2,6-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-(2,6-difluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide；[(2,6-Difluorophenyl)methylideneamino]thiourea；[(2,6-difluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₇F₂N₃S
• mdl: MFCD21101637
• 分子量: 215.226
• InChiKey: HQXOXDRCARVXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone 、 一氯丙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到2-{2-[(2,6-difluorophenyl)methylidene]hydrazinyl}-4-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的噻唑和噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 一系列新的 4-methyl-2-{2-[(aryl)methylidene]hydrazinyl}-1,3-thiazole (2a-i) , N -(4-acetyl-5-aryl)4,5-dihydro- 1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3a-b)和N -(5-(4-(取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3c-i)由 2-((aryl)methylene)hydrazine-1-carbothioamides (1a-i)和乙酸酐或氯丙酮反应合成。产物的细胞毒活性通过 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑 - 2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against Hela cervical cancer, MCF-7 breast carcinoma and HT-29 colorectal cancer lines

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2136665
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2,6-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  某些氟化硫代半脲酮的合成，克氏锥虫活性和定量结构关系

  摘要：

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.01.013