4-amino-N-(3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-2,6-dichlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-2,6-dichlorobenzamide
• 英文别名: 4-amino-N-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,6-dichlorobenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 353.248
• InChiKey: VWLDZXITCJEFAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-2,6-dichlorobenzamide 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-2,6-dichloro-4-(cyclohexyl(methyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of 3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl benzoate and benzamide derivatives as novel farnesoid X receptor (FXR) antagonists

  摘要：

  3-(tert-Butyl)-4-hydroxyphenyl 2,4-dichlorobenzoate (1) was discovered in our in-house high throughput screening as a moderate FXR antagonist. To improve the potency and the stability of the hit 1, forty derivatives were synthesized and SAR was systematically explored. The results turn out that replacing the 2,4-dichlorophenyl with 2,6-dichloro-4-amidophenyl shows great improvement in potency, replacing the benzoate with benzamide shows improvement in stability and slight declining of potency and 3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl unit is essential in obtaining the FXR antagonistic activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.021
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-N-(3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-2,6-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一类二芳酰胺类衍生物及其制备方法、药物组 合物及用途

  摘要：

  本发明提供了一种如下式（I）所示结构的二芳酰胺类衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法，包含其的组合物及其医药用途。本发明所述式（I）所示结构的二芳酰胺类衍生物或其药学上可接受的盐对FXR具有拮抗作用，整体动物试验表明，该类化合物具有降血糖、降血脂之功效。该类化合物可用于治疗高血脂和2型糖尿病。

  公开号：

  CN104341316B

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF LIVER DISORDERS
  申请人：Viking Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220016136A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present disclosure is directed toward the use of thyroid receptor agonists of pharmaceutically acceptable salts thereof, in combination with a second pharmaceutical agent for preventing, treating, or ameliorating fatty liver diseases such as steatosis, non-alcoholic fatty liver disease, and non-alcoholic steatohepatitis.