2-(氟甲基)-1H-苯并咪唑 | 348-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(氟甲基)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-[4-甲氧基-5-甲基-2-(1-甲基乙基)苯氧基]-N-(2-苯氧基乙基)乙胺盐酸
• 英文名称: 2-(fluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(fluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 348-44-7
• 化学式: C₈H₇FN₂
• 分子量: 150.155
• InChiKey: SUCVFLDSLQTTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氟甲基)-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[4,6-di(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-2-(fluoromethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Analogues of the Pan Class I Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitor 2-(Difluoromethyl)-1-[4,6-di(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazole (ZSTK474)

  摘要：

  A structure activity relationship (SAR) study of the pan class I PI 3-kinase inhibitor 2-(difluoromethyl)-1-[4,6-di(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazole (ZSTK474) identified substitution at the 4 and 6 positions of the benzimidazole ring as having significant effects on the potency of substituted derivatives. The 6-amino-4-methoxy analogue displayed a greater than 1000-fold potency enhancement over the corresponding 6-aza-4-methoxy analogue against all three class Ia PI 3-kinase enzymes (p110 alpha, p110 beta, and p110 delta) and also displayed significant potency against two mutant forms of the p110 alpha isoform (H1047R and E545K). This compound was also evaluated in vivo against a U87MG human glioblastoma tumor xenograft model in Ragl(-/-) mice, and at a dose of 50 mg/kg given by ip injection at a qd x 10 dosing schedule it dramatically reduced cancer growth by 81% compared to untreated controls.

  DOI：

  10.1021/jm200688y
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并咪唑 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以456 mg的产率得到2-(氟甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZINE BMI-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BMI-1 DE TYPE TRIAZINE SUBSTITUÉE

  摘要：

  本文描述了替代三嗪化合物及其衍生物，其抑制B细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平，以及用于抑制Bmi-1功能和降低Bmi-1水平以治疗由Bmi-1介导的癌症的方法。

  公开号：

  WO2015076801A1

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011025774A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF ATR KINASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20190016713A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of ATR kinase for the treatment or prevention of cancer.

  本公开涉及杂环化合物和方法，这些方法可能作为ATR激酶的抑制剂，用于治疗或预防癌症。
• N-Sulfenylierte 2-Trifluormethylbenzimidazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0251012A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Die Erfindung betrifft neue N-Sulfenylierte 2-Trifluor­methyl-benzimidazole der allgemeinen Formel (I) in welcher X und Y unabhängig voneinander für Halogen stehen, n für 0, 1, 2 oder 3 steht und R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio stehen oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen ankondensierten Ring stehen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Mikrobizide.

  本发明涉及通式（I）的新型 N-亚磺酰化 2-三氟甲基苯并咪唑，通式（I）中的 X 和 Y 各自代表卤素，n 代表 0、1、2 或 3，R¹ 和 R² 相同或不同，分别代表氢、卤素、烷基、烷氧基或烷基硫基，每种均可选择被卤素取代，或共同代表一个可选择被卤素取代且可选择被杂原子打断的熔合环，本发明还涉及其制备方法及其作为除草剂和杀微生物剂的用途。
• Heterocyclic inhibitors of ATR kinase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10392376B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of ATR kinase for the treatment or prevention of cancer.

  本公开涉及可作为 ATR 激酶抑制剂用于治疗或预防癌症的杂环化合物和方法。
• Efficient syntheses of 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles
  作者：Olivier René、Alexandra Souverneva、Steven R. Magnuson、Benjamin P. Fauber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.069

  日期：2013.1

  We report an efficient one-step route to 2-fluoroalkylbenzimidazoles and -benzothiazoles via the condensation of fluorinated carboxylic acids and aromatic diamines or aminothiophenols. Additionally, we describe the syntheses of fluoroalkyl-azabenzimidazoles, -purines, and -imidazolopyrazines. This method is high-yielding with broad scope and is operationally simple with potential application to parallel synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.