2-氧代-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸 | 120658-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸
• 英文名称: 2-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-trifluoromethylphenyl)pyruvic acid；2-Oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 120658-71-1
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• mdl: MFCD08234689
• 分子量: 232.159
• InChiKey: WKPBMQOVUPFRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-恶唑烷酮杂环的快速合成和抗菌活性

  摘要：

  海洋天然产物Synoxazolidinone系列具有不同寻常的4-oxazolidinone杂环核心，并有望对几种致病细菌菌株产生抗菌作用。作为针对该天然产物家族的合成和化学生物学的研究计划的一部分，我们已经开发了一种一步法，可从易于获得的材料中生成各种取代的4-恶唑烷酮支架。这些研究揭示了缺乏电子的芳香环对于抗菌活性的重要性，并为未来围绕4-恶唑烷酮核心的SAR研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.003
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 硼烷铵络合物 、 水 、 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-氧代-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸氨裂解酶合成 D-和 L-苯丙氨酸衍生物：多酶级联过程

  摘要：

  通过将苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 胺化与化学酶脱外消旋（基于立体选择性氧化和非选择性还原）。还开发了一种简单的高通量固相筛选方法来鉴定具有较高非天然D-苯丙氨酸形成率的 PAL。在化学酶级联中利用了最佳变体，从而提高了D配置产品的产量和 ee 值。此外，该系统还扩展到制备低浓度的L-苯丙氨酸。ee 值使用PAL胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410670

文献信息

• A copper-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and carbazates: application in the assembly of polysubstituted pyrroles
  作者：Chengang Zhou、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c3cc49724k

  日期：——

  CuI-catalyzed coupling of vinyl halides with carbazates gives N-protected N-alkenylhydrazines, which are condensed with ketones under acidic conditions to give polysubstituted pyrroles. The pyrrole synthesis may go through a similar mechanism with Fischer indole synthesis, which involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement and other reactions.

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。
• 5-Benzylidene-4-oxazolidinones potently inhibit biofilm formation in Methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Grant A. Edwards、Nataliia V. Shymanska、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1039/c7cc03626d

  日期：——

  Investigation into the biological function of 5-benzylidene-4-oxazolidinones revealed dose-dependent inhibition of biofilm formation in Methicillin-resistantS. aureus(MRSA).

  对5-苄基亚甲基-4-噁唑烷酮的生物功能进行的调查显示，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的生物膜形成具有剂量依赖性的抑制作用。
• A Rapid Synthesis of 4-Oxazolidinones: Total Synthesis of Synoxazolidinones A and B
  作者：Nataliia V. Shymanska、Il Hwan An、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1002/anie.201402310

  日期：2014.5.19

  A five‐step total synthesis of the marine natural product synoxazolidinone A was achieved through a diastereoselective imine acylation/cyclization cascade. Synoxazolidinone B and a series of analogues were also prepared to explore the potential of these 4‐oxazolidinone natural products as antimicrobial agents. These studies confirmed the importance of the chlorine substituent for antimicrobial activity

  通过非对映选择性亚胺酰化/环化级联反应完成了海洋天然产物Synoxazolidinone A的五步全合成。还制备了Synoxazolidinone B和一系列类似物，以探索这些4-恶唑烷酮天然产物作为抗菌剂的潜力。这些研究证实了氯取代基对于抗菌活性的重要性，并揭示了对某些细菌菌株同样有效的简化的二氯衍生物。
• 含有三氟甲基苄基的噻唑并三嗪类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110003244A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明属于医药技术领域，涉及含有三氟甲基苄基的噻唑并三嗪类化合物及其应用，具体涉及6‑(4‑三氟甲基苄基)‑7‑氧代‑7H‑噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪‑3‑基乙酰胺类化合物及其制备方法和在制备抗结核分枝杆菌疾病的药物中应用。所述的6‑(4‑三氟甲基苄基)‑7‑氧代‑7H‑噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪‑3‑基乙酰胺类化合物、其前体药物和药物活性代谢物和药学上可接受的盐的结构通式如下所示：R1、R2独立地选自H，C1‑C6烷基；或R1、R2与它们相连的氮原子一起组成(2‑呋喃基)甲胺基或5‑6元杂环基，所述的杂环基含有1‑3个N、O或S的杂原子。本发明的化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗结核分枝杆菌活性，是一种新型抗结核药物。
• Asymmetric Synthesis of Fluorophenylalanines and (Trifluoromethyl)phenylalanines; the Use of Chiral Pyridoxamine-Like Pyridinophane-Zinc Complex as an Enzyme Mimic
  作者：Makoto Ando、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.63.1925

  日期：1990.7

  Transamination reactions in the presence of zinc(II) ion between (R)- or (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane, pyridoxamine analog with planar chirality, and o...

  (R)- 或 (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane 在锌 (II) 离子存在下的氨基转移反应，具有平面手性的吡哆胺类似物，以及...