(E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 22043-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 22043-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: DMATYSZHGOMQEH-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[4-(2,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Pignatello; Panico, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 12, p. 902 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 氨基硫脲 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O- 和 N,S- 缩醛的合成、氧化和脱氢。第 1 部分。 N,S-缩醛的转化：3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines

  摘要：

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。

  DOI：

  10.3987/com-04-10137

文献信息

• Aryl hydrazones linked thiazolyl coumarin hybrids as potential urease inhibitors
  作者：Uzma Salar、Bakhtawer Qureshi、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Arif Lodhi、Zaheer Ul‑Haq、Farman Ali Khan、Fouzia Naz、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Shafqat Hussain

  DOI：10.1007/s13738-021-02377-8

  日期：2022.4

  Aryl hydrazones bearing thiazolyl coumarin hybrids 1–32 were prepared by following 'one-pot' two-steps reaction scheme. Various arylaldehydes were reacted to thiosemicarbazide under acidic condition to form aryl thiosemicarbazone intermediates which in turn treated with 3-bromoacetyl coumarin under basic condition to afford thiazolyl coumarin hybrids 1–32. All hybrids were recognized by EI- and HREI-MS

  通过遵循“一锅”两步反应方案制备带有噻唑基香豆素杂化物1-32的芳基腙。各种芳醛在酸性条件下与氨基硫脲反应形成芳基氨基氨基硫脲中间体，该中间体又在碱性条件下用 3-溴乙酰香豆素处理，得到噻唑基香豆素杂化物 1-32。所有杂种均通过 EI-和 HREI-MS 以及 1H-和 13C-NMR 光谱技术进行识别。筛选化合物 1-32 对脲酶的体外抑制活性，并在 IC50 = 16.29 ± 1.1-256.30 ± 1.4 µM 范围内显示出良好至中等的抑制潜力。值得指出的是，化合物 21 (IC50 = 16.29 ± 1.1 µM) 被确定为比标准乙酰氧肟酸 (IC50 = 27.0 ± 0.5 µM) 更有效的脲酶抑制剂。衍生物 19 (IC50 = 77.67 ± 1. 5 µM) 和 30 (IC50 = 71.21 ± 1.6 µM) 被发现具有中度活性。构效关系表明-F、-Cl、-
• Aryl thiosemicarbazones for the treatment of trypanosomatidic infections
  作者：Pasquale Linciano、Carolina B. Moraes、Laura M. Alcantara、Caio H. Franco、Bruno Pascoalino、Lucio H. Freitas-Junior、Sara Macedo、Nuno Santarem、Anabela Cordeiro-da-Silva、Sheraz Gul、Gesa Witt、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Stefania Ferrari、Rosaria Luciani、Antonio Quotadamo、Luca Costantino、Maria Paola Costi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.043

  日期：2018.2

  interesting activity against the same organisms. The compounds were particularly effective against T. brucei and T. cruzi. Among the 28 synthesized compounds, the best one was (E)-2-(4-((3.4-dichlorobenzyl)oxy)benzylidene) hydrazinecarbothioamide (A14) yielding a comparable anti-parasitic activity against the three parasitic species (TbEC50 = 2.31 μM, LiEC50 = 6.14 μM, TcEC50 = 1.31 μM) and a Selectivity Index

  基于显示出抗锥虫病活性的噻二唑衍生物库，我们已经考虑了噻二唑的开放形式和反应中间体硫代半脲类化合物，作为针对布鲁氏锥虫（Tb），婴儿利什曼原虫（Li）和克氏锥虫（Tc）。相似的化合物已经显示出对相同生物的有趣活性。该化合物对T. brucei和T. cruzi特别有效。在这28种合成的化合物中，最好的一种是（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）亚苄基）肼基甲硫代酰胺（A14）针对三种寄生物（Tb EC 50  = 2.31μM，Li EC 50  = 6.14μM，Tc EC 50  = 1.31μM ）产生可比的抗寄生虫活性，并且相对于人类巨噬细胞的选择性指数高于10，因此显示泛抗锥虫病活动。（E）-2-（（（3'.4'-二甲氧基-[1.1'-联苯] -3-基]甲基）甲基）肼基甲硫代酰胺（A12）和（E）-2-（4-（（3.4-二氯苄基）氧基）苯亚甲基）肼硫代甲酰胺（A14）在组
• Hydrazine clubbed 1,3-thiazoles as potent urease inhibitors: design, synthesis and molecular docking studies
  作者：Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Saira Afzal、Dilawar Hussain、Markus Kalesse、Syeda Aaliya Shehzadi、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1007/s11030-020-10057-7

