4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene-1-sulfonyl chloride | 1343690-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzenesulfonyl chloride；4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonyl chloride；4-prop-2-ynoxybenzenesulfonyl chloride
• CAS: 1343690-73-2
• 化学式: C₉H₇ClO₃S
• 分子量: 230.672
• InChiKey: YHQZLRCILFJITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene-1-sulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以0.2 g的产率得到4-(prop-2'-ynyloxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  RAFAMYCIN ANALOGS AND METHODS FOR MAKING SAME

  摘要：

  一种含有三唑基团或其药用可接受盐或前药的半合成雷帕霉素类似物，是一种广谱细胞静止剂和 mTOR 抑制剂，可用于治疗各种癌症或器官肿瘤，如肾脏、肝脏、乳腺、头颈部、肺部、前列腺，以及冠状动脉、外周动脉和脑动脉的再狭窄，免疫和自身免疫疾病。还公开了抑制真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的组合物和在哺乳动物中抑制癌症、真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的方法。其中一种特定的首选应用是含有三唑基团的雷帕霉素类似物在治疗肾癌、肺癌、结肠癌和乳腺癌方面，药物的效力、半衰期、组织分布特性以及其药代动力学特性，包括口服和静脉途径的生物利用度对临床结果至关重要。

  公开号：

  US20150051242A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  RAFAMYCIN ANALOGS AND METHODS FOR MAKING SAME

  摘要：

  一种含有三唑基团或其药用可接受盐或前药的半合成雷帕霉素类似物，是一种广谱细胞静止剂和 mTOR 抑制剂，可用于治疗各种癌症或器官肿瘤，如肾脏、肝脏、乳腺、头颈部、肺部、前列腺，以及冠状动脉、外周动脉和脑动脉的再狭窄，免疫和自身免疫疾病。还公开了抑制真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的组合物和在哺乳动物中抑制癌症、真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的方法。其中一种特定的首选应用是含有三唑基团的雷帕霉素类似物在治疗肾癌、肺癌、结肠癌和乳腺癌方面，药物的效力、半衰期、组织分布特性以及其药代动力学特性，包括口服和静脉途径的生物利用度对临床结果至关重要。

  公开号：

  US20150051242A1

文献信息

• Chemoproteomic profiling of kinases in live cells using electrophilic sulfonyl triazole probes
  作者：Tao Huang、Seyyedmohsen Hosseinibarkooie、Adam L. Borne、Mitchell E. Granade、Jeffrey W. Brulet、Thurl E. Harris、Heather A. Ferris、Ku-Lung Hsu

  DOI：10.1039/d0sc06623k

  日期：——

  tyrosine residues on proteins through sulfur-triazole exchange (SuTEx) chemistry. Recent studies demonstrate the broad utility and tunability of SuTEx chemistry for chemical proteomics and protein ligand discovery. Here, we present a strategy for mapping protein interaction networks of structurally complex binding elements using functionalized SuTEx probes. We show that the triazole leaving group (LG) can

  磺酰三唑是一类新型亲电子试剂，可通过硫三唑交换 (SuTEx) 化学介导与蛋白质上酪氨酸残基的共价反应。最近的研究证明了 SuTEx 化学在化学蛋白质组学和蛋白质配体发现方面的广泛实用性和可调性。在这里，我们提出了一种使用功能化 SuTEx 探针绘制结构复杂结合元件的蛋白质相互作用网络的策略。我们表明，三唑离去基团（LG）可以作为可释放的连接体，用于嵌入疏水性片段以指导分子识别，同时允许在活细胞中有效地在蛋白质组范围内识别结合位点。我们合成了一系列用脂质激酶片段结合剂功能化的 SuTEx 探针，用于发现活细胞中蛋白质和代谢激酶的催化和调节域中的可配体酪氨酸。我们用激酶抑制剂和底物进行了竞争研究，以证明探针结合是以活性依赖性方式发生的。我们的功能研究发现了 C2 结构域内的探针修饰位点，这些位点对于响应佛波酯激活而下调蛋白激酶 C-α 非常重要。我们的概念验证研究强调 SuTEx 探针的三唑
• Synthesis and insecticidal activity in vitro and vivo of novel benzenesulfonyl derivatives based on potent target subunit H of V-ATPase
  作者：Chaofu Yang、Xiaoting Li、Jielu Wei、Feng Zhu、Fangli Gang、Shaopeng Wei、Yunlong Zhao、Jiwen Zhang、Wenjun Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.030

  日期：2018.10

  virtual screening based on the 3D structure of the subunit H of V-ATPase in previous study. 74 benzenesulfonyl derivatives were synthesized and their insecticidal activities were evaluated. The derivatives with propargyl substituents exhibit excellent insecticidal activities against Mythimna separata Walker. The LD50 values of compounds A5.7 (28.0 μg·g−1) and B5.7 (36.4 μg·g−1) were significantly less than

