KIRCHNER, J. R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 339-341
  作者：SOUTHWICK, PH. L.、CHOU, CHIH, HSIN、FINK, T. E.、KIRCHNER, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Activity of Diaryldiazepines
  作者：Júlio Menezes、Luana Vaz、Paula de Abreu Vieira、Kátia da Silva Fonseca、Cláudia Carneiro、Jason Taylor

  DOI：10.3390/molecules20010043

  日期：——

  Chagas disease is a so-called “neglected disease” and endemic to Latin America. Nifurtimox and benznidazole are drugs that have considerable efficacy in the treatment of the acute phase of the disease but cause many significant side effects. Furthermore, in the Chronic Phase its efficiency is reduced and their therapeutic effectiveness is dependent on the type of T. cruzi strain. For this reason, the present work aims to drive basic research towards the discovery of new chemical entities to treat Chagas disease. Differently substituted 5,7-diaryl-2,3-dihydro-1,4-diazepines were synthesized by cyclocondensation of substituted flavones with ethylenediamine and tested as anti-Trypanosoma cruzi candidates. Epimastigotes of the Y strain from T. cruzi were used in this study and the number of parasites was determined in a Neubauer chamber. The most potent diaryldiazepine that reduced epimastigote proliferation exhibited an IC50 value of 0.25 μM, which is significantly more active than benznidazole.

  恰加斯病被称为“被忽视的疾病”，在拉丁美洲是地方性流行病。尼夫替莫司和苯达莫司是对该病急性期治疗效果显著的药物，但会产生许多显著的副作用。此外，在慢性期它们的疗效下降，且治疗效果依赖于T. cruzi菌株的类型。因此，本研究旨在推动基础研究，发现新的化学实体来治疗恰加斯病。通过将取代的黄酮与乙二胺进行环缩合，合成了不同取代的5,7-二芳基-2,3-二氢-1,4-二氮杂平，并作为抗克氏锥虫候选药物进行测试。本研究使用了来自T. cruzi Y株的滋养体，并在新宝尔计数室中测定了寄生虫的数量。表现出抑制滋养体增殖的最强效二芳基二氮杂平，其IC50值为0.25 μM，显著高于苯达莫司。
• Synthesis of Fluorescent 5-(2-Hydroxyaryl)-7-substituted-2,3-dihydro-1<i>H</i>-1, 4-diazepines and Related Fluorescent 1,5-Benzodiazepines
  作者：Philip L. Southwick、Chih Hsin Chou、Thomas E. Fink、Jack R. Kirchner

  DOI：10.1055/s-1985-31206

  日期：——