  日期：2021.5

  motifs has been demonstrated in terms of their strong urease inhibition activity. The results of in vitro study revealed that all the compounds are the potent inhibitors of urease. The IC50 (ranging in between 110 and 440 nM) values were higher as compared to that of standard, i.e., thiourea (IC50 = 490 ± 10 nM). The synthesized compounds were docked at the active sites of the Jack bean urease enzyme in

  通过在回流乙醇中将 hydrazine-1-carbothioamides (3a-k) 与 α-氯或溴苯乙酮 (4a-d) 反应，合成了一系列新型肼棒状 1,3-噻唑 (5a-m)良率至极好 (65-86%)。结构确认基于光谱技术，例如 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和质谱。这些基序的生物学应用已在它们强烈的脲酶抑制活性方面得到证明。体外研究结果表明，所有化合物都是脲酶的强抑制剂。与标准品（即硫脲）相比，IC50（介于 110 和 440 nM 之间）值更高（IC50 = 490 ± 10 nM）。将合成的化合物对接在杰克豆脲酶的活性位点上，以探索酶-配体复合物可能的结合相互作用；结果加强了体外生物活性结果。
• Synthesis of 1,3-Thiazolidin-4-Ones; Reactivity of the Thiosemicarbazone Function towards Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Nasr K. Mohamed、Kamal M. El-Shaieb、Ahmed T. Abdel-Aziz、Joel T. Mague、Mehmet Akkurt

  DOI：10.3184/174751916x14552868764580

  日期：2016.3

  Aryl thiosemicarbazones react rapidly in a facile procedure with dimethyl acetylene-dicarboxylate to give substituted (ylidene) hydrazono(4-oxothiazolidin-5-ylidene) acetates in high yields. The synthesised compounds were characterised by spectroscopic methods and the structures confirmed by single crystal X-ray crystallography. Several mechanistic options involving nucleophilic interaction are presented

  芳基缩氨基硫脲以简便的方法与乙炔-二羧酸二甲酯快速反应，以高产率得到取代的（亚基）腙（4-氧噻唑烷-5-亚基）乙酸酯。合成的化合物通过光谱方法进行表征，并通过单晶 X 射线晶体学确认其结构。介绍了涉及亲核相互作用的几种机械选择。
• 10.1016/j.molstruc.2024.139348
  作者：Al Zahrani, Nourah A.、Al-Ghamdi, Huda A.、El‐Shishtawy, Reda M.

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139348

  日期：——

  Thiazolidinones, are characterized by a thiazolidine ring structure, have highly biological applications. So, novel hybrid thiazolidinone moieties containing gallic acid were synthesized via cyclo-condensation process or standard Knoevenagel reactions. Hydrazineyl-thiazol-4(5H)-one 2 derivative was synthesized to condensed with benzaldehydes to afford benzylidene thiazolidinone derivatives 3a-c. Also

  噻唑烷酮以噻唑烷环结构为特征，具有高度的生物学应用。因此，通过环缩合工艺或标准 Knoevenagel 反应合成了含有没食子酸的新型杂化噻唑烷酮部分。合成肼基-噻唑-4（5H）-酮 2 衍生物与苯甲醛缩合得到亚苄基噻唑烷酮衍生物 3a-c。此外，产物 2 与溴苄或硝基溴苄反应，得到它们相应的亚甲基活性衍生物 4a，b，其很容易与芳香醛反应，通过 Knoevenagel 反应生成 5-芳基衍生物 5a-f。根据其光谱和元素分析阐明新的噻唑烷衍生物。通过 X 射线分析阐明两种噻唑烷酮衍生物 4a，b。此外，通过 DPPH 测定并与参考抗氧化剂 （抗坏血酸和 BHT） 进行比较，检测新产品的抗氧化活性。结果表明，8 种化合物高于 BHT，并按以下顺序增加：4a < 5f < 5a< 3c < 5b < 5d < 3a< 5c。抗坏血酸的抗氧化活性高于化合物 5c 与抗坏血酸活性非常接近的所有化合物。