(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline | 136846-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: 4(R)-Methyl-5(S)-phenyl-2-oxazoline；4(R)-methyl-5(R)-phenyl-2-oxazoline；(4R,5S)-4,5-Dihydro-4-methyl-5-phenyloxazole；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 136846-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: DFLWPCGUQXZEJK-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline 在 selenium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以91%的产率得到(4R,5S)-(+)-4-Methyl-5-phenyloxazolidine-2-selone
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of chiral oxazolidine-2-selones: highly sensitive selenium-77 NMR reagents for the detection and quantitation of chirality

  摘要：

  The synthesis of the title compounds from readily available oxazolines has been accomplished in one step in high yield. These chiral reagents exhibit extraordinary Se-77 chemical shift sensitivity and are useful for the detection and quantitation of chirality at remotely disposed chiral centers.

  DOI：

  10.1021/jo00024a003
• 作为产物：
  描述：

  生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应在麻黄碱和一些相关氨基醇中的应用。氨基的分子内参与方面

  摘要：

  已知将（1S，2S）-伪麻黄碱（2）的苄基羟基上的构型反转以得到（1R，2S）-麻黄碱是一个困难的过程。1和2的Mitsunobu反应可能会提供实现此类反演的途径。实际上，已知在1和2上的Mitsunobu反应是通过分子内S N 2被胺官能团取代形成的氮丙啶进行的。已经发现N-甲基化和N-苄基化的麻黄碱的Mitsunobu反应通过相应的叠氮鎓离子进行。这些吖丙啶鎓离子可以被打开（小号N 2取代）被邻苯二甲酰亚胺和硫醇等亲核试剂所取代。通过使用叔丁氧羰基-（BOC）或苄氧羰基-（CBZ）保护的衍生物，可以避免分子内参与2。这些衍生物上的Mitsunobu反应导致苄基羟基中心的构型反转。相反，1的BOC和CBZ衍生物在Mitsunobu条件下脱保护。的光延反应苏式（1小号，2，小号也已经研究了）-2-氨基-1,3-丙二醇。通过与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应实现保护的尝试导致了通过X射线晶体学确

  DOI：

  10.1002/recl.19941130704

文献信息

• Tripodal borate ligands from tris(dimethylamino)borane: the first synthesis of a chiral tris(methimazolyl)borate ligand, and the crystal structure of a single diastereomer pseudo-C₃-symmetric Ru(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Philip J. Bailey、Chiara McCormack、Simon Parsons、Felix Rudolphi、Alejandro Sanchez Perucha、Peter Wood

  DOI：10.1039/b611331a

  日期：——

  The activation of tris(dimethylamino)borane towards reaction with a chiral methimazole by N-methylimidazole has been used to prepare the first example of a chiral tris(methimazolyl)borate ligand. Coordination of this neutral ligand to Ru(II) has been achieved by reaction with [(p-cymene)RuCl2]2 to provide a single diastereomer complex in which the chirality of the methimazolyl substituents dictate

  这 激活 的 三（二甲基氨基）硼烷 与手性甲巯咪唑反应 N-甲基咪唑 已用于制备手性三（甲基咪唑基）硼酸酯的第一个实例 配体。这种中立的协调配体通过与[（p- Cymene）RuCl 2 ] 2反应获得对Ru（II）的对映体，以提供单个非对映异构体配合物，其中甲硫唑基取代基的手性决定了由环戊二烯基形成的双环[3.3.3]笼的手性。配体对金属的配合。手性三（甲基咪唑基）硼酸酯的替代方法配体 通过将取代基探索了将手性基团引入硼原子的过程 N-甲基咪唑 在上述反应中通过手性 恶唑啉 作为简单反应中的活化碱 甲硝唑。然而，尽管B（NMe 2）3被活化以与甲硝唑 通过这些 恶唑啉，通过配位的甲him唑硫磺会发生分子内恶唑啉开环，并阻止这些化合物的成功合成 配体。
• Synthesis and Characterization of Chiral Oxazolidine-2-selones: A General One-Step Procedure from Readily Available Oxazolines
  作者：Jie Peng、Mary E. Barr、David A. Ashburn、Jerome D. Odom、R. Bruce Dunlap、Louis A. Silks

  DOI：10.1021/jo00096a048

  日期：1994.8

  The synthesis of a wide variety of chiral oxazolidine-2-selones from readily available 2-oxazolines has been accomplished in one step with yields ranging from 82 to 98%. A mechanistic investigation of the formation of these selones has indicated the presence of intermediate anions which have been characterized by C-13 and Se-77 NMR spectroscopy. X-ray crystallographic data suggest the chiral selones exists as dimeric pairs or networks linked by unusual selenium hydrogen bonds. These chiral reagents exhibit extraordinary Se-77 chemical shift sensitivity and are useful fdr the detection and quantitation of chirality at remotely disposed chiral centers.
• Peng Jie, Barr Mary E., Ashburn David A., Odom Jerome D., Dunlap R. Bruce+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4977-4987
  作者：Peng Jie, Barr Mary E., Ashburn David A., Odom Jerome D., Dunlap R. Bruce+

  DOI：——

  日期：——