2,3,4,5,6-pentafluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methylideneamino]thiourea；[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₄F₅N₃S
• mdl: MFCD20761125
• 分子量: 269.198
• InChiKey: XXABKQZGKVXGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 2,3,4,5,6-pentafluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到2-(2-((2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylene)hydrazinyl)−4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化噻唑的合成和计算表征：实验、DFT 和分子偶联研究

  摘要：

  通过Hantzsch反应合成了三个系列的氟化芳族噻唑。这发生在相应的氟化芳族硫代碳酰胺和半芳族α-卤代酮之间。合成化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振（1 H 和19 F-NMR）和质谱（HR-MS）等光谱研究阐明。全局反应性描述符，例如绝对电负性 (χ)、硬度 (η)、柔软度 ( S) 和化学势 (μ) 是通过密度泛函理论 (DFT) 计算的，从中可以看出被硝基取代的化合物显示出最好的反应性指标。使用大鼠酶酪氨酸羟化酶 (1toh) 进行了分子偶联研究，以测试我们的化合物对刚地弓形虫的生物活性，其中5d化合物显示出结合能和抑制常数，表明对该酶具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110024
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  某些氟化硫代半脲酮的合成，克氏锥虫活性和定量结构关系

  摘要：

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.01.013

文献信息

• Design, and synthesis of selectively anticancer 4-cyanophenyl substituted thiazol-2-ylhydrazones
  作者：Hasnain Mehmood、Mustapha Musa、Simon Woodward、Md Shahadat Hossan、Tracey D. Bradshaw、Muhammad Haroon、Andrew Nortcliffe、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d2ra03226k

  日期：——

  concentrations. Cell cycle, caspase activation and Western blot assays demonstrated that compounds 3b′ and 3f induce cancer cell death via caspase-dependent apoptosis. The combination of straight forward synthesis and high activity makes the thiazoles 3 an interesting lead for further development.

  取代的缩氨基硫脲与 α-溴-4-氰基苯乙酮的环化允许快速单步可持续合成 4-氰基苯基-2-肼基噻唑文库（30 个例子，66-79%）。所有都显示出对 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗癌功效，其中大多数比顺铂阳性对照更具活性。化合物 2-(2-(2-hydroxy-3-methylbenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-cyanophenyl)thiazole ( 3f ) 和 2-(2-((pentafluorophenyl)methylene)-hydrazinyl)-4-(4 -氰基苯基)噻唑 ( 3a' ) 显示出针对 MCF-7 乳腺癌细胞的最佳 GI 50值（1.0 ± 0.1 μM 和 1.7 ± 0.3 μM）。抗结直肠癌HCT-116细胞，(2-(2-(3-bromothiophen-2-yl)methylene)hydrazinyl)-4-(
• Synthesis, anti-Trypanosoma cruzi activity and quantitative structure relationships of some fluorinated thiosemicarbazones
  作者：Jonas da Silva Santos、Jorge Luiz R. de Melos、Gerson S. Lima、Jade Crespo Lyra、Guilherme Pereira Guedes、Cláudio Eduardo Rodrigues-Santos、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.013

  日期：2017.3

  Synthesis and spectroscopic characterization of ten fluorinated thiosemicarbazones are reported. All synthesized compounds were evaluated for their anti-Trypanosoma cruzi activity, and the IC50 values were obtained in the range of 5.64–29.19 μg mL−1 in 24 h of cultures. Among all assayed thiosemicarbazones the 2,3,4-trifluoro-substituted compound showed the higher activity with IC50 = 5.64 μg mL−1

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。
• Synthesis and computational characterization of aryl-fluorinated thiazoles: Experimental, DFT and molecular coupling studies
  作者：Fernando Mejía Zarate、Maribel Arroyo Carranza、Hugo Torrens Miquel、Adán Bazán-Jiménez、Marco A. García-Revilla、Juan Luis Bautista Martínez

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110024

  日期：2022.9

  of the density functional theory (DFT), from which the compounds substituted with nitro group display the best reactivity indicators. A molecular coupling study was carried out using the rat enzyme tyrosine hydroxylase (1toh) to test the biological activity of our compounds against Toxoplasma gondii, where the 5d compound shows binding energies and inhibition constants that suggest inhibitory activity

  通过Hantzsch反应合成了三个系列的氟化芳族噻唑。这发生在相应的氟化芳族硫代碳酰胺和半芳族α-卤代酮之间。合成化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振（1 H 和19 F-NMR）和质谱（HR-MS）等光谱研究阐明。全局反应性描述符，例如绝对电负性 (χ)、硬度 (η)、柔软度 ( S) 和化学势 (μ) 是通过密度泛函理论 (DFT) 计算的，从中可以看出被硝基取代的化合物显示出最好的反应性指标。使用大鼠酶酪氨酸羟化酶 (1toh) 进行了分子偶联研究，以测试我们的化合物对刚地弓形虫的生物活性，其中5d化合物显示出结合能和抑制常数，表明对该酶具有抑制活性。