二甲基氨基甲酸对羟基苯基酯 | 37522-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基氨基甲酸对羟基苯基酯
• 英文名称: N,N-dimethyl carbamic acid-4-hydroxyphenyl ester
• 英文别名: Dimethyl-carbamic acid 4-hydroxy-phenyl ester；p-Hydroxyphenyl dimethylcarbamate；(4-hydroxyphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 37522-02-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD05863419
• 分子量: 181.191
• InChiKey: RWVPIPVEBIXNMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氨基甲酸对羟基苯基酯 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到4-(dimethylcarbamothioyloxy)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Carbamates: A Directing Group for Selective C–H Amidation and Alkylation under Cp*Co(III) Catalysis

  摘要：

  The selective reactivity of carbamate and thiocarbamate toward alkylation and amidation is reported under stable, high-valent, cost-effective cobalt(III) catalysis. This method reveals the wide possibility of designing a different branch of synthetically challenging yet highly promising asymmetric catalysts based on BINOL and SPINOL scaffolds. Late-stage C-H functionalization of L-tyrosine and estrone was also achieved through this approach. The mechanistic study shows that a base-assisted internal electrophilic substitution mechanism is operative here.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00589
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 对苯二酚 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₁H₁₃CuN₅O₃S₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 以70 %的产率得到二甲基氨基甲酸对羟基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  温和反应条件下以 Cu(II) 钳配合物为活性催化剂的氧化交叉脱氢偶联定向合成氨基甲酸酯

  摘要：

  开发一种空气稳定且廉价的过渡金属催化剂，用于通过各种 2-羰基取代酚衍生物或 1,3-二酮衍生物与 N,N-二取代甲酰胺（C( sp 2）温和条件下的O键形成是合成化学家关注的焦点。在此背景下，我们开发了一种新型苯并噻唑附加的 2,6-二吡啶酰胺基 Cu(II) 配合物，可在稍高的温度（50°C）下轻松生成氨基甲酸酯，反应时间短，催化剂负载量低（ 0.5mol%）首次。合成的配合物通过紫外-可见光、红外、电子顺磁共振光谱、循环伏安法、高分辨率质谱（HRMS）以及单晶X射线衍射分析得到了很好的表征。使用配合物1合成了多种芳香族氨基甲酸酯在温和条件下具有良好/优异的产量和良好的官能团耐受性。对照实验表明该反应通过自由基机制进行，气相色谱 (GC)、GCMS 和 HRMS 证实了自由基介导的中间体的形成。在温和条件下使用低成本和环境友好的催化剂以及对多种官能团的耐受性使得这是一种用于开发氨基甲酸酯的简单合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.4658