(R)-1-chloro-2-phenylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-chloro-2-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-2-phenylpent-4-en-2-ol；(2R)-1-chloro-2-phenylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: ZHZUCOCIGXYPIZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 、 3-溴丙烯 在 chromium chloride 、 锰 三甲基氯硅烷 、 N-Boc-L-prolinamide derivative 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-chloro-2-phenylpent-4-en-2-ol 、 (R)-1-chloro-2-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Modular Oxazoline Ligands for the Enantioselective Chromium-Catalyzed Addition of Allyl Bromide to Ketones

  摘要：

  By systematically evaluating ligand diastereomers using a modular oxazoline template, a new ligand has been identified leading to the discovery of the first example of a chromium-catalyzed enantioselective allylation of ketones using allylic bromides.

  DOI：

  10.1021/ja068915m

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of an Allyl Group to Ketones Containing a Tri-, a Di-, or a Monohalomethyl Moiety. Stereochemical Control Based on Distinctive Electronic and Steric Attributes of C–Cl, C–Br, and C–F Bonds
  作者：Diana C. Fager、KyungA Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b08443

  日期：2019.10.9

  products enantioselectively but also in some cases there are hardly any instances of a catalytic enantioselective addition of a carbon-based nucleophile (e.g., one enzyme-catalyzed aldol addition involving trichloromethyl ketones, and none with dichloromethyl, tribromomethyl, or dibromomethyl ketones). The approach is scalable and offers an expeditious route to the enantioselective synthesis of versatile

  我们披露了一项旨在深入了解 CF、C-Cl 和 C-Br 键的电子和空间属性差异的调查结果。通过分析对映选择性的变化，就卤甲基部分和催化剂的铵基团之间的静电接触能力，而不是降低空间排斥和/或偶极子最小化的因素，已经收集到了机理见解。在此过程中，已开发出催化和对映选择性方法将各种三卤甲基（卤素 = Cl 或 Br）、二卤甲基或单卤甲基（卤素 = F、Cl 或 Br）酮转化为相应的叔高烯丙醇。通过利用卤甲基部分与催化剂的铵部分和空间因子之间的静电吸引力，在许多情况下获得了高对映选择性。可以使用 0.5-5.0 mol% 的原位生成的硼基铵催化剂进行反应，以 42-99% 的产率和高达 >99:1 的对映体比率提供产物。不仅没有现有的方案可以对映选择性地访问绝大多数所得产物，而且在某些情况下，几乎没有任何催化对映选择性加成碳基亲核试剂的实例（例如，一种涉及三氯甲基酮的酶催化醛醇加成） ，并且不与
• Design and Synthesis of Modular Oxazoline Ligands for the Enantioselective Chromium-Catalyzed Addition of Allyl Bromide to Ketones
  作者：Jeremie J. Miller、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja068915m

  日期：2007.3.1

  By systematically evaluating ligand diastereomers using a modular oxazoline template, a new ligand has been identified leading to the discovery of the first example of a chromium-catalyzed enantioselective allylation of ketones using allylic bromides.