2,3-pentanedione bis(thiosemicarbazone) | 18667-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-pentanedione bis(thiosemicarbazone)
• 英文别名: methyl-ethylglyoxal dithiosemicarbazone；2,2'-(Pentane-2,3-diylidene)di(hydrazine-1-carboximidothioic acid)；[2-(carbamothioylhydrazinylidene)pentan-3-ylideneamino]thiourea
• CAS: 18667-57-7
• 化学式: C₇H₁₄N₆S₂
• 分子量: 246.36
• InChiKey: ROQOFQSOVQRQPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  399.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-pentanedione bis(thiosemicarbazone) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl-ethyl amino bis-thiosemicarbazonesindium nitrate
  参考文献：
  名称：

  铟（iii）双-硫代氨基脲复合物的合成与表征：用于PET成像的18F掺入

  摘要：

  使用甲醇钠的甲醇溶液，从适当取代的双硫代半氨基甲酮开始，制备了几种双硫代半氨基甲酮的与铟相关的氯配合物。进行了详细的NMR研究以指定结构，包括COSY，HSQC和HMBC技术。所有铟配合物的结构均使用单晶X射线衍射解析。氯配体存在于所有铟配合物中的方形锥体配位球的顶点。在一些配合物中，在氯原子和NH基团之间存在分子间氢键。通过使用K 18的简单卤化物交换方法，将三种不同的铟氯离子络合物转化为相应的氟代衍生物F.包含正电子发射同位素18 F的这些新型复合物，可能在正电子发射断层扫描（PET）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1071/ch18559
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82.8%的产率得到2,3-pentanedione bis(thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  鉴定由细胞内活性氧的产生和溶酶体膜通透性介导的双（硫代半脲）铜的抗肿瘤活性的差异

  摘要：

  双（硫代半脲）及其铜（Cu）配合物具有独特的抗肿瘤特性。但是，它们的作用机理仍不清楚。我们检查了十二个双（硫代半氨基甲酮）的结构-活性关系，以阐明有关其抗癌功效的因素。重要的是，在配体主链的二亚胺位置上的烷基取代产生两个不同的基团，即未取代/单取代和二取代的双（硫代半咔唑酮）。这种烷基取代模式控制着它们：（1）Cu II / I氧化还原电势；（2）诱导细胞64的能力铜释放；（3）亲脂性；（4）抗增殖活性。未取代的双（硫代半碳zone酮）类似物乙二醛双（4-甲基-3-硫代半碳zone酮）（GTSM）的有效抗癌铜络合物可生成细胞内活性氧（ROS），并通过非螯合的铜螯合作用而减弱有毒的铜螯合剂四硫代钼酸盐和抗氧化剂N-乙酰-1-半胱氨酸。荧光显微镜显示，Cu（GTSM）的抗癌活性部分归因于溶酶体膜通透性（LMP）。这项研究首次凸显了ROS和LMP在双（硫代半脲酮）的抗癌活性中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.08.010

文献信息

• Heteronuclear NMR Spectroscopic Investigations of Gallium Complexes of Substituted Thiosemicarbazones Including X-Ray Crystal Structure, a New Halogen Exchange Strategy, and 18F Radiolabelling
  作者：T. K. Venkatachalam、G. K. Pierens、Paul. V. Bernhardt、D. H. R. Stimson、R. Bhalla、L. Lambert、D. C. Reutens

  DOI：10.1071/ch16044

  日期：——

  rather than the anticipated Ga-nitrate complex. The crystal structures of gallium chloride and gallium methoxide complexes of diphenylthiosemicarbazone comprise a planar configuration of the tetradentate-coordinated thiosemicarbazone with Ga3+ ion, with the chloride or methoxide groups occupying the apical coordination site. The corresponding ethoxido complex was also prepared in an identical fashion

  已经合成了五个硫代半碳环素配体，并研究了它们与镓的配位化学。在碱的存在下，这些硫代半氨基甲酮与氯化镓在醇溶液中的反应产生了相应的五配位的Ga-Cl金属络合物。相反，在醇盐存在下硝酸镓与配体的反应导致形成相应的Ga醇盐，而不是预期的Ga硝酸盐络合物。二苯基硫代半脲的氯化镓和甲醇镓配合物的晶体结构包括四齿配位的硫代半脲与Ga 3+的平面构型离子，其中氯或甲醇基团占据根尖的配位点。还以相同的方式制备了相应的乙氧化物配合物，并且NMR分析证实了与甲氧化物配合物的结构相似性。通过用硝酸银处理，然后添加KF或KI分别生成氟化镓和碘化物配合物，可以实现氯化镓配合物的卤素交换反应。这种使用卤化无机盐的交换方法有助于制备众所周知不溶于有机溶剂的13族氟化物，以便与有机配体络合。所有化合物均已通过NMR进行了充分表征，并报道了其中两种配合物的X射线晶体结构。此外，发射正电子的同位素18将F引入二苯基镓硫代半胱氨酸配合物的结构中。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.16, page 752 - 756
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 210, page 1913 - 1915
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Baehr, G.; Schleitzer, E., Zeitschrift fur anorganische Chemie, 1955, vol. 278, p. 136 - 154
  作者：Baehr, G.、Schleitzer, E.

  DOI：——

  日期：——
• Baer, G.; Schleitzer, E., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Baer, G.、Schleitzer, E.

  DOI：——

  日期：——