  在先前的研究中，基于V-ATPase H亚基H的3D结构，通过虚拟筛选发现了两种含苯磺酰胺的先导化合物。合成了74个苯磺酰基衍生物，并对其杀虫活性进行了评价。具有炔丙基取代基的衍生物对Mythimna separata Walker表现出优异的杀虫活性。的LD 50个的化合物的值A5.7（28.0微克·克-1）和B5.7（36.4微克·克-1）均高于苦皮藤素Ⅴ的显著以下（344.0微克·克-1）。此外，等温滴定热量法（ITC）数据表明A5.7之间存在很强的结合亲和力 这些结果表明，这是开发针对V-ATPase H亚基的农药的实用方法。
• [EN] NON-CHROMATOGRAPHIC PURIFICATION OF MACROCYCLIC PEPTIDES BY A RESIN CATCH AND RELEASE<br/>[FR] PURIFICATION NON CHROMATOGRAPHIQUE DE PEPTIDES MACROCYCLIQUES PAR CAPTURE ET LIBÉRATION DE RÉSINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018227053A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The disclosure is directed to compounds and methods for preparing purified macrocyclic peptide using "catch-release" methods. These methods comprise reacting a free amino group of a resin-bound linear peptide with an azide- or alkyne-functionalized cap to form a resin-bound capped linear peptide having an azide- or alkyne-functionalized cap; cleaving said capped linear peptide from the resin to form a free capped linear peptide having an azide- or alkyne-functionalized cap; reacting the free capped linear peptide having an azide-functionalized cap with an alkyne-functionalized catch resin, or reacting the free capped linear peptide having an akynyl-functionalized cap with an azide functionalized catch resin, to form a catch-resin bound capped linear peptide; reacting the catch-resin bound capped linear peptide under conditions sufficient to effect macrocyclization of the linear peptide and release of the macrocyclic peptide from the catch resin.

  该披露涉及化合物和方法，用于利用“捕获-释放”方法制备纯化的大环肽。这些方法包括将树脂结合线性肽的游离氨基团与偶氮基或炔基功能化帽反应，形成具有偶氮基或炔基功能化帽的树脂结合帽化线性肽；从树脂中裂解所述帽化线性肽，形成具有偶氮基或炔基功能化帽的自由帽化线性肽；将具有偶氮基功能化帽的自由帽化线性肽与炔基功能化捕获树脂反应，或将具有炔基功能化帽的自由帽化线性肽与偶氮基功能化捕获树脂反应，形成捕获树脂结合帽化线性肽；在足以使线性肽大环化并从捕获树脂中释放大环肽的条件下，反应捕获树脂结合帽化线性肽。
• Sulfonyl Fluoride-Based Prosthetic Compounds as Potential¹⁸F Labelling Agents
  作者：James A. H. Inkster、Kate Liu、Samia Ait-Mohand、Paul Schaffer、Brigitte Guérin、Thomas J. Ruth、Tim Storr

  DOI：10.1002/chem.201103450

  日期：2012.8.27

  advent of complex biological pharmacophores. Sulfonyl fluorides can be prepared in water at room temperature, yet they have not been assayed as a potential means to 18F‐labelled biomarkers for PET chemistry. We developed a general route to prepare bifunctional 4‐formyl‐, 3‐formyl‐, 4‐maleimido‐ and 4‐oxylalkynl‐arylsulfonyl [18F]fluorides from their sulfonyl chloride analogues in 1:1 mixtures of acetonitrile

  的[亲核掺入18 F]˚F -含水条件下保持在放射性药物的开发若干优点，特别是复杂的生物药效的出现。磺酰氟可在室温下于水中制备，但尚未被检测为18 F标记的PET化学标记物的潜在手段。我们开发了一条通用路线，从乙腈，THF或叔丁基的1：1混合物中，由磺酰氯类似物制备双功能的4-甲酰基，3-甲酰基，4-马来酰亚胺基和4-氧炔基-芳基磺酰基[ 18 F]氟化物。BuOH和Cs [ 18 F] F / Cs 2 CO 3（水溶液）在室温下反应时间为15分钟。除4 - N-马来酰亚胺-苯磺酰氟（3）外，吡啶可用于选择性地降解前体而不会显着影响产率，从而简化放射性示踪剂的纯化。在[ 18 F]氟化开始时添加吡啶（1：1：0.8 t BuOH / Cs 2 CO 3（aq。） /吡啶）不会对3-甲酰基-2,4,6-三甲基苯磺酰基的收率产生负面影响[ 18 F]氟化物（2）并显着提高了4-（prop-2-ynyloxy）苯磺酰基[
• [EN] N-ARYL SULFONAMIDE DERIVATIVES AS VACCINE ADJUVANT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ARYLSULFONAMIDE EN TANT QU'ADJUVANT VACCINAL
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021034729A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Bis-aryl sulfonamide compounds and methods of using those compounds, e.g., in a method of enhancing or prolonging an immune response, are provided. For example, the compounds may be employed with a vaccine and optionally at least one other adjuvant and/or one or more TLR ligands, at least one MAP kinase inhibitor, or any combination thereof.

  提供双芳基磺酰胺化合物及使用这些化合物的方法，例如，在增强或延长免疫反应的方法中使用。例如，这些化合物可以与疫苗一起使用，可选择性地至少一个其他佐剂和/或一个或多个TLR配体，至少一个MAP激酶抑制剂，或任意组